2018-2019學年高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 2.3.1 醛和酮學案 魯科版選修5.docx

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第1課時　醛和酮 [課標要求] 1．了解醛、酮在自然界中的存在，能列舉簡單的醛、酮并寫出結構簡式。 2．能比較醛、酮分子中官能團的相似和不同之處，能預測醛、酮可能發(fā)生的化學反應。 3．從反應條件、生成物種類等角度對比醛、酮的主要化學性質，了解醛、酮與羧酸、醇等烴的衍生物間的轉化。 　1.醛和酮分子中都含有羰基即，醛分子中羰基一端必須和氫原子相連，酮分子中羰基兩端與烴基相連。 2．飽和一元醛、酮的通式均為CnH2nO，同碳原子數的醛、酮互為同分異構體。 3．醛、酮分子中含有碳氧雙鍵，易發(fā)生加成反應。 4．醛基具有還原性，能被弱氧化劑[Ag(NH3)2]OH、新制氫氧化銅懸濁液氧化，生成羧基，醛基也可被其他強氧化劑氧化為羧基。 1．醛和酮的概述 (1)概念 ①醛是指羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連的化合物。 ②酮是羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。 (2)飽和一元醛和一元酮的通式皆為CnH2nO，分子中碳原子數相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體。 (3)命名 醛、酮的命名與醇的命名相似，一是選主鏈(含羰基的最長碳鏈為主鏈)，二是定碳位(靠近羰基的一端開始編號)，如，命名為3甲基丁醛；，命名為3甲基2丁酮。 2．常見的醛和酮 名稱 結構簡式 狀態(tài) 氣味 溶解性 應用舉例 甲醛(蟻醛) HCHO 氣 刺激性 易溶于水 酚醛樹脂福爾馬林 乙醛 CH3CHO 液 刺激性 易溶于水 — 苯甲醛 液 杏仁味 難溶 染料、香料中間體 丙酮 液 特殊 與水以任意比互溶 有機溶劑、有機合成原料 [特別提醒]　 醛基可以寫成—CHO，而不能寫成—COH。 1．丙醛CH3CH2CHO與丙酮CH3COCH3有何聯(lián)系？ 提示：兩者互為同分異構體。 2．分子式為C2H4O和C3H6O的有機物一定是同系物嗎？ 提示：不一定，C2H4O是乙醛，分子式為C3H6O的有機物可能是丙醛，也可能是丙酮，還可能是環(huán)丙醇或烯丙醇。 1．醛和酮的區(qū)別和聯(lián)系 官能團 官能團位置 簡寫形式 區(qū)別 醛 醛基： 碳鏈末端 酮 酮羰基： 碳鏈中間 聯(lián)系 相同碳原子數目的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構體 2．甲醛結構的特殊性(1)一般醛的分子分別連接烴基和氫原子，而甲醛分子中連接兩個氫原子。 (2)由于羰基中的碳原子與氧原子之間通過雙鍵連接在一起，因此羰基以及與羰基直接相連的原子處在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。 3．甲醛性質的特殊性 (1)甲醛在常溫下是氣體，而其他常見醛多為液體。 (2)受羰基的影響，甲醛中的兩個H都非常活潑，1 mol HCHO相當于含有2 mol —CHO。 (3)甲醛與苯酚反應生成高分子化合物。 (4)甲醛是居室裝飾的污染物之一。 4．醛和酮的同分異構體 (1)官能團類型異構 飽和一元醛、飽和一元酮的通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子數的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構體。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。 脂環(huán)醇、烯醇與等碳原子數的醛互為同分異構體。如 CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。 (2)官能團位置異構 因為醛基在鏈端，所以醛不存在此類異構，但酮存在官能團位置異構。如2戊酮與3戊酮。 (3)碳骨架異構 ①醛類碳骨架異構的寫法： 如C5H10O可寫成C4H9—CHO，C4H9—的碳骨架異構數目，即為C5H10O醛類異構體的數目，C4H9—的碳骨架異構數目有4種，C5H10O醛類異構體的數目也有4種。 ②酮類碳骨架異構的寫法： 如C5H10O從形式上去掉一個酮基后還剩余4個碳原子，碳骨架有以下2種結構：；然后將酮基放在合適的位置，一共有如下6個位置可以安放：，但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3種同分異構體。 1．下列關于醛的說法正確的是(　　) A．甲醛是甲基跟醛基相連而構成的醛 B．醛的官能團是—COH C．飽和一元醛的分子式符合CnH2nO D．甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構體 解析：選C　A項，甲醛分子中只有一個碳原子，是氫原子跟醛基相連；B項，醛的官能團是醛基，應寫為—CHO；D項，就是丙醛的同分異構體。 2．下列關于甲醛的幾種說法中，正確的是(　　) A．它在常溫、常壓下是一種無色有刺激性氣味的液體 B．現代裝修房子的很多材料中都會散發(fā)出甲醛等有害氣體 C．