2019版高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 選考部分 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第2節(jié) 烴和鹵代烴模擬預(yù)測通關(guān) 新人教版.doc

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第2節(jié) 烴和鹵代烴 一、選擇題 1．乙苯催化脫氫制苯乙烯反應(yīng)： 下列說法中不正確的是(　　) A．乙苯的一氯代物共有3種不同結(jié)構(gòu) B．苯乙烯和氫氣生成乙苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C．苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上 D．等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同 解析：選A。A項(xiàng)，乙苯苯環(huán)上的一氯代物共有鄰、間、對3種，側(cè)鏈上的一氯代物共有2種，故乙苯一共有5種一氯代物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯乙烯和氫氣的反應(yīng)中碳碳雙鍵被破壞，屬于加成反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，苯環(huán)、乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)與乙烯基相連的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上，正確；D項(xiàng)，苯乙烯和聚苯乙烯的最簡式都是CH，故等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同，正確。 2．以下判斷，結(jié)論正確的是(　　) 選項(xiàng) 項(xiàng)目 結(jié)論 A 三種有機(jī)化合物：丙烯、氯乙烯、苯 分子內(nèi)所有原子均在同一平面 B 由溴丙烷水解制丙醇； 由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 屬于同一反應(yīng)類型 C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同 D C4H9Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu)) 共有4種 解析：選D。A項(xiàng)，CH2===CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面，CH2===CHCl所有原子在同一平面，苯是平面六邊形，所有原子在同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))轉(zhuǎn)化成丙醇，丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇，反應(yīng)類型不同，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙烯使溴水褪色，發(fā)生加成反應(yīng)，苯使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，氯原子的位置有4種，即C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種，正確。 3．有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是(　　) A．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng) B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng) D．苯與硝酸在加熱時(shí)能發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯與硝酸在常溫下就能發(fā)生取代反應(yīng) 解析：選C。A項(xiàng)中說明苯環(huán)和乙基對羥基的影響不同，苯環(huán)與羥基相連使羥基上氫原子活性增強(qiáng)；B項(xiàng)中說明苯環(huán)和甲基對甲基的影響不同，苯環(huán)與甲基相連使甲基活性增強(qiáng)；C項(xiàng)中是由于乙烯和乙烷所含官能團(tuán)不同，因此化學(xué)性質(zhì)不同；D項(xiàng)中說明甲基與苯環(huán)相連，使與甲基相連碳原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子活性增強(qiáng)。 4．已知C—C鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為 的化合物中，處于同一平面內(nèi)的原子最多可能有(　　) A．10個(gè)　　　　　　　 B．12個(gè) C．16個(gè) D．18個(gè) 解析：選D。題中的有機(jī)物分子可變換成如下形式：除分子中兩個(gè)甲基中共4個(gè)H原子不在該平面上外，其余的18個(gè)原子均可能共面。 5．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示(略去結(jié)構(gòu)中碳、氫原子)，某烴的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該烴的敘述正確的是(　　) A．該烴屬于不飽和烴，其分子式為C11H18 B．該烴只能發(fā)生加成反應(yīng) C．該烴與Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有5種(不考慮立體異構(gòu)) D．該烴所有碳原子可能在同一個(gè)平面內(nèi) 解析：選C。據(jù)題中給出的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行分析可知，分子中含有碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，其分子式為C11H16，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；該烴含有碳碳雙鍵和烷基，在一定條件下可發(fā)生加成、氧化、取代反應(yīng)，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；該不飽和烴分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵，考慮到還會(huì)發(fā)生1，4加成反應(yīng)，故當(dāng)該烴與Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有5種(不考慮立體異構(gòu))，選項(xiàng)C正確；該烴所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。 