2019-2020年高中化學(xué) (大綱版)第二冊(cè) 第五章 烴 第五節(jié)苯芳香烴(備課資料).doc
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2019-2020年高中化學(xué) (大綱版)第二冊(cè) 第五章 烴 第五節(jié)苯芳香烴(備課資料) ●備課資料 一、苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 1.溴代反應(yīng): 溴與苯反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置中,燒瓶口插的導(dǎo)管要長(zhǎng)(它可以起冷凝器的作用),但導(dǎo)管不插入水面下。(HBr極易溶于水,產(chǎn)生倒吸)把反應(yīng)物與生成物分離開(kāi)來(lái)的方法是把反應(yīng)后的混合液體倒入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯的底部有褐色不溶于水的液體,這就是溴的溴苯溶液。要把溴苯溶液中的溴除去可以經(jīng)多次水洗,或用稀NaOH溶液洗滌。苯與其他鹵素也能起取代反應(yīng)(同樣用Fe屑作催化劑)。 (2)硝化作用: 濃H2SO4和濃HNO3混合時(shí)應(yīng)把濃H2SO4慢慢加入濃HNO3中,混合中放出大量的熱,只有待其冷卻到50℃~60℃以下,才能慢慢加入苯。為了確保反應(yīng)在60℃條件下進(jìn)行,應(yīng)用水浴加熱(溫度不能過(guò)高)。裝置中溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入水浴中。純凈的硝基苯是無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體(密度比水大),難溶于水,但制得的硝基苯往往顯淡黃色,這是由于溶解了NO2的緣故。硝基苯有毒,與人體皮膚接觸或其蒸氣被人體吸收,都能引起中毒。反應(yīng)中濃H2SO4的作用是催化劑、脫水劑。 二、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯的同系物卻大都能使酸性KMnO4溶液褪色,為什么? 苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,一般不易被氧化劑如KMnO4溶液、稀HNO3等氧化,但苯的同系物卻大都能被常用氧化劑所氧化,如甲苯、二甲苯等都能使酸性KMnO4溶液褪色。其原因是,實(shí)際上苯的同系物發(fā)生氧化時(shí),被氧化的不是苯環(huán),而是苯環(huán)上的側(cè)鏈——甲基被氧化成羧基(—COOH),其反應(yīng)方程式為: 如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫時(shí),則不能被氧化。 三、“夢(mèng)”的啟示 凱庫(kù)勒“一夢(mèng)成功”的背后,是他從小熱愛(ài)科學(xué)、喜歡化學(xué)和不懈的追求。他自己動(dòng)手收集大量的礦石標(biāo)本,制作化學(xué)試劑,做各種各樣的實(shí)驗(yàn),雖然生活很艱苦,但學(xué)習(xí)非常認(rèn)真,善于思考和刻苦鉆研各種問(wèn)題,逐步培養(yǎng)了廣泛的興趣愛(ài)好,獲得了廣博的知識(shí)。上中學(xué)時(shí),他就學(xué)會(huì)了四門外語(yǔ),為家鄉(xiāng)設(shè)計(jì)出了三幢漂亮的樓房,建筑師的才華讓他具有了很強(qiáng)的立體形象思維能力,對(duì)空間結(jié)構(gòu)的驚人想象力使他閉著眼睛就能想象出各種有機(jī)物分子的立體結(jié)構(gòu),這對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)起了重大作用。如果沒(méi)有全身心的投入和矢志不渝的探索、研究、分析、推理,“一夢(mèng)成功”就只能是天方夜譚的神話了。 另外,凱庫(kù)勒的發(fā)現(xiàn)也證明了作學(xué)問(wèn)“一要精深,二要廣博”。廣博是精深的基礎(chǔ),精深又能帶動(dòng)廣博,只有各門學(xué)科、各種知識(shí)相互滲透,相互結(jié)合,相互促進(jìn),才能抓住關(guān)鍵,精專深入研究;也只有鍥而不舍,并把周密謹(jǐn)慎的實(shí)驗(yàn)與正確的思考結(jié)合起來(lái),才能取得碩果。凱庫(kù)勒獲得的巨大成功告誡我們,中學(xué)時(shí)代一定要打好基礎(chǔ),促進(jìn)全面發(fā)展,提高各方面的素質(zhì)。 苯分子結(jié)構(gòu)式的發(fā)現(xiàn),正是凱庫(kù)勒科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)思維的體現(xiàn):發(fā)現(xiàn)問(wèn)題—分析問(wèn)題—實(shí)驗(yàn)證明—推理突破—再驗(yàn)證其正確性,這是科學(xué)思維的基本方法,歷史上很多重大的發(fā)明發(fā)現(xiàn)都是應(yīng)用這種科學(xué)思維而創(chuàng)造出奇跡的。這就告訴我們,在學(xué)習(xí)的過(guò)程中不僅要學(xué)是什么,更重要的是要研究為什么,要抓住根本的思維方法、方式,為什么去學(xué)習(xí),學(xué)習(xí)中要勤于思考,善于思考,不斷提出問(wèn)題,認(rèn)真研究解決問(wèn)題的方法。 苯分子的結(jié)構(gòu)式——苯環(huán),是最統(tǒng)一、最和諧、最對(duì)稱、最均勻,最具自然美,是自然美在化學(xué)中絕妙的體現(xiàn),也是凱庫(kù)勒潛藏于他思維深處的自然美與現(xiàn)實(shí)美的最完美的結(jié)合。