2019-2020年高中化學(xué) 3.2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定教案 魯教版選修6.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 3.2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定教案 魯教版選修6 教學(xué)目標(biāo) 1.知識與技能目標(biāo) 了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序，能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡單計(jì)算。能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。 2.過程與方法目標(biāo) 初步了解一些測定有機(jī)機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段；懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。 3.情感態(tài)度與價值觀目標(biāo) 認(rèn)識有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對人類生產(chǎn)、生活的重要影響；贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣龅闹匾暙I(xiàn)；通過醫(yī)用膠案例分析，培養(yǎng)學(xué)生分析思維能力；培養(yǎng)參與交流研討活動的能力。 教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn) 有機(jī)化合物官能團(tuán)種類及官能團(tuán)在碳骨架中位置確定的方法。 初步學(xué)習(xí)案例分析法、問題討論法的思維方法。 教學(xué)過程 展示：?？舅兀ń柚嗝襟w） 說明：有64個手性碳和7個骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物, 但也已被合成. (1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成.)來強(qiáng)調(diào)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展的重要性，然后轉(zhuǎn)入新課。 知識再現(xiàn)：測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程： 定性分析 定量分析 元素組成 分子式 測定有機(jī)化合物 化學(xué)分析 官能團(tuán) 確定出分子結(jié)構(gòu) 光譜分析 相對分子質(zhì)量 及碳骨架狀況 一、有機(jī)化合物分子式的確定 1.確定有機(jī)化合物的元素組成 碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法 氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法 鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法 2.測定有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量的方法 ① ② 3.有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定 例題1：某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機(jī)物的分子式為（ ） A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O 4.有機(jī)化合物分子式的確定 例題2：寫出下列烴的分子式： （1）相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________ （2）相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________ （3）相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________ 例題3：標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體，通過計(jì)算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出他們的分子式（只要求寫出一組） 例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56ml氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_ ________. 【方法指導(dǎo)】 1.實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡式。 方法： ①若已知有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C 、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則N(C):N(H):N(O)==______ ②若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)= __ 2．確定相對分子質(zhì)量的方法： ①M(fèi)==m/n(M表示摩爾質(zhì)量 m表示質(zhì)量 n表示物質(zhì)的量) ②已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：Mr== 22.4* 密度（注意密度的單位） ③已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)（相對分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對密度D：則Mr==M’* D ④M== M(A)* X(A) + M(B)*X(B)……（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示A B 物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù)） ⑤根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。 3.有機(jī)化合物分子式的確定： ①直接法 密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式 ②最簡式法 最簡式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n， n==Mr/(12a+b+16c)（Mr為相對分子質(zhì)量）. ③余數(shù)法： a) 用烴的相對分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù) M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A…… 若余2，為烷烴 ;若除盡 ,為烯烴或環(huán)烷烴; 若差2，為炔烴或二烯烴; 若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運(yùn)用于具有通式的烴） b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12==x…余，分子式為CxHy ④方程式法： 利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。 ⑤平均分子式法： 當(dāng)烴為混合物時，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。 二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定： 測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。 閱讀P110-P111 1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算。 [思考討論] （1）不飽和度的定義？（了解） （2）常見幾種官能團(tuán)的不飽和度？ （3）不飽和度的計(jì)算公式？ （4）有機(jī)物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？ 通過表格，熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 一個碳碳雙鍵 一個碳碳叁鍵 一個羧基 一個苯環(huán) 一個脂環(huán) 一個氰基 2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán) 有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著相對獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。 1、[活動探究] 通過表格，熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或叁鍵 鹵素原子 醇羥基 酚羥基 醛基 羧基 硝基 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液 1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色 氰基 加入強(qiáng)堿水溶液并加熱 有氨氣放出 2、近代快速測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有 。 [拓展視野] 閱讀P112 光譜分析的作用。（了解） [案例] 醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測定 交流、研討，回答課本問題： （１） 確定分子式 （２） 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式 [課堂小結(jié)] 測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟有： [課堂檢測] 1、選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì) （1）乙醇與乙醛 （2）乙醇和乙酸 （3）乙醛和乙酸 （4）乙烷和乙炔 （5）苯和甲苯 （6）乙酸與乙酸乙酯 （7）苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液 （8）葡萄糖溶液和蔗糖溶液 [課堂練習(xí)] 1．嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡分子含C 71.58% H 6.67% N 4.91% 其余為O，已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求： （1）嗎啡的相對分子質(zhì)量和分子式。 （2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個乙?；–H3CO-）取代嗎啡分子的2個氫原子所得，試求海洛因的相對分子質(zhì)量和分子式。 2．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至 25℃。此時容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為 。