2019-2020年高中化學 1.2 有機化合物的結構與性質教案 魯教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學 1.2 有機化合物的結構與性質教案 魯教版選修5 【基本要求】 知識與技能要求： （1）了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性，能以此解釋有機化合物種類繁多的現象。 （2）理解單鍵、雙鍵和叁鍵的概念，知道碳原子的飽和程度對有機化合物的性質有重要影響，能根據鍵角判斷有機物的空間構型。 （3）理解極性鍵和非極性鍵的概念。知道共價鍵的極性對有機化合物的性質有重要影響 過程與方法要求： （4）了解有機化合物中同分異構現象，識別和判斷烴類化合物中的結構異構類型。 （5）初步建立“不同基團間的相互作用會對有機化合物的化學性質產生影響”的觀念。 情感與價值觀要求： 通過碳原子的成鍵特點和成鍵方式的學習，樹立“客觀事物本來是相互聯系和具有內部規(guī)律的”的辨證唯物主義觀點。 通過官能相互影響的學習，樹立“客觀事物本來是相互聯系、相互影響的”的辨證唯物主義觀點，培養(yǎng)學生熱愛科學、勇于探索的精神。 過程與方法要求： 通過對典型實例的交流研討，認識有機化合物同分異構體的類型和書寫規(guī)律，形成利用有機化合物結構推測其性質的思路和意識，用官能團的相互影響來解一些問題。 【重、難點】 本課時的重點是理解單鍵、雙鍵和叁鍵，極性鍵和非極性鍵的概念。難點是根據有機化合物分子結構判斷其碳原子飽和程度、共價鍵類型及性質。 【知識梳理】 1．碳原子的成鍵有何特點，這種成鍵特點與有機物種類繁多成鍵有何關系？ 2．什么是單鍵、雙鍵和叁鍵，它們的穩(wěn)定性有何關系？ 3．甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的空間構型及鍵角分別是怎樣的？ 4．什么是極性鍵和非極性鍵？ 5．電負性的大小與元素的金屬性和非金屬性有何關系？ 6．同分異構體的概念為_________對于烷烴來說，它只存在_____________ 異構，如 C5H12有________種同分異構體。對于烯烴、炔烴及烴的衍生物，除了有_________________異構以外，還可能有____________異構或____________異構，如C4H8可能有___________種同分異構體。 7．通常只有通式相同的有機物間才能產生同分異構現象，烯烴與__________ 通式相同，都是______________；炔烴與 __________通式相同，都是____________；飽和一元醇與__________ 通式相同，都是_______；飽和一元醛與 _____________通式相同，都是____；飽和一元羧酸與 ____________通式相同，都是____；這些異構都稱為____________________ 8．官能團決定一類有機化合物的________，這是因為____________________________ _______，所以我們可以根據____________ 來推測有機化合物的反應。 9．有機化合物中官能團可以相互影響，如苯和甲苯比較，由于______ 的影響，使苯環(huán)上的____________反應更容易。 【隨堂檢測】 專題一：有機化合物中碳原子的成鍵方式，單鍵、雙鍵和叁鍵。 1．關于單鍵、雙鍵、叁鍵的說法正確的是 A．單鍵的鍵長最短，鍵能最大。 B．叁鍵的鍵長最短，鍵能最大。 C．雙鍵中兩個鍵都活潑，加成時都斷裂。 D．只有碳原子間才能形成雙鍵和叁鍵。 2．下列關于乙烯分子結構的描述錯誤的是 A．雙鍵鍵長小于乙烷中碳碳單鍵的鍵長 B．分子中所有原子在同一平面上 C．雙鍵鍵能是乙中碳碳單鍵鍵能的2倍 D．分子中碳氫鍵的夾角是1200 3．苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳碳鍵長分別為a、b、c、d，它們之間由大到小順序為 ( ) A．a>b>c>d B．b>a>c>d C．b>c>d>a D．b>c>a>d 4．某分子中如果含有雙鍵或叁鍵，分子式中氫原子個數比相同碳原子數的烷烴氫原子個數分別少 A. 1、2 B. 2、4 C. 2、3 D. 3、4 5. 下列各組有機物其結構中均有可能含有碳碳雙鍵的是 （　　?。? A．C3H6與C3H8 B．C4H6與C3H8 C．C5H10與C6H6 D．C3H6與C3H8O 6．