高中化學(xué)-專題3 常見(jiàn)的烴(課件+習(xí)題)(打包17套)[蘇教版選修]5.zip
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第二單元 芳香烴
第1課時(shí) 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
固 基 礎(chǔ)
1.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),下列不可以作為證據(jù)的事實(shí)是
( )
A.苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯在加熱和催化劑存在條件下,與氫發(fā)生加成反應(yīng)
D.苯在FeBr3存在的條件下,與液溴發(fā)生取代反應(yīng),但不能因化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色
解析 苯不能因化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,都說(shuō)明苯分子中沒(méi)有典型的碳碳雙鍵。
答案 C
2.下列有關(guān)苯的敘述中錯(cuò)誤的是
( )
A.苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)
B.在一定條件下苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫紅色
D.在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙紅色
解析 苯能萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水小,所以振蕩并靜置后上層液體為橙紅色。
答案 D
3.除去溴苯中少量溴的方法是
( )
A.加入苯使之反應(yīng)
B.加入KI
C.加NaOH溶液后靜置分液
D.加CCl4萃取后靜置分液
解析 Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O,然后分液即可得到純凈的溴苯。
答案 C
4.可用來(lái)鑒別己烯、四氯化碳、苯的方法是
( )
A.酸性高錳酸鉀 B.溴水
C.液溴 D.硝化反應(yīng)
解析 己烯、四氯化碳、苯與溴水混合時(shí),己烯和溴發(fā)生加成反應(yīng),溴水褪色;四氯化碳、苯與溴水混合發(fā)生萃取,不同的是四氯化碳在水層的下面,而苯浮在水層的上面。
答案 B
5.下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是
( )
A.乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯
B.苯的硝化
C.苯的溴代
D.苯與Cl2光照生成六氯環(huán)己烷
解析 A項(xiàng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。B項(xiàng),硝化是指硝基取代苯環(huán)上的氫原子,C項(xiàng),苯的溴代是指溴原子取代苯環(huán)上的氫原子,都屬于取代反應(yīng)。D項(xiàng),屬于苯的加成反應(yīng)。
答案 D
6.下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是
( )
A.將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯
B.除去溴苯中紅棕色的溴,可用NaOH稀溶液反復(fù)洗滌,并用分液漏斗分液
C.用苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱,溫度計(jì)應(yīng)放在混合液中
D.制取硝基苯時(shí),應(yīng)取濃H2SO4 2 mL,向其中加入1.5 mL濃HNO3,再滴入苯約1 mL,然后放在水浴中加熱
解析 在鐵粉作用下,苯和液溴的反應(yīng)非常劇烈,不需加熱。苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱,溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中測(cè)水的溫度,控制在50~60 ℃?;旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r(shí),應(yīng)將濃硫酸加入到濃硝酸中,且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱。
答案 B
7.下列關(guān)于苯的敘述正確的是
( )
A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層
B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴
D.反應(yīng)④中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楸椒肿雍腥齻€(gè)碳碳雙鍵
解析 反應(yīng)①為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物溴苯的密度大于水的密度,與水混合在下層,A不正確;反應(yīng)②為氧化反應(yīng),苯分子中含碳量高,所以反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙,B正確;反應(yīng)③為取代反應(yīng),也是硝化反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是硝基苯,不是一種烴,C不正確;苯分子能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),但苯分子中不存在碳碳雙鍵,苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵,D不正確,答案選B。
答案 B
8.等物質(zhì)的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯這四種有機(jī)物分別完全燃燒,需要O2最多的是________,等質(zhì)量上述物質(zhì)分別完全燃燒,需要O2最多的是________。
解析 CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,x+最大的等物質(zhì)的量需要O2最多,含氫量越多,等質(zhì)量需要O2越多。
答案 苯 甲烷
提 能 力
9.碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量,并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比,現(xiàn)有如下兩個(gè)熱化學(xué)方程式:
請(qǐng)寫出氣態(tài)去氫轉(zhuǎn)化成氣態(tài)的熱化學(xué)方程式:________________。
試比較的穩(wěn)定性:__________________。
解析 能量越低越穩(wěn)定。
答案 (g)+H2(g) ΔH=-28.7 kJ·mol-1 苯比環(huán)己二烯穩(wěn)定
10.(1)苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì);
(2)可以把原有取代基分為兩類: ①原取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰、對(duì)位;如:—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br等;②原取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位,如:—NO2、—SO3H、—CHO等?,F(xiàn)有下列變化:(反應(yīng)過(guò)程中每步只能引進(jìn)一個(gè)新的取代基)
(1)請(qǐng)寫出其中一些主要有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
A____________,B____________,C____________,
D____________,E____________。
(2)寫出①②兩步反應(yīng)化學(xué)方程式:__________,_________。
解析 該題屬于信息題,解決的關(guān)鍵是理解題中所給的信息。推斷A的結(jié)構(gòu)時(shí),結(jié)合“—Br等取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰、對(duì)位”可知:A物質(zhì)是硝基苯的鄰位溴代物;推斷B、C的結(jié)構(gòu)時(shí),緊扣“—NO2使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位”、“—Br等取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰、對(duì)位”即可寫出B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。D是苯的硝化產(chǎn)物,故而D為硝基苯;而E很容易判斷為硝基苯的間位溴取代物。
11.下圖中A是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置,B、C是改進(jìn)后的裝置。請(qǐng)仔細(xì)觀察對(duì)比三個(gè)裝置,完成以下問(wèn)題:
(1)寫出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________;
