2018-2019版高中化學(xué) 專(zhuān)題4 烴的衍生物 第二單元 醇 酚 第2課時(shí)學(xué)案 蘇教版選修5.doc
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第2課時(shí) 酚 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位] 1.通過(guò)苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),學(xué)會(huì)分析酚類(lèi)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.知道酚類(lèi)物質(zhì)對(duì)環(huán)境和健康的影響。3.理解基團(tuán)間的相互影響。 一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 1.酚的概念及結(jié)構(gòu) 2.苯酚的組成和結(jié)構(gòu) 3.苯酚的溶解性實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與現(xiàn)象 結(jié)論 (1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài),聞氣味 無(wú)色晶體,在空氣中被氧化、略帶粉紅色,具有特殊的氣味 (2)在試管中加少量水,逐漸加入苯酚晶體,振蕩試管觀察到的現(xiàn)象是晶體溶解,繼續(xù)加入苯酚,至有較多晶體不溶解,振蕩試管,靜置后分層 苯酚能溶于水,較多量時(shí)振蕩可形成懸濁液,靜置后會(huì)分層 (3)將(2)中的試管放在熱水浴中加熱,觀察到的現(xiàn)象是分層現(xiàn)象消失,取出試管冷卻靜置后底部出現(xiàn)晶體 易溶于熱水,溫度較高(65 ℃以上)時(shí)能與水以任意比互溶 (4)將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中,并與實(shí)驗(yàn)(2)作比較 易溶于有機(jī)溶劑 (1)較多苯酚溶于水形成濁液,加熱到65 ℃以上時(shí)變澄清,再冷卻又變渾濁。 (2)苯酚與水構(gòu)成的濁液不是懸濁液,而是乳濁液,靜置后分層。要將苯酚與水分離不能用過(guò)濾法,而是用分液的方法。 (3)試管內(nèi)壁附有苯酚時(shí)的清洗方法:①高于65_℃的熱水洗;②酒精洗。皮膚上沾有苯酚,應(yīng)立即用酒精清洗。 (4)C7H8O含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有: 找同分異構(gòu)體時(shí)注意從類(lèi)別上分析,醇類(lèi)與醚類(lèi)屬于同分異構(gòu)體,芳香醇與酚類(lèi)屬于同分異構(gòu)體。 屬于醇類(lèi): 屬于醚類(lèi): 屬于酚類(lèi): 例1 下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是( ) 【考點(diǎn)】酚類(lèi)的結(jié)構(gòu)與命名 【題點(diǎn)】酚類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 答案 C 解析 苯酚和苯甲醇A雖然在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),但結(jié)構(gòu)并不相似,苯酚的官能團(tuán)—OH直接連在苯環(huán)上,而苯甲醇的官能團(tuán)—OH連在烷基上。B、C、D的—OH都直接連在苯環(huán)上,都屬于酚類(lèi),但B、D不與苯酚相差若干“CH2”原子團(tuán),所以都不符。 例2 判斷下列說(shuō)法不正確的是( ) A.純凈的苯酚是一種粉紅色有特殊氣味的晶體 B.溫度高于65 ℃時(shí),苯酚能與水混溶 C.苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶劑 D.苯酚有毒,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性 【考點(diǎn)】苯酚的物理性質(zhì)及用途 【題點(diǎn)】苯酚的物理性質(zhì) 答案 A 解析 純凈的苯酚是一種無(wú)色有特殊氣味的晶體,A錯(cuò)誤。 二、苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1.弱酸性 按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn),并填寫(xiě)下表: 實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 反應(yīng)方程式 得到渾濁液體 室溫下,苯酚在水中的溶解度較小 渾濁液體變澄清 苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),表現(xiàn)了苯酚的酸性 +NaOH―→+H2O 兩溶液均變渾濁 苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 +HCl―→+NaCl +CO2+H2O―→+NaHCO3 2.取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管中立即產(chǎn)生白色沉淀 化學(xué)方程式 +3HBr 應(yīng)用 用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定 在此反應(yīng)中,苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,發(fā)生了取代反應(yīng)。 3.顯色反應(yīng) 在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,觀察到的現(xiàn)象是溶液顯紫色。 4.氧化反應(yīng) 苯酚是無(wú)色晶體,但放置時(shí)間過(guò)長(zhǎng)往往顯粉紅色,其原因是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。 