下列物質①甲烷 ② 乙烯 ③ 苯 ④ 乙醇 ⑤ 乙酸 ⑥ 正丁烷 ⑦ 異戊烷 (1)碳原子間的成鍵方式完全相同的是 ___________________ (2)碳原子周圍有雙鍵的是___________ (3)碳原子周圍有三種共價鍵的是 __________________________ 7．某有機物的結構如下，分析其結構并回答下列問題： —CH—CH2COOH OOCCH3 CH2=CH—CH2— CH≡C— OH （1）寫出其分子式____________________ （2）分子中有_____________個不飽和碳原子，分子中有___________種雙鍵 （3）分子中飽和碳原子有__________個，一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有___個 （4）分子中的極性鍵有_________________ _______（寫出兩種即可） （5）推測該有機物的三條性質： ①___________________________________ ②____________________________________ ③___________________________________ 8．丙烯腈的結構簡式為______________，指出丙烯腈分子中各化學鍵的類型 ______________________________________________________________。 9．寫出含有雙鍵的兩類有機化合物，各舉兩例，寫出其結構簡式。 (1)含有_______________雙鍵，如__________________________ _________________________ (2)含有____________雙鍵，如_________________________ ________________________ 10．有機物分子中與４個不同原子或原子團相連的碳原子稱為“手性”碳原子。葡萄糖分子的結構簡式為： 　 ____________________________________, 在葡萄糖分子中有____________個“手性”碳原子，葡萄糖分子中的碳氧雙鍵可以與氫氣加成，加成后的生成物中有___________個“手性”碳原子． 【總結提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題二：極性鍵和非極性鍵 11．下列共價鍵中極性最強的是（　　） A．C—Cl B．C—O C．C—N D．C—F 12．在1—18號元素中電負性最大的是（　?。? A．Na B．C C．O D．F 13．下列化合物中羥基最活潑的是（　　） A．H2O B．C2H5OH C．CH3COOH D．C6H5OH 14．下列敘述中錯誤的是 ( ) A．只有成鍵兩原子相同，才有可能形成非極性鍵 B．極性鍵中吸引電子能力強的原子帶部分正電荷 C．鍵的極性除受成鍵原子吸引電子能力的強弱影響，還受鄰近原子團的影響 D．不同元素原子的核內質子數不同，核對外層電子吸引作用的強弱程度就不同 15．用部分正電荷和部分負電荷描述下列化合物中指定共價鍵的極性 (1) H—CN 　 (2) H—OH (3) CH3—OH (4) CH3COO—CH2CH3 (5) H—SH (6) HO—SO3H 16．下列有機化合物中，有的有多個官能團： (1)可以看作醇類的是(填入編號) (2)可以看作酚類的是 ； (3)可以看作羧酸類的是 ； (4)可以看作酯類的是 。 【總結提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題三：物質的空間構型 17．下列分子中所有原子不可能共處在同一平面上的是 ( ) A．C2H2 B．CS2 C．NH3 D．C6H6 18．下列所述乙炔的結構和性質中，既不同于乙烷，又不同于乙烯的是( ) A．存在碳碳叁鍵，其中的兩個鍵易斷裂 B．不易發(fā)生取代反應，易發(fā)生加成反應 C．分子中的所有原子都處在一條直線上 D．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 19．下列關于烯烴和烷烴相比較的說法，不正確的是 ( ) A．含元素種類相同，但通式不同 B．烯烴含雙鍵而烷烴不含 C．烯烴分子含碳原子數≥2，烷烴分子含碳原子數≥1 D．碳原子數相同的烯烴分子和烷烴分子互為同分異構體 20． 描述分子結構的下列敘述中，正確的是 （ ） A．6個碳原子有可能都在一條直線上 B．6個碳原子不可能都在一條直線上 C．6個碳原子有可能都在同一平面上 D．6個碳原子不可能都在同一平面上 21．甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構而不是正方形結構的依據是 （ ） A．CH3Cl不存在同分異構體 B．CHCl3不存在同分異構體 C．CH2Cl2不存在同分異構體 D．CH4 中四個鍵都相同 22．下列有機物分子中的所有原子一定處于同一平面上的是 （ ） A．苯 B．甲苯 C．苯乙烯 D．CH3—CH═CH—CH3 23．某烴的結構簡式為： CH2-CH3 ∣ CH≡C—C═CH—CH2—CH3 分子中處于四面體結構中心的碳原子數為a,一定在同一平面內的碳原子數為b，一定在同一直線上的碳原子數為c，則a、b、c依次為 A．4，5，3 B．4，6，3 C．2，4，5 D．4，4，6 24．某烯烴標準狀況下的密度為3．75，則其分子式為_____________________，若其所有碳原子位于同一平面上則其結構簡式為______________________ 25．化學式為C6H12的某烯烴的所有碳原子都在同一平面上，則該烯烴的結構簡式為_____________。 26．人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。 （1） 由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴寫出C6H6的一種含有叁鍵 （2） 且無支鏈鏈烴的結構簡式:_________________________________ （3） 1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性 質，但還有一些問題不能解決，它不能解釋下列_________事實 A． 苯不能使溴水褪色 B． 苯能與氫氣發(fā)生加成反應 C． 溴苯沒有同分異構體 D． 鄰二溴苯沒有同分異構體 （4） 現代化學認苯分子碳碳之間的鍵是: ______________________________________ （5） 苯的化學性質表現為易取代，能加成，試寫出苯的一個取代反應和一個加成反應 【總結提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 【參考答案】 1 2 3 4 5 B C B B AC 11 12 13 14 D D C A 16 17 18 19 20 C AC D BC 21 22 23 C A B 6．（1）①⑥⑦ （2）②⑤ （3）④⑤7．（1）（1）C16H16O5 （2）12，2 （3）4，4 （4）碳氫鍵， 碳氧鍵，氧氫鍵， （5）①可使溴水褪色 ②能發(fā)生水解反應 ③能與醇和羧酸發(fā)生酯化反應 8．CH2═CH—C≡N，碳碳雙鍵，碳氮三鍵， 碳碳單鍵，碳氫鍵，非極性鍵有：碳碳雙鍵， 碳碳單鍵，極性鍵有：碳氮三鍵， 碳碳單鍵 9．碳碳雙鍵， CH2═CH2 CH2═CHCH3 碳氧雙鍵， CH3CHO ，CH3COOH 10．CH2OH（CHOH）4CHO， 4， 4 15．略 16．（1）B （2）ABC （3）BC （4）E 24．C6H12 25． CH3 CH3 │ │ CH3—C═C—C═C—CH3 │ │ CH3 CH3 26．（1）CH≡C—C≡C—CH2—CH3 （2）AD （3）介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵 （4）略 專題四：有機化合物的同分異構現象 1．主鏈上有5個碳原子，分子中共有7的個碳原子的烷烴，其結構有幾種 （ ） A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 2．下列分子式只表示一種物質的是（ ） A．C4H8 B．C8H10 C．C2H5Cl D．C2H4Cl2 3．對二氟二氯甲烷（CCl2F2）下列說法正確的是 （ ） A．只有一種結構 B．有兩種同分異構體 C．分子中只有極性鍵 D．分子中有極性鍵和非極性鍵 4．已知二氯苯的同分異構體有3種，從而推知四氯苯的同分異構體有幾種 （ ） A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 5．已知丁基有四種，不必試寫，立即可斷定分子式為C5H10O的醛有 ( ) A．三種 B． 四種 C．五種 D．六種 6．下列各對物質中屬于同分異構體的是 A．金剛石與石墨B．紅磷與白磷 C．正戊烷與新戊烷 D．氧氣與臭氧 7．某相對分子質量為84的烴，主鏈上有4個碳原子的同分異構體有 ( ) A．三種 B． 四種 C．五種 D．六種 8．