純甲醛俗稱福爾馬林，可用來浸制生物標本 D．甲醛溶液可以浸泡海鮮產品，以防止產品變質 解析：選B　甲醛在常溫、常壓下是一種無色有刺激性氣味的氣體，A項錯誤；現代裝修房子的很多材料中都會散發(fā)出甲醛等有害氣體，要注意開窗通風，B項正確；35%～40%的甲醛水溶液叫作福爾馬林，可用來浸制生物標本，C項錯誤；甲醛溶液能使蛋白質發(fā)生變性，不可以浸泡海鮮產品，D項錯誤。 3．下列有機化合物的性質及用途敘述正確的是(　　) A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情況下都是氣體 B．乙醛是制備脲醛樹脂、酚醛樹脂的原料 C．自然界中沒有醛、酮，人們使用的醛、酮都是人工合成的 D．苯甲醛是具有苦杏仁味的無色物質 解析：選D　通常情況下，甲醛是氣體，而乙醛、丙酮是液體，A錯；甲醛是制備脲醛樹脂、酚醛樹脂的原料，B錯；自然界中存在許多醛、酮，C錯。 4．分子式為C5H10O，且結構中含有的有機物共有(　　) A．4種　　　　　　　　 B．5種 C．6種 D．7種 解析：選D　分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO，且結構中含有，故可以從醛類、酮類兩方面考慮。醛類：可寫為C4H9—CHO，因C4H9—有4種結構，故醛有4種形式。酮類：可寫為，因—C3H7有2種結構，故此種形式有2種，分別為；也可寫成，此種形式只有1種，所以酮類共有3種形式。綜上所述，滿足條件的有機物共有4種＋3種＝7種。 5．(1)下列有機化合物屬于醛的有________，以下屬于酮的有________。(填字母) (2)用系統(tǒng)命名法給下列兩種有機化合物命名： 解析：(1)醛含有醛基(—CHO)，故A、B是醛；酮含有羰基，因此C、D是酮。 (2)①含有醛基的碳為1號碳原子，故其名稱為2甲基丙醛。 ②含有羰基的官能團為2號碳原子，甲基在4號碳原子上，故其名稱為4甲基2戊酮。 答案：(1)AB　CD (2)①2甲基丙醛　②4甲基2戊酮 1．羰基的加成反應 醛基上的C===O鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應。 幾種與醛反應的試劑及加成產物如下表： 試劑名稱 化學式 　　　　 δ＋ δ－ 電荷分布A—B 與乙醛加 成的產物 氫氰酸 H—CN δ＋ δ－ H—CN 氨及氨的衍 生物(以氨 為例) NH3 δ＋ δ－ H—NH2 醇類(以甲 醇為例) CH3—OH δ＋　δ－ H—OCH3 (1)醛、酮的催化加氫反應也是它的還原反應，反應產物是醇 2．氧化反應和還原反應 (1)氧化反應 ①強、弱氧化劑均能氧化醛。 與氧氣反應2CH3CHO＋O22CH3COOH。 乙醛與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液的反應 實驗 銀鏡反應 與新制Cu(OH)2 懸濁液反應 實驗 操作 實驗 現象 有磚紅色沉淀產生 化學 方程 式 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O ②酮的氧化涉及分子中碳碳單鍵的斷裂，很強的氧化劑才能將其氧化。 (2)還原反應 醛、酮能在鉑、鎳等催化劑的作用下與H2加成，還原產物一般是，反應的化學方程式分別為 1．如何配制銀氨溶液？ 提示：在潔凈的試管中加入AgNO3溶液，再滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產生的沉淀恰為完全溶解為止。 2．如何鑒別醛和酮兩種物質？ 提示：可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液鑒別，前者有銀鏡或磚紅色沉淀的現象產生。 1．醛基的檢驗 銀鏡反應 與新制Cu(OH)2 懸濁液反應 反應原理 R—CHO＋2Ag[(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O R—CHO＋2Cu(OH)2 RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O 反應 現象 產生光亮銀鏡 產生磚紅色沉淀 量的 關系 R—CHO～2Ag HCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事項 (1)試管內壁必須潔凈； (2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置； (3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱； (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴； (5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去 (1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置； (2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量； (3)反應液必須直接加熱煮沸 2．醛的還原性較強，可被較弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化，也可被KMnO4(H＋)溶液，溴水等較強氧化劑氧化。 3．