6．檢驗(yàn)?zāi)骋簯B(tài)鹵代烴中是否含氯元素，下列正確的實(shí)驗(yàn)方法是(　　) A．加入溴水振蕩，觀察水層是否會(huì)變成紅棕色 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸至酸性，觀察有無白色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無白色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后滴入AgNO3溶液，觀察有無白色沉淀生成 解析：選C。A項(xiàng)，加入溴水振蕩，鹵代烴會(huì)萃取溴水中的溴，但不能證明鹵代烴中是否含氯元素，不符合題意；B項(xiàng)，鹵代烴是非電解質(zhì)，不能電離出氯離子，加入硝酸銀溶液后不能產(chǎn)生沉淀，不符合題意；C項(xiàng)，若鹵代烴中含有氯元素，加入NaOH溶液共熱，會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和NaCl，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，發(fā)生反應(yīng)：Ag＋＋Cl－===AgCl↓，產(chǎn)生白色沉淀，符合題意；D項(xiàng)，加入AgNO3溶液前沒有酸化，會(huì)發(fā)生反應(yīng)Ag＋＋OH－===AgOH↓，AgOH會(huì)迅速轉(zhuǎn)化為Ag2O，干擾了對Cl－的檢驗(yàn)，不符合題意。 7．有兩種有機(jī)物下列有關(guān)它們的說法中正確的是(　　) A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng) C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng) D．Q的一氯代物只有1種、P的一溴代物有2種 解析：選C。Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)對；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，故可得到2種一氯代物，P中有兩種不同位置的氫原子，故P的一溴代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)。 二、非選擇題 8．鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問題： (1)多氯代甲烷作為溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是 (填名稱)。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是 。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： (不考慮立體異構(gòu))。 (3)聚氯乙烯是生活中常見的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下： 反應(yīng)①的化學(xué)方程式為 ， 反應(yīng)類型為 ，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為 。 解析：(1)甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，若分子中的四個(gè)H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，還是由極性鍵構(gòu)成的非極性分子，為正四面體結(jié)構(gòu)。由于這些多鹵代甲烷都是分子晶體構(gòu)成的物質(zhì)，沸點(diǎn)不同，因此可采取分餾的方法分離。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2?！? (3)乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1，2二氯乙烷；反應(yīng)①的化學(xué)方程式是H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl。1，2二氯乙烷在480～530 ℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到氯乙烯CH2===CHCl，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯。 答案：(1)四氯化碳　分餾 (2)CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2 (3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　 加成反應(yīng)　消去反應(yīng) 9．鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑、氟利昂曾用作冷凍劑、氯仿曾用作麻醉劑，鹵代烴還是合成高分子化合物的原料。 已知下面三個(gè)反應(yīng)(其中A為氯代烴，B為烯烴)： 反應(yīng)①：AB 反應(yīng)②：BCH3COOH＋CO2↑＋H2O 反應(yīng)③：CH3CH2CH===CH2＋HBrCH3CH2CH2CH2Br 請回答下列問題： (1)化合物B的分子式為 ，1 mol化合物B完全燃燒需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下 L的氧氣。 (2)由丙醇可以制備B，該反應(yīng)的反應(yīng)條件為 ，反應(yīng)類型為 。 (3)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6∶1，那么A在氫氧化鉀水溶液中加熱反應(yīng)生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)寫出B在有機(jī)過氧化物(R—O—O—R)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 解析：(1)由反應(yīng)②中碳元素守恒可知，B為含有3個(gè)碳原子的烯烴，故B為丙烯。 (2)由實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的方法可知，用丙醇制備丙烯需要濃硫酸并加熱，該反應(yīng)的化學(xué)方程式可以表示為CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，由此可知該反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (3)A為一氯丙烷，而在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6∶1的只有2氯丙烷。 (4)由已知反應(yīng)③可知，B在有機(jī)過氧化物中與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，且Br原子加在1號(hào)碳原子上。 