在中C3H9N，N原子以三個單鍵與其他原子相連接，它具有的同分異構體數目為( ) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 9．一氯取代物的同分異構體有2種，二氯取代物的同分異構體有4種的烷烴是 （ ） A．乙烷 B．丙烷 C．正丁烷 D．異丁烷 10．某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是（ ） A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 11．下列各組化合物中，通式相同的是 ( ) A．環(huán)烷烴、炔烴 B．二烯烴、炔烴 C．烷烴、環(huán)烷烴 D．烯烴、環(huán)烯烴 12．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被式量為43的烴基取代，所得的一元取代物有幾種（ ） A． 6種 B．5種 C．4種 D．3種 13．某炔烴與氫氣加成后生成2—甲基戊烷，該炔烴可能的結構有 （ ） A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 14．在C6H14的各種同分異構體中，所含甲基數目和它的一氯取代物的數目與下列敘述相符的是 ( ) A．2個-CH3，能生成4種一氯代物。 B．3個-CH3，能生成4種一氯代物 C．3個-CH3，能生成5種一氯代物 D．4個-CH3，能生成4種一氯代物 15．下列說法正確的是 （ ） A．分子量相同的兩種不同分子一定互為同分異構體 B．各元素質量分數均相同的兩種不同分子一定互為同分異構體 C．同分異構體的物理性質一定相同 D．互為同系物的兩種分子不可能互為同分異構體 16．某有機物分子式為C5H11Cl ，分析數據表明，分子中有兩個—CH3, 兩個—CH2—, 一個—CH—和一個—Cl，它的結構有4種， | 請寫出其結構簡式： 17．有下列幾種有機化合物的結構簡式或名稱： ① CH3CH═CH-CH2CH3 ② CH3—CH—CH2—CH═CH2 | CH3 ③ CH3-CH2-CH2-CH2OH ④ CH3-C≡C-CH3 ⑤CH3-CH2-C≡CH ⑥CH3—CH—CH2—CH3 | OH ⑦CH3-CH2-CH2-O-CH3 ⑧環(huán)己烷 ⑨CH2═CH-CH2-CH2-CH3 ⑩CH2═CH-CH2-CH2-CH3 (1) 屬于同分異構體的是 _________________ (2) 屬于同系物的是 ____________________________ (3) 官能團位置不同的同分異構體的是 _______________________________ (4) 官能團類型不同的同分異構體的是 _________________________________ 18．(1)碳原子數不大于5的烷烴，其一氯代物無同分異構體，這樣的烷烴有________種，請寫出其結構簡式并命名 (2)碳原子數大于5小于10的烷烴，其一氯代物無同分異構體，寫出一種的結構簡式并命名 19．分子量為100的烴，主鏈上有5個碳原子，其可能的結構有5種，試寫出它們的結構簡式并用系統(tǒng)命名法加以命名。 【總結提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 專題五：有機化合物結構與性質的關系 20．能說明苯分子平面正六變形結構中碳碳鍵不是單雙鍵交替結構的事實是 ( ) A．苯的一元取代物沒有同分異構體 B．苯的間位二元取代物只有一種 C．苯的鄰位二元取代物只有一種 D．苯的對位二元取代物只有一種 21．由乙烯的結構和性質推測丙烯的結構或性質正確的是 ( ) A．分子中三個碳原子在同一平面上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．與HCl加成只生成一種產物 D．能發(fā)生加聚反應 22．在光照下，將等物質的量乙烷和氯氣反應，得到產物的物質的量最多的是( ) A. CH3CH2Cl B．CH2ClCHCl2 C. C Cl3C Cl3 D．H Cl 23．①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2，2-二甲基丙烷五種物質的沸點由高到低的順序排列正確的是 ( ) A．①> ②> ③>④> ⑤ B．⑤> ④> ③>②> ① C．③> ④>⑤ >①>② D．② >① >⑤ >④> ③ 24．有機物分子中原子(或原子團)間的相互影響會導致化學性質的不同。