2020版高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 選考 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 10 模塊綜合檢測 魯科版.doc

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選修　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 模塊綜合檢測 (時(shí)間：90分鐘；滿分：120分) 1．(15分)(2018高考北京卷)8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。如圖是8羥基喹啉的合成路線。 已知：ⅰ.； ⅱ.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團(tuán)分類，A的類別是________。 (2)A→B的化學(xué)方程式是______________________________________________。 (3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________。 (4)C→D所需的試劑a是________。 (5)D→E的化學(xué)方程式是_______________________________________________。 (6)F→G的反應(yīng)類型是________。 (7)將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整： (8)合成8羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了________(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為________。 解析：A的分子式為C3H6，結(jié)合其與氯氣反應(yīng)的生成物B可以發(fā)生加成反應(yīng)，可推知A、B分子中含有碳碳雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡式為 A與Cl2在高溫下發(fā)生α取代生成，即B為CH2CHCH2Cl；B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl；再由D的分子式可知C發(fā)生了水解反應(yīng)，D為 HOCH2CHOHCH2OH。(1)按照官能團(tuán)分類，CH2CHCH3屬于烯烴。(2)A→B屬于取代反應(yīng)，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2CHCH2Cl的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，它與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D過程中，氯原子發(fā)生了水解，所以所用的試劑是NaOH水溶液。(5)D→E是醇類物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的產(chǎn)物，故F→G屬于取代反應(yīng)。(7)K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，二者分子組成上相差一個(gè)“H2O”，顯然從K到L的過程中發(fā)生了消去反應(yīng)。觀察K的結(jié)構(gòu)，它不能發(fā)生消去反應(yīng)。但根據(jù)“已知ⅰ”，可知K分子中醛基能與苯環(huán)上氫原子發(fā)生加成反應(yīng)得到醇羥基，然后發(fā)生消去反應(yīng)，即可消去一個(gè)H2O分子。所以從K到L的流程為K分子中的醛基與苯環(huán)上的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，再由 發(fā)生消去反應(yīng)生成 (即L)。(8)合成8羥基喹啉的過程中，L發(fā)生的是去氫氧化反應(yīng)，一個(gè)L分子脫去了2個(gè)氫原子，而一個(gè)G分子中—NO2變?yōu)椤狽H2需要6個(gè)氫原子，則L與G的物質(zhì)的量之比應(yīng)為3∶1。 答案：(1)烯烴 (2)CH2CHCH3＋Cl2CH2CHCH2Cl＋HCl (3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH，H2O(或NaOH水溶液) (5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2CHCHO＋2H2O (6)取代反應(yīng) (7)　 (8)氧化　3∶1 2．(15分)(2019太原一模)化合物E常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示路線合成。 (1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是____________，檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的常用試劑為________。 (2)C→D的反應(yīng)類型為________，1 mol E最多可與________mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 (3)寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________。 (4)B有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③1 mol該同分異構(gòu)體與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3 mol NaOH (5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料，請?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(無機(jī)試劑任選)：___________________________________________________。 解析：(1)由C及CH3OH可推知B為，B中含氧官能團(tuán)為(酚)羥基、羧基。A為CH3CHO，所含官能團(tuán)為醛基，常用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基。 答案：(1)(酚)羥基和羧基　銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (2)取代反應(yīng)　4 3．(15分)(2017高考全國卷Ⅲ)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。C的化學(xué)名稱是____________。 (2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________，該反應(yīng)的類型是__________。 (3)⑤的反應(yīng)方程式為___________________________________________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是___________________________________。 (4)G的分子式為______________。 (5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4甲氧基乙酰苯胺的合成路線：____________________________(其他試劑任選)。 解析：(1)根據(jù)B的分子式可知A是含有7個(gè)碳原子的芳香烴，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3個(gè)氫原子被3個(gè)氟原子取代的產(chǎn)物，名稱是三氟甲苯。(2)反應(yīng)③在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應(yīng)條件是加熱。該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是硝基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以是取代反應(yīng)。(3)觀察G的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)⑤是E中氨基上的氫原子與中的氯原子結(jié)合成HCl，同時(shí)生成F，據(jù)此可寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式。