醛基既具有還原性，又具有氧化性，醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，其轉化關系如下： —CH2OH —CHO —COOH 因此，在有機推斷題中，醛通常作為中間物質出現。 1．下列說法中正確的是(　　) A．凡能發(fā)生銀鏡反應的物質一定是醛 B．乙醛能發(fā)生銀鏡反應，表明了乙醛具有氧化性 C．在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2所氧化，生成對應的醛 D．福爾馬林是35%～45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物標本 解析：選D　能發(fā)生銀鏡反應的物質含有醛基，但不一定就是醛。發(fā)生銀鏡反應時乙醛被氧化，體現乙醛的還原性。只有R—CH2OH才能被氧化成醛。 2．下列關于醛、酮加成反應的化學方程式的書寫錯誤的是(　　) 解析：選C　選項C中的加成反應的正確化學方程式為。 3．乙醛蒸氣跟氫氣的混合物，通過灼熱的鎳催化劑時就發(fā)生反應生成乙醇，此反應屬于(　　) ①取代反應?、谙シ磻、奂映煞磻、苓€原反應 A．①②　　　　　　　 B．①③ C．②③ D．③④ 解析：選D　乙醛催化加氫，斷裂上C===O鍵中的一個鍵，C原子上加一個H，O原子上加一個H，生成乙醇，此反應又屬于還原反應。 4．某學生做乙醛還原性的實驗，取1 molL－1的硫酸銅溶液2 mL和0.4 molL－1的氫氧化鈉溶液4 mL，在一個試管內混合，加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無磚紅色沉淀。則實驗失敗的原因是(　　) A．氫氧化鈉不夠量 B．硫酸銅不夠量 C．乙醛溶液太少 D．加熱時間不夠 解析：選A　據題意知CuSO4與NaOH反應，由于NaOH不足量，因此Cu2＋不能完全沉淀，而此反應要求NaOH是過量的，故A選項正確。 5．下列有關銀鏡反應實驗的說法正確的是(　　) A．試管必須潔凈 B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液 C．可采用水浴加熱，也能直接加熱 D．可用濃鹽酸洗去銀鏡 解析：選A　做銀鏡反應的試管必須潔凈，否則不能出現銀鏡而得到黑色沉淀；銀氨溶液配制時將稀氨水逐滴加入AgNO3溶液中，至產生的沉淀恰好溶解為止；銀鏡反應不能直接加熱；銀鏡用稀硝酸清洗。 6．3 g某一元醛和足量的銀氨溶液反應，結果析出43.2 g Ag，則該醛為(　　) A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛 解析：選A　1 mol一元醛與足量銀氨溶液反應通?？梢缘玫? mol Ag，現得到0.4 mol Ag，故該一元醛可能為0.2 mol，該醛的摩爾質量可能為＝15 gmol－1，此題似乎無解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合題意。 7．某有機物的結構簡式為，下列對其化學性質的判斷中，不正確的是(　　) A．能被銀氨溶液氧化 B．能使KMnO4酸性溶液退色 C．1 mol該有機物只能與1 mol Br2發(fā)生加成反應 D．1 mol該有機物只能與1 mol H2發(fā)生加成反應 解析：選D　有機物中含有兩種官能團，可以被銀氨溶液、KMnO4(H＋)溶液氧化，A、B正確，此有機物中只有與Br2發(fā)生加成反應，C正確；和與H2都能發(fā)生加成反應，D錯。 [二級訓練節(jié)節(jié)過關]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列關于醛和酮的說法不正確的是(　　) A．由于醛和酮是兩類不同的有機物，故它們具有截然不同的性質 B．相同碳原子的飽和一元醛和酮互為同分異構體 C．醛和酮都有羰基官能團 D．醛和酮都易發(fā)生加成反應 解析：選A　醛、酮都含有，可發(fā)生加成反應，A錯誤，C、D正確；飽和一元醛、酮通式都為CnH2nO，B正確。 2．下列說法中，正確的是(　　) A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛 C．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇 D．完全燃燒等物質的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質量相等 解析：選C　乙醛的結構式為，其中—CH3的四個原子不可能在同一平面上，故A項錯誤；分子中含有醛基的有機物都能發(fā)生銀鏡反應，而含有醛基的物質除了醛外，還有甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等，這些物質并不是醛類物質，故B項錯誤；—CHO在一定條件下既可被氧化為—COOH，也可被還原為—CH2OH，故C項正確；雖然乙醛與乙醇含有相同的C、O原子，但H原子數不同，因而完全燃燒等物質的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的質量比乙醛的多，故D項錯誤。 3．下列物質能跟銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 解析：選D　含有官能團—CHO的物質都能發(fā)生銀鏡反應。 