下列敘述不能說明上述觀點的是 ( ) A．苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不行 B．丙酮(CH3COCH3)分子中的氫比乙烷分子中的氫更易被鹵原子取代 C．乙烯可發(fā)生加成反應，而乙烷不能 D．相等物質的量的甘油和乙醇分別與足量金屬鈉反應，甘油產生的H2多 25．CH3COOH是一種弱酸，而氯乙酸（ClCH2COOH）的酸性強于CH3COOH，這是因為—Cl是吸電子基團，能使—OH上的氫原子具有更大的活性，有的基團屬于斥電子基團，能減弱 —OH上的氫原子的活性，這些作用統(tǒng)稱為“誘導效應”。根據上述規(guī)律回答下列問題： （1）HCOOH顯酸性，而水顯中性，這是由于HCOOH分子中存在 ________電子基團，這種基團是 ___________ （2）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，這是由于CH3COOH分子中存在________ 電子基團，這種基團是____________ （3）—C6H5屬于吸電子基團，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH____________ （4）下列酸中： CF3COOH 、 CCl3COOH 、 CHCl2COOH 、 CH2ClCOOH酸性最強的是_______________________ 26．烷基取代苯可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，若烷基中直接與苯環(huán)相連的碳原子上沒有氫原子，則不能被氧化得到苯甲酸，現有分子式為C11H16的含一個烷基的取代苯，它可以被氧化的異構體有7種，請寫出它們的結構簡式： ______________________________________ ______________________________________ 27．飽和鏈烴Ａ和不飽和鏈烴Ｂ在常溫下均為氣體，Ａ和Ｂ分子最多只含有４個碳原子，且Ａ分子含有的碳原子多于Ｂ，將Ａ和Ｂ按一定比例混合，取其１Ｌ混合氣體，使之完全燃燒后在同溫同壓下得到３．５ＬＣＯ２氣體。 （１）試推斷混合氣體中Ａ和Ｂ所有可能的組合，將它們的分子式填入下表： 組合編號 １ ２ ３ ４ Ａ的分子式 Ｂ的分子式 （２）在１２００Ｃ時，?。保蹋梁停保蹋屡c足量的氧氣混合，充分燃燒后，恢復到原來狀態(tài)，反應后氣體總體積比反應前體總體積增大了２Ｌ，確定Ｂ的分子式 【總結提高】 通過對本專題的訓練，你認為你澄清的主要問題是什么？或者說你主要收獲是什么？ 【參考答案】 1 2 3 4 5 B C AC B B 6 7 8 9 10 C B D B C 11 12 13 14 15 B A B B D 16 17 18 19 20 C 21 22 23 24 25 D D C D 16．（1）CH3—CH—CH2—CH2—CH3 │ Cl （2）CH3—CH2—CH—CH2—CH3 │ Cl （3）CH3—CH-CH2-CH3 │ CH2 Cl （4）CH3—CH-CH2-CH3 │ │ CH3 Cl 17．（1）②⑧，④⑤⑨，①⑩ （2）①②⑩ （3）①⑩，③⑥，④⑤ （4）③⑦，⑥⑦，④⑨，⑤⑨ 18．（1）3，甲烷，乙烷， 2，2—二甲基丙烷 （2）2，2，3，3—四甲基丁烷 19．C7H16 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 │ CH2CH3 3—乙基戊烷 CH3 │ CH3-C-CH2-CH2-CH3 │ CH3 2，2—二甲基戊烷 CH3 │ CH3-CH2—C-CH2-CH3 │ CH3 3，3—二甲基戊烷 CH3—CH—CH—CH2—CH3 │ │ CH3 CH3 2，3—二甲基戊烷 CH3—CH—CH2—CH—CH3 │ │ CH3 CH3 2，4—二甲基戊烷 25． （1）吸，醛基 （2）斥，甲基 （3）強 （4）CF3COOH 26． —CH2CH2CH2CH2CH3 —CH-CH2-CH2-CH3 │ CH3 —CH2-CH-CH2-CH3 │ CH3 —CH2-CH2-CH-CH3 │ CH3 —CH—CH-CH3 │ │ CH3 CH3 CH3 │ —CH2—C-CH3 │ CH3 —CH—CH-CH3 │ CH2 -CH3 27．（1） 組合編號 １ ２ ３ ４ Ａ的分子式 C4H10 C4H10 C4H10 C4H10 Ｂ的分子式 C2H2 C2H4 C3H4 C3H6 （2）C3H6