2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 基礎(chǔ)課時(shí)3 烴的含氧衍生物 醇、酚限時(shí)訓(xùn)練（含解析）.doc

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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 基礎(chǔ)課時(shí)3 烴的含氧衍生物 醇、酚限時(shí)訓(xùn)練（含解析） 1．(xx合肥高三質(zhì)檢)下列說法正確的是 (　　)。 A．分子式為C7H8O且含苯環(huán)的有機(jī)化合物有4種 B．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．向無水乙醇中加入濃H2SO4，加熱至170 ℃，產(chǎn)生的使酸性KMnO4溶液褪色的氣體只是乙烯 D．遇FeCl3溶液可顯紫色 解析　A項(xiàng)，C7H8O含苯環(huán)的化合物有5種： 錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙醇能被酸性KMnO4溶液直接氧化為乙酸，使KMnO4溶液褪色，正確；C項(xiàng)，乙醇消去反應(yīng)制得的乙烯中可能混有雜質(zhì)氣體SO2，SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物為醇類，不能與FeCl3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。 答案　B 2．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一——芥子醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是 (　　)。 A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán) B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2 D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成 解析　芥子醇分子中的三種含氧官能團(tuán)分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子處于同一平面上；由于酚類與溴水反應(yīng)通常在酚羥基的鄰、對(duì)位上，但芥子醇中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù)，故只有碳碳雙鍵與溴水發(fā)生反應(yīng)；芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醇羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)。 答案　D 3．(xx哈爾濱三中月考)綠茶中含有的EGCG(表示沒食子兒茶素沒食子酸酯)物質(zhì)具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌細(xì)胞自殺性死亡，已知EGCG的一種衍生物A如下所示。有關(guān)衍生物A說法不正確的是 (　　)。 A．A在空氣中易氧化，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng) B．A能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳 C．1 mol A最多可與9 mol氫氧化鈉完全反應(yīng) D．1 mol A與足量的濃溴水反應(yīng)最多可與6 mol Br2反應(yīng) 解析　分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基、酯基、醚鍵等官能團(tuán)，酚羥基在空氣中易氧化，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，A項(xiàng)正確；因酚羥基的酸性比碳酸的弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1 mol A分子結(jié)構(gòu)中含有8 mol 酚羥基、1 mol酯基，能與9 mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)正確；能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)的只有酚羥基的鄰對(duì)位，所以1 mol A物質(zhì)最多可與6 mol Br2反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 答案　B 4．某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體，其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有 (　　)。 A．2種和1種 B．2種和3種 C．3種和2種 D．3種和1種 解析　該化合物的分子式為C7H8O，它與甲基苯酚()、苯甲醇()、苯甲醚()互為同分異構(gòu)體，前三者遇FeCl3溶液均發(fā)生顯色反應(yīng)。 答案　C 5．下列關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說法正確的是 (　　)。 A．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量一樣多 B．完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等 C．一定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng) D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個(gè) 解析　M分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應(yīng)，故消耗NaOH的量不相等，A錯(cuò)誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成水的量不相等，B錯(cuò)誤；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18個(gè)，D錯(cuò)誤。 答案　C 6．醇類化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料： 下列說法中正確的是(　　)。 A．可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)①中是否含有碳碳雙鍵 B．②和③互為同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互為同系物，可用核磁共振氫譜檢驗(yàn) D．等物質(zhì)的量的上述5種有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng)，消耗鈉的量相同 解析?、僦写剂u基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；②和③是同系物的關(guān)系，但均不能發(fā)生催化氧化生成醛，B錯(cuò)誤；④和⑤不是同系物關(guān)系，兩者可以用核磁共振氫譜檢驗(yàn)，C錯(cuò)誤。 答案　D 7．茶是我國(guó)的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(　　)。 ①分子式為C15H14O7　②1 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成?、鄣荣|(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1:1?、? mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br2 4 mol A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析　兒茶素A分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，所以1 mol兒茶素A最多可與6 mol H2加成；分子中的—OH有5個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1 mol兒茶素A最多消耗6 mol Na。酚羥基的鄰對(duì)位氫均可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，因此1 mol兒茶素A最多可消耗4 mol Br2。 答案　D 8.(xx成都診斷)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列敘述正確的是(　　)。 A．M的相對(duì)分子質(zhì)量是180 B．1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng) C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4 D．