1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較 類(lèi)別 脂肪醇 芳香醇 苯酚 實(shí)例 CH3CH2OH 官能團(tuán) 羥基—OH 羥基—OH 羥基—OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化 學(xué)性質(zhì) ①與鈉反應(yīng);②取代反應(yīng); ③消去反應(yīng);④氧化反應(yīng); ⑤酯化反應(yīng) ①弱酸性; ②取代反應(yīng); ③顯色反應(yīng); ④加成反應(yīng); ⑤與鈉反應(yīng); ⑥氧化反應(yīng) 特性 灼熱的銅絲插入醇中,有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮) 與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 2.檢驗(yàn)酚羥基存在的方法 (1)過(guò)量的濃溴水產(chǎn)生白色沉淀。 (2)滴加FeCl3溶液會(huì)顯紫色。 例3 莽草酸(物質(zhì)A)是合成治療禽流感藥物——達(dá)菲的原料之一,另一種物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。 (1)A的分子式為_(kāi)_______,B的分子式為_(kāi)_______。 (2)1 mol A、B兩物質(zhì)與下列物質(zhì)反應(yīng)分別消耗的物質(zhì)的量為多少,請(qǐng)?zhí)钊氡砀瘛? 物質(zhì) Na NaOH H2 Br2 A B (3)B的同分異構(gòu)體中既屬于酚類(lèi)又屬于酯類(lèi)的物質(zhì)共有__________種。寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________________。 答案 (1)C7H10O5 C7H6O3 (2) 4 1 1 1 2 2 3 2 (3)3 (或或) 解析 (1)A屬于醇、羧酸,B屬于酚、羧酸。(2)A物質(zhì)中含有3個(gè)羥基和1個(gè)羧基,均能與金屬鈉反應(yīng),則1 mol A消耗4 mol金屬鈉,B物質(zhì)中含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基,則1 mol B消耗2 mol金屬鈉;A中不存在苯環(huán),所以不存在酚羥基,則1 mol A消耗1 mol NaOH,B中有1個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基,均與NaOH反應(yīng),則1 mol B消耗2 mol NaOH;A中有1個(gè)碳碳雙鍵,則1 mol A與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),B中存在苯環(huán),1 mol B消耗3 mol H2;A中有1個(gè)碳碳雙鍵,則1 mol A與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng),B中存在苯環(huán),則1 mol B與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),取代羥基鄰位的兩個(gè)氫原子。 【考點(diǎn)】酚的化學(xué)性質(zhì) 【題點(diǎn)】醇、酚性質(zhì)的比較 例4 (2017鹽城阜寧高二期中)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是( ) A.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳 C.與溴水發(fā)生取代反應(yīng) D.與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 答案 B 解析 根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)信息可知,有機(jī)物A中含有酚羥基、碳碳雙鍵、醇羥基。酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A項(xiàng)正確;羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳,B項(xiàng)錯(cuò)誤;酚羥基的鄰對(duì)位均能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)正確;醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】苯酚的綜合考查 【題點(diǎn)】苯酚性質(zhì)的綜合考查 三、基團(tuán)間的相互影響 1.苯酚中苯基對(duì)羥基的影響 在苯酚分子中,苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子,促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離。 2.苯酚中羥基對(duì)苯基的影響 (1)在苯酚分子中,羥基反過(guò)來(lái)影響了與其相連的苯基上的氫原子,使其鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑,更容易被其他原子或原子團(tuán)取代。 (2)苯和苯酚溴代反應(yīng)的比較 苯 苯酚 反應(yīng)物 液溴、苯 濃溴水、苯酚 反應(yīng)條件 催化劑 不需催化劑 被取代的氫原子個(gè)數(shù) 1 3 反應(yīng)速率 慢 快 有機(jī)物分子內(nèi)原子或原子團(tuán)之間的相互影響 (1)鏈烴基對(duì)其他官能團(tuán)的影響 甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯,而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響 ①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。? R—OH- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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