該反應(yīng)中有HCl生成，而吡啶是一種有機(jī)堿，可與HCl反應(yīng)，因而能夠促使上述反應(yīng)正向進(jìn)行，提高原料的利用率。(4)G的分子式為C11H11F3N2O3。(5)G的苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基，不妨設(shè)為—X、—Y、—Z?？梢韵却_定—X、—Y在苯環(huán)上的相對(duì)位置，得到鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，再將—Z分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體，共有10種，則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。(6)對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物在苯甲醚的對(duì)位引入了—NHCOCH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運(yùn)用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對(duì)位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。 答案：(1) 　三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱　取代反應(yīng) (3) 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (4)C11H11F3N2O3　(5)9 (6) 4．(15分)(2019云南一檢)一種聯(lián)合生產(chǎn)樹脂(X)和香料(Y)的合成路線設(shè)計(jì)如下： 已知：①A是一種烴的含氧衍生物，其相對(duì)分子質(zhì)量小于100，碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為82.98%。 ②。 回答下列問題： (1) 中的官能團(tuán)名稱為________。 (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A________，D________，G________。 (3)下列說法正確的是________。 a．B與E生成F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng) b．1 mol G最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) c．與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)時(shí)，1 mol Y最多能消耗2 mol NaOH (4)H生成Y的化學(xué)方程式為______________________________________________。 (5)H的分子存在順反異構(gòu)，寫出H的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。 (6)尿素()氮原子上的氫原子可以像A上的氫原子那樣與C發(fā)生加成反應(yīng)，再縮聚成高分子化合物。寫出尿素與C在一定條件下生成線型高分子化合物的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 (7)H的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿足如下條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________________ __________________________________________________________。(不考慮立體異構(gòu)) ①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②只含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且可使FeCl3溶液顯紫色； ③核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1。 解析：A是一種烴的含氧衍生物，其氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－82.98%＝17.02%，設(shè)其分子中含有1個(gè)氧原子，則M＝＝94，符合A的相對(duì)分子質(zhì)量小于100的條件，A中C、H元素的相對(duì)質(zhì)量為9482.98%＝78，再由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有苯環(huán)，所以A為苯酚。由E的結(jié)構(gòu)簡式、D的分子式推出D為CH3COOH，則C為CH3CHO，結(jié)合F和H的結(jié)構(gòu)簡式、G的分子式推出G為。(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸酯基，只含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能使三氯化鐵溶液顯紫色，則含有苯環(huán)和酚羥基，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1，則符合以上條件的同分異構(gòu)體有、。 答案：(1)醛基、(酚)羥基 (2) 　CH3COOH　 (3)ac (4) ＋H2O (5) (6) (7) 5．(15分)(2019廣州一測)化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下： 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)D中含有的官能團(tuán)是________，分子中最多有________個(gè)碳原子共平面。 (3)①的反應(yīng)類型是____________________，④的反應(yīng)類型是____________________。 (4)⑤的化學(xué)方程式為______________________________________________________。 (5)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1) (2)碳碳雙鍵　10 (3)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (4) (5)15　 (6) 6．(15分)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，B含有的官能團(tuán)是________。 (2)①的反應(yīng)類型是______________，⑦的反應(yīng)類型是____________。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為____________________、____________________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體：____________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3丁二烯的合成路線：__________________________________________________________________。 解析：(1)由A的分子式為C2H2知，A為乙炔。由B的加聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可逆推B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHOOCCH3，分子中含有碳碳雙鍵和酯基。 (2)由HC≡CH＋CH3COOH―→CH2==CHOOCCH3可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；由可知，反應(yīng)⑦為醇的消去反應(yīng)。 (3)由反應(yīng)物和反應(yīng)條件可知，C應(yīng)是聚酯的水解產(chǎn)物，故C為。由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，該產(chǎn)物是由聚乙烯醇與丁醛發(fā)生縮合反應(yīng)的產(chǎn)物，故D為CH3CH2CH2CHO。 (4)如右所示，碳碳雙鍵兩端直接相連的6個(gè)原子一定共面，單鍵a旋轉(zhuǎn)，可使兩個(gè)雙鍵直接相連的10個(gè)原子共面，單鍵b旋轉(zhuǎn)，可使甲基上最多有1個(gè)氫原子在上述平面內(nèi)，因此共面的原子最多有11個(gè)。順式聚異戊二烯是指結(jié)構(gòu)單元中兩個(gè)CH2均在雙鍵的同一側(cè)，其結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)C2H2中含碳碳叁鍵，因此含有碳碳叁鍵的異戊二烯的同分異構(gòu)體主要是碳鏈異構(gòu)和叁鍵位置異構(gòu)，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、3種同分異構(gòu)體。 (6)由合成路線可知，反應(yīng)⑤為乙炔與丙酮羰基的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為碳碳叁鍵的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦為醇的消去反應(yīng)。模仿題中合成路線，可設(shè)計(jì)如下合成路線： 。 答案：(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) 7．(15分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________，A中所含官能團(tuán)的名稱是________________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是________________，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。 (4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1丁醇，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 解析：(1)由題目所給信息可知，生成A的反應(yīng)為雙烯加成反應(yīng)： 。 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團(tuán)。 (2)A中含碳碳雙鍵和醛基，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)： ，由合成路線知E為CH2==CHCH2OH，和E互為同分異構(gòu)體且只有一種化學(xué)環(huán)境的氫的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)D和E發(fā)生酯化反應(yīng)，生成F的化學(xué)方程式為 ＋CH2＋H2O。 (4)根據(jù)題目所給信息，CH3CH2Br與Mg在干醚作用下生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在酸性條件下反應(yīng)即可生成1丁醇，其合成路線為CH3CH2BrMg),\s\do5(干醚) CH3CH2CH2CH2OH 答案：(1) 　碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應(yīng)　CH3COCH3 (3) (4) CH3CH2CH2CH2OH 8．(15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下： 已知： ①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為 C5H8 ③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) ④R1CHO＋R2CH2CHO 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為______________________________________________。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為____________，G的化學(xué)名稱為__________。 (4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為_____________________________________； ②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為________(填標(biāo)號(hào))。 a．48　　　　b．58　　　　c．76　　　　d．122 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))； ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是__________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)； D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是__________(填標(biāo)號(hào))。 a．質(zhì)譜儀　　　　　　　　 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀　 d．核磁共振儀 解析：(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，則A的分子式為 C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，則其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由“A()B及化合物B為單氯代烴”可知，B為，B在NaOH/乙醇、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為。B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為＋NaOH＋NaCl＋H2O。 (3)F是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO；E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，則E為CH3CHO。結(jié)合信息反應(yīng)④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHO(G)，其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或β羥基丙醛)。(4)①C()經(jīng)酸性KMnO4溶液氧化生成D，則D為HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H為HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH與HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 nHOOCCH2CH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH＋2nH2O。 ②PPG的結(jié)構(gòu)簡式為，其鏈節(jié)為，若其平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度n＝10 000/172≈58。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與飽和NaHCO3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有—CHO和—COO—(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有HCOO—結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為HCOOCH2CH2CH2COOH、 。核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說明3種氫原子的個(gè)數(shù)比為6∶1∶1，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1) (2)＋NaOH＋NaCl＋H2O (3)加成反應(yīng)　3羥基丙醛(或β羥基丙醛) (4)①nHOOCCH2CH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH＋2nH2O ②b (5)5　　c