1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2 mol CO2 解析　M的分子式為C9H6O4，相對(duì)分子質(zhì)量為178，A錯(cuò)誤；苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位共有兩個(gè)氫原子，另外一個(gè)環(huán)上還有一個(gè),1 mol M最多消耗3 mol Br2，B錯(cuò)誤；M中含有酯基，發(fā)生水解后，苯環(huán)上含有3個(gè)酚羥基，還生成一個(gè)羧基，所以1 mol M可共與4 mol NaOH反應(yīng)，所得有機(jī)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4，C正確；酚羥基和酯基都不與碳酸氫鈉反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 答案　C 9．醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色，根據(jù)醇和酚的概念和性質(zhì)回答下列問題。 (1)下列物質(zhì)屬于醇類的是________。 ①CH2===CH—CH2OH?、贑H2OH—CH2OH (2)300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，用沒食子酸制造墨水主要利用了________類化合物的性質(zhì)(填代號(hào))。 A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸 (3)尼泊金酯()是國(guó)際上公認(rèn)的廣譜性高效食品防腐劑，是國(guó)家允許使用的食品添加劑。 ①下列對(duì)尼泊金酯的判斷不正確的是________。 a．能發(fā)生水解反應(yīng) b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c．分子中所有原子都在同一平面上 d．與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1 mol尼泊金酯消耗1 mol Br2 ②尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________________。 解析　(1)羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物為醇，羥基直接連在苯環(huán)上為酚，注意苯環(huán)和環(huán)己烷的區(qū)別。 (2)藍(lán)黑墨水是著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)的鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，所以用沒食子酸制造墨水主要利用酚的性質(zhì)。 (3)尼泊金酯分子中含有酚羥基、酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。與濃溴水反應(yīng)時(shí)1 mol尼泊金酯消耗2 mol Br2。含有一個(gè)甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，而酚呈酸性，也會(huì)與NaOH反應(yīng)，所以與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ＋2NaOH＋CH3OH＋H2O 答案　(1)①②③④　(2)B　(3)①c、d　②見解析 10．(xx安徽淮南一模)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、溶劑和醫(yī)藥中間體。合成α萜品醇(G)的路線之一如下： 其中E的化學(xué)式為C8H12O2，請(qǐng)回答下列問題： (1)A中含有的官能團(tuán)名稱是________；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (2)由化合物C制取化合物D的反應(yīng)類型為________；有人提出可以由化合物B直接在濃硫酸中加熱也可以獲得化合物E，但很快遭到反對(duì)，你認(rèn)為可能原因是__________________________________。 (3)試寫出由化合物E制取化合物F的化學(xué)方程式：______________________ _______________________________________________________________。 (4)化合物A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 a．為鏈狀有機(jī)物且無支鏈 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體 (5)下列說法正確的是________(填寫序號(hào))。 a．A的核磁共振氫譜有4種峰 b．B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c．G中所有原子可能在同一平面上 d．G可以使溴水褪色 解析　(1)A中含有—COOH(羧基)和羰基。由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知B→C發(fā)生的是—OH被溴原子取代的反應(yīng)。(2)C→D的反應(yīng)條件為“NaOH醇溶液，加熱”可知為鹵代烴的消去反應(yīng)。B中除含有—OH外還有—COOH，在濃硫酸作用下加熱會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)。由于是堿性條件下的消去，D為酸化后得E為生成F的條件為C2H5OH、濃H2SO4、△，說明發(fā)生的是酯化反應(yīng)。(4)A中含有7個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子，不飽和度為3。由題給信息可知符合條件的結(jié)構(gòu)有—CHO、—COOH，用去了2個(gè)不飽和度及3個(gè)氧原子，說明碳架為HOOC—C—C—C—C—C—CHO，還有1個(gè)不飽和度為碳碳雙鍵，加在直鏈的4個(gè)位置上，共4種。(5)A中有4種氫()，a正確；B中無苯環(huán)，錯(cuò)誤；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c錯(cuò)誤；G中有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，d正確。 答案　(1)羰基、羧基　 (2)消去反應(yīng)　化合物B在濃H2SO4中會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)，影響產(chǎn)率 (3) ＋C2H5OH＋H2O　(4)4　(5)ad 11．(xx江蘇，17)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)： (R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫) (1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 (2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱：________和________。 (3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________(任寫一種)。 (4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式：_______________。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析　A的分子式為C6H6O，在空氣中易被氧化說明有酚羥基，即A為苯酚()。由E的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化條件可知B為，C為。由信息②可知D為。(1)A為苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)酚酞中含氧官能團(tuán)為酚羥基和酯基。(3)E的分子式為C7H14O，不飽和度為1，只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，據(jù)此可寫出其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，不飽和度為2，說明E發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)，由于有2種β-H，可能有2種結(jié)構(gòu)，若消去—CH3上的氫則生成D，所以只能消去—CH2—上的氫。(5)由原料中有HCHO，可知采用信息①，利用逆推法分析，合成，要先合成，需要HCHO和，主要步驟是由苯酚合成，由此寫出流程圖。寫流程圖的關(guān)鍵點(diǎn)是注意反應(yīng)的條件。 答案　(1) 　(2)(酚)羥基　酯基 (3) 或