答案：(1)C3H6　100.8　(2)濃硫酸、加熱　消去反應(yīng)　 (3) 　(4)CH3CH===CH2＋HBrCH3CH2CH2Br 10．烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡式是C(CH3)2CH2ClCH2CH3，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。 請回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (2)H的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (3)B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于 反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱，下同)。 (4)B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于 反應(yīng)。 (5)寫出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。 ①B→F： 。 ②F→G： 。 ③D→E： 。 解析：由C的結(jié)構(gòu)簡式是可推知烷烴A為C(CH3)3CH2CH3，B、D應(yīng)為(CH3)3CCH2CH2Cl中的一種，由于B水解產(chǎn)生的醇能氧化為 酸，所以B為(CH3)3CCH2CH2Cl，D為再結(jié)合流程圖和反應(yīng)條件推斷相關(guān)物質(zhì)，書寫方程式和判斷反應(yīng)類型。 答案：(1)(CH3)3CCH2CH3 (2)(CH3)3CCH2COOH (3)取代(水解)　(4)消去 11．實(shí)驗(yàn)室制備1，2二溴乙烷的反應(yīng)原理如下： 可能存在的主要副反應(yīng)：乙醇在濃硫酸的存在下在140 ℃脫水生成乙醚。 用少量的溴和足量的乙醇制備1，2二溴乙烷的裝置如圖所示： 有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 乙醇 1，2二溴乙烷 乙醚 狀態(tài) 無色液體 無色液體 無色液體 密度/gcm－3 0.79 2.2 0.71 沸點(diǎn)/℃ 78.5 132 34.6 熔點(diǎn)/℃ －130 9 －116 回答下列問題： (1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 ℃左右，其最主要目的是 。 a．引發(fā)反應(yīng)　　　　　　　 b．加快反應(yīng)速度 c．防止乙醇揮發(fā) d．減少副產(chǎn)物乙醚生成 (2)在裝置C中應(yīng)加入 ，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體。 a．水 b．濃硫酸 c．氫氧化鈉溶液 d．飽和碳酸氫鈉溶液 (3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是 。 (4)將1，2二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在 層(填“上”或“下”)。 (5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用 洗滌除去。 a．水 b．氫氧化鈉溶液 c．碘化鈉溶液 d．乙醇 (6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用 的方法除去。 (7)反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是 ；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是 。 解析：(1)乙醇在濃硫酸140 ℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙醚，盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 ℃左右，其最主要目的是減少副產(chǎn)物乙醚生成，故選d；(2)濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)而被吸收；(3)乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷為無色液體，D中溴顏色完全褪去說明反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束；(4)1，2二溴乙烷和水不互溶，且密度比水大，因而有機(jī)層在下層；(5)a.溴更易溶于1，2二溴乙烷，用水無法除去溴，故a錯(cuò)誤；b.常溫下Br2和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O，再分液除去，故b正確；c.NaI與溴反應(yīng)生成碘，碘與1，2二溴乙烷互溶，不能分離，故c錯(cuò)誤；d.乙醇與1，2二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故d錯(cuò)誤；(6)根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙醚沸點(diǎn)低，可通過蒸餾除去(不能用蒸發(fā)，乙醚不能散發(fā)到空氣中，且蒸發(fā)會(huì)導(dǎo)致1，2二溴乙烷揮發(fā)到空氣中)；(7)溴在常溫下易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2二溴乙烷的熔點(diǎn)為9 ℃，較低，不能過度冷卻，過度冷卻會(huì)使其凝固而堵塞導(dǎo)管。 答案：(1)d　(2)c　(3)溴的顏色完全褪去　 (4)下　(5)b　(6)蒸餾 (7)避免溴大量揮發(fā)　1，2二溴乙烷的熔點(diǎn)低，過度冷卻會(huì)使其凝固而堵塞導(dǎo)管 12．已知：CH3CH===CH2＋HBr―→CH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。 (1)A的化學(xué)式： ，A的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (2)上述反應(yīng)中，①是 反應(yīng)，⑦是 反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： C ，D ， E ，H 。 (4)寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 解析：信息①：1 mol烴A＋O2―→8 mol CO2＋4 mol H2O?烴A的分子式為C8H8。 信息②：由AC?A中含有 ?A的結(jié)構(gòu)簡式為 信息③：由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件?B為 C為D為 答案：(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代)