4．下列一元醇中，不能用氫氣還原醛或酮來制取的是(　　) 解析：選B　如果是被H2還原制得，則原分子中一定有C===O，與H2加成后—OH所連C原子上一定有H原子，而B分子中—OH所連C原子上沒有H原子，原分子中一定沒有C===O，不屬于醛或酮。 5．C、H、O三種元素組成的T、X在一定條件下可以發(fā)生如下轉化： X不穩(wěn)定，易分解。為使轉化能夠成功進行，方框內一定不可能加入的試劑是(　　) A．O2　　　　　　　 B．NaOH溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．新制Cu(OH)2懸濁液 解析：選B　由化合物T和X的結構可知，化合物T是HCHO、X是H2CO3，由HCHO到H2CO3發(fā)生了氧化反應，需加氧化劑，O2、酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2懸濁液均可氧化HCHO，NaOH溶液與HCHO不反應，故B項NaOH溶液是一定不可能加入的試劑。 6．1 mol有機物與足量的氫氣和新制氫氧化銅懸濁液反應，消耗的氫氣與氫氧化銅的量分別為(　　) A．1 mol、2 mol　　　　　 B．1 mol、4 mol C．3 mol、2 mol D．3 mol、4 mol 解析：選D　該分子中含有醛基和碳碳雙鍵，具有醛和烯烴的性質，醛基和碳碳雙鍵能和氫氣發(fā)生加成反應，醛基和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應，1 mol該物質和氫氣發(fā)生加成反應最多消耗3 mol氫氣，和新制氫氧化銅懸濁液反應最多消耗4 mol氫氧化銅。 7．香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物，其結構簡式可表示為，下列關于茉莉酮的說法正確的是(　　) A．該有機物的化學式為C10H16O B．1 mol該有機物與H2充分反應，消耗H2 4 mol C．該有機物屬于不飽和酮類物質，不能發(fā)生銀鏡反應 D．該有機物能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生氧化反應 解析：選C　該有機物的化學式為C11H16O。分子中含有2個，能發(fā)生加成反應、氧化反應，1 mol該有機物與H2充分反應消耗3 mol H2，分子中無—CHO，不能發(fā)生銀鏡反應。 8．香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，關于香茅醛的敘述正確的有(　　) ①分子式為C10H18O?、诓荒馨l(fā)生銀鏡反應 ③可使酸性KMnO4溶液退色 ④分子中有7種不同化學環(huán)境的氫 A．①②　　 B．②③　　　 C．①③　　 D．②④ 解析：選C　根據有機物成鍵特點，此有機物的分子式為C10H18O，①正確；此有機物中含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應，②錯誤；此有機物中含有醛基和碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液退色，③正確；依據等效氫的判斷方法，此有機物中等效氫為8個，④錯誤。 9．已知在同一碳原子上連有兩個羥基的化合物是極不穩(wěn)定的，它要自動失水生成含醛基的化合物。今在無其他氧化劑存在的條件下，以甲苯和氯氣為主要原料按下列過程制取苯甲醛(C6H5CHO)。 (1)條件2中試劑為________________。 (2)寫出苯甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式：________________________________________________________________________。 (3)苯甲醛在強堿性條件下可發(fā)生自身氧化還原反應，即部分氧化成羧酸鹽A，部分還原成醇B。寫出A經酸化后的產物與B酯化反應可生成一種新的化合物C的結構簡式：________________________。 解析：(1)二鹵代烴在堿性條件下水解得到的醇分子中兩個羥基同在一個C原子上，自動失水得到醛基；(3)苯甲醛氧化為A(苯甲酸鹽)，還原為B(苯甲醇)，兩者發(fā)生酯化反應得到C為苯甲酸苯甲酯。 答案：(1)NaOH溶液 10．檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結構簡式為 (1)試推測檸檬醛可能發(fā)生的反應有________。 ①能使溴的四氯化碳溶液退色 ②能與乙醇發(fā)生酯化反應 ③能發(fā)生銀鏡反應 ④能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應 ⑤能使酸性KMnO4溶液退色 A．①②③④ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④⑤ (2)檢驗檸檬醛分子含有醛基的方法：____________________________________ ________________________________________________________________________。 