_____________。
寫出B的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。
(2)裝置A和C均采用了長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管,其作用是__________________。
(3)在按圖B、C裝好儀器及加入藥品后要使反應(yīng)開(kāi)始,應(yīng)對(duì)B進(jìn)行的操作是______________;應(yīng)對(duì)C進(jìn)行的操作是_______________。
(4)裝置B、C較好地解決了A中加裝藥品和使裝置及時(shí)密封的矛盾,方便了操作。A裝置中這一問(wèn)題在實(shí)驗(yàn)中造成的后果是________________________。
(5)B中采用了雙球吸收管,其作用是____________,反應(yīng)后雙球管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是____________。
(6)B裝置也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn),使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是___________。
解析 苯在Fe粉作用下,可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成。B中隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中,原料利用率低,由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象。
(2)兼起冷凝和導(dǎo)氣的作用
(3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗活塞,使Br2和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使Fe粉沿導(dǎo)管落入溴和苯組成的混合液中
(4)Br2和苯的蒸氣逸出、污染環(huán)境
(5)吸收反應(yīng)中隨HBr氣體逸出的Br2和苯蒸氣 CCl4由無(wú)色變橙色
(6)隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中,原料利用率低;由于導(dǎo)管插入了AgNO3溶液中而產(chǎn)生倒吸
12.已知苯與液溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng),某校學(xué)生為探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理,用如圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。
根據(jù)相關(guān)知識(shí)回答下列問(wèn)題:
(1)實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí),關(guān)閉K2,開(kāi)啟K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反應(yīng)開(kāi)始。過(guò)一會(huì)兒,在Ⅲ中可能觀察的現(xiàn)象是_________________________。
(2)整套實(shí)驗(yàn)裝置中能防止倒吸的裝置有________(填裝置序號(hào))。
(3)反應(yīng)結(jié)束后要使裝置Ⅰ中的水倒吸入裝置Ⅱ中。這樣操作的目的是_________,簡(jiǎn)述這一操作方法_______________________。
(4)你認(rèn)為通過(guò)該實(shí)驗(yàn),有關(guān)苯與溴反應(yīng)的原理方面能得出的結(jié)論是________。
解析 苯和液溴在FeBr3(鐵和溴反應(yīng)生成FeBr3)作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯和溴化氫,由于該反應(yīng)是放熱反應(yīng),苯、液溴易揮發(fā),用冷凝的方法減少其揮發(fā)。裝置Ⅲ的目的是防止由于HBr易溶于水而引起倒吸。通過(guò)檢驗(yàn)Br-的存在證明這是取代反應(yīng)。
答案 (1)小試管中有氣泡,液體變棕黃色;有白霧出現(xiàn);廣口瓶?jī)?nèi)溶液中有淺黃色沉淀生成 (2)Ⅲ和Ⅳ (3)反應(yīng)結(jié)束后裝置Ⅱ中存在大量的溴化氫,使Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氫氣體,以免逸出污染空氣 開(kāi)啟K2,關(guān)閉K1和分液漏斗活塞 (4)苯與液溴能發(fā)生取代反應(yīng)
13.某化學(xué)興趣小組想試著利用自己所學(xué)的知識(shí),通過(guò)對(duì)實(shí)驗(yàn)事實(shí)的驗(yàn)證與討論,來(lái)探究苯的結(jié)構(gòu)式。
提出問(wèn)題:苯分子應(yīng)該具有怎樣的結(jié)構(gòu)呢?
【探究問(wèn)題1】 若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),試根據(jù)苯的分子式(C6H6)寫出兩種可能的結(jié)構(gòu)。
一種可能的結(jié)構(gòu)__________;
另一種可能的結(jié)構(gòu)_________。
【探究問(wèn)題2】
若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)具有什么化學(xué)性質(zhì)?如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的猜想?
化學(xué)性質(zhì)__________________,
設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案__________________。
【實(shí)驗(yàn)探究】 實(shí)驗(yàn)苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況。
實(shí)驗(yàn)
現(xiàn)象
結(jié)論
酸性高錳
酸鉀溶液
溴水
【查閱資料】 經(jīng)查閱資料,發(fā)現(xiàn)苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同,鄰二溴苯無(wú)同分異構(gòu)體,苯分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上。
【歸納總結(jié)】 苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵________(填“相同”或“不相同”),苯?jīng)]有表現(xiàn)出不飽和性,而是結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,說(shuō)明苯分子__________(填“是”或“不是”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
解析 從苯的分子式(C6H6)來(lái)看,與飽和鏈烴相比缺8個(gè)氫原子,是遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和的烴,具有不飽和性??赡芎谢颉狢≡C—,若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),可以推斷它的結(jié)構(gòu)為CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CH(CH3)—C≡CH。如果苯的結(jié)構(gòu)如上所說(shuō),那么,它就一定能夠使酸性高錳酸鉀或溴水褪色,但是,通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證:向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水,充分振蕩,均不褪色。推翻了假設(shè),通過(guò)查閱資料知,苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同,鄰二溴苯無(wú)同分異構(gòu)體,苯分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上。由此可得出結(jié)論:苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵是不相同的,苯的性質(zhì)沒(méi)有表現(xiàn)出不飽和性,結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,苯分子不是一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。苯分子中的碳碳鍵是介于單、雙鍵之間的一種特殊的共價(jià)鍵。
答案 【探究問(wèn)題1】CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CH(CH3)—C≡CH(任寫兩種)
【探究問(wèn)題2】不飽和性 苯與溴水(或酸性高錳酸鉀溶液)
【實(shí)驗(yàn)探究】
實(shí)驗(yàn)
現(xiàn)象
結(jié)論
酸性高錳
酸鉀溶液
不褪色
苯分子中不
含不飽和鍵
溴水
溶液分層,苯層呈橙紅色,水層幾乎無(wú)色
【歸納總結(jié)】不相同 不是
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