這種美的享受、美的啟示完全可以用于我們開(kāi)拓創(chuàng)新研究的各個(gè)方面。 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)是結(jié)構(gòu)的表現(xiàn)形式,在有機(jī)化學(xué)中表現(xiàn)最為突出。所以,在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中關(guān)鍵是結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、官能團(tuán)之間的相互影響,我們只要認(rèn)真掌握了官能團(tuán)的性質(zhì)、反應(yīng)的部位、怎樣反應(yīng)、如何結(jié)合等等,就能正確的寫出反應(yīng)的方程式,同樣根據(jù)方程式、根據(jù)反應(yīng)所生成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式就能看出反應(yīng)物是什么,起了什么反應(yīng)等等。如葡萄糖(五羥基己醛糖)既有醛基的性質(zhì);氧化為葡萄糖酸,還原為己六醇;又有多羥基的性質(zhì),五羥基和乙酸酐的酯化反應(yīng)生成五醋酸葡萄糖酯,五羥基和堿性氫氧化銅懸濁液生成葡萄糖銅的絳蘭色溶液等。又如甲醛氧化生成甲酸,甲酸還有醛基再氧化生成碳酸,因此甲醛和銀氨溶液的反應(yīng)需配上4個(gè)OH-。 甲苯、乙苯、丙苯、異丙苯等苯的同系物,由于官能團(tuán)的相互影響,支鏈被氧化為羧基;有一個(gè)支鏈氧化為一個(gè)羥基,其他碳原子被氧化為二氧化碳;支鏈的鄰對(duì)位的氫原子易被取代等等都說(shuō)明掌握結(jié)構(gòu)的重要性——抓到了本質(zhì)。認(rèn)識(shí)了物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),再根據(jù)各種物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)學(xué)會(huì)思維、學(xué)會(huì)分析、學(xué)會(huì)對(duì)比、學(xué)會(huì)借鑒前人典型的分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的方法,并應(yīng)用于我們的實(shí)踐,這就是能力、素質(zhì)、終身教育的內(nèi)涵和外延。 (摘自xx.4《中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考》《“夢(mèng)”的啟示》云南,丁繼華) ●綜合能力訓(xùn)練題 1.將苯分子中的一個(gè)碳原子換成一個(gè)氮原子,得到一種類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機(jī)物,此有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為 A.78 B.79 C.80 D.81 答案:B 2.下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面的上是 答案:AC 3.乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五種物質(zhì)在一定條件下與氫氣充分反應(yīng)。 (1)若烴與氫氣反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1∶3,說(shuō)明該烴分子結(jié)構(gòu)存在 ,它是 。 (2)若烴與氫氣反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1∶2,說(shuō)明該烴分子的結(jié)構(gòu)存在 ,它是 。 (3)苯乙烯與H2完全加成的物質(zhì)的量之比是________。 答案:(1)苯環(huán) 甲苯 (2)2個(gè)CC或1個(gè)CC 丁二烯或乙炔 (3)1∶4 4.有A、B、C、D四種化合物,其中A、B、D三種化合物均由兩種元素組成。已知:B分子的空間構(gòu)型為三角錐形;B中兩種元素的質(zhì)量比為14∶3;C的相對(duì)分子質(zhì)量約為H2的40.5倍,其中硼元素和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為40%和7.4%;A和B在一定條件下反應(yīng)可表示為:A+BC+H2。 (1)寫出化合物C的分子式:________。 (2)化學(xué)上通常把原子數(shù)和電子數(shù)均相同的分子或離子稱為等電子體?;衔顳與化合物C為等電子體?;衔顳是常見(jiàn)有機(jī)物,其分子中的原子都在一個(gè)平面上,寫出D的分子式:________。 (3)等電子體具有相似的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),則C的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)_______。下列關(guān)于化合物C的說(shuō)法中正確的是________。 A.C分子中各原子不在同一平面上 B.C不能使KMnO4(H+)溶液褪色 C.C能跟HCl、Br2等發(fā)生加成反應(yīng) D.C具有酸性,能與NaOH溶液反應(yīng) (4)C的二氯化物具有________種同分異構(gòu)體。 答案:(1)B3N3H6 (2)C6H6 (4)4- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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