發(fā)生反應的化學方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)要檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法：__________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)實驗操作中，應先檢驗哪一種官能團？________________________________________________________________________。 解析：(1)主要根據所含官能團—CHO進行性質分析。 ①可與Br2發(fā)生加成反應，從而使其退色；②分子中無—COOH不能與C2H5OH發(fā)生酯化反應；分子中有—CHO可以發(fā)生③、④兩反應；⑤與—CHO均可以使酸性KMnO4溶液退色。 (2)常用銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應檢驗—CHO的存在。 (3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液來檢驗的存在。 (4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液退色，當—CHO與CC同時出現時，應先檢驗—CHO的存在，然后除去—CHO，再檢驗。 答案：(1)C　(2)加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現，說明有醛基(答案合理即可) (3)在加銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液]氧化—CHO后，調pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或KMnO4酸性溶液，若退色說明有 (4)醛基(或—CHO) 1．在一定條件下發(fā)生如下反應：2HCHO＋NaOH(濃)―→HCOONa＋CH3OH，在此反應中，甲醛發(fā)生的變化是(　　) A．僅被氧化　　　　　 B．僅被還原 C．既被氧化，又被還原 D．既未被氧化，也未被還原 解析：選C　HCHO變?yōu)镃H3OH，是分子上加氫，是還原反應；HCHO生成HCOONa，過程是HCHO先生成HCOOH，HCOOH與NaOH反應生成HCOONa，HCHO―→HCOOH是分子上加氧，是氧化反應。 2．下列反應中，有機物被還原的是(　　) A．乙醛制乙醇 B．乙醛制乙酸 C．乙醛發(fā)生銀鏡反應 D．乙醛與新制氫氧化銅反應 解析：選A　B、C、D項中乙醛均被氧化。 3．下列試劑可用于鑒別1己烯、甲苯和丙醛的是(　　) A．銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液 B．酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液 C．氯化鐵溶液 D．銀氨溶液和溴的四氯化碳溶液 解析：選D　分析題給三種物質，1己烯中含碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液加成，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但不能被銀氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；丙醛可被銀氨溶液等弱氧化劑或酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑氧化；三種物質均不與氯化鐵溶液反應。A項銀氨溶液可檢驗出丙醛，但另兩種物質均可使酸性高錳酸鉀溶液退色；B項1己烯和丙醛兩種物質都可使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液退色；C項三物質均不與氯化鐵反應；D項用銀氨溶液可鑒別丙醛，用溴的四氯化碳溶液可鑒別1己烯和甲苯。 4．某同學設計的區(qū)別醛和酮的幾種方案如下，其中無法達到該目的的是(　　) A．加金屬鈉 B．加銀氨溶液 C．與新制Cu(OH)2懸濁液反應 D．與酸性KMnO4溶液反應 解析：選A　在鑒別醛和酮這兩類物質時，應根據它們在性質上的差異進行，所設計的方案中的藥品在與醛和酮反應時，應有兩種明顯不同的現象。A中，醛和酮均不能與金屬鈉反應，都無明顯現象，故A無法達到實驗目的。B中，醛可以和銀氨溶液反應出現銀鏡；C中，醛可與新制的Cu(OH)2懸濁液反應，有磚紅色沉淀生成；D中，醛可使酸性KMnO4溶液退色，而酮不能與之發(fā)生反應，無現象，故B、C、D均可達到實驗目的。 5．有機物甲能發(fā)生銀鏡反應，甲催化加氫還原成有機物乙，0.1 mol 乙跟足量的金屬鈉反應可得到氫氣2.24 L(標準狀況)，據此推斷甲不可能是(　　) 解析：選D　根據0.1 mol 乙與足量的鈉反應得到H2 0.1 mol，表明1個乙分子中含有2個—OH。因有機物甲能發(fā)生銀鏡反應，這表明其分子中必含有—CHO，因醛基和酮基在加氫后均能生成—OH，據此可推知甲分子中至少含1個—CHO，另一個官能團可以是—OH或—CHO或。 6.食品化學家A. Saari Csallany和Christine Seppanen說，當豆油被加熱到油炸溫度(185 ℃)時，會產生如圖所示高毒性物質，許多疾病和這種有毒物質有關，如帕金森癥。下列關于這種有毒物質的判斷正確的是(　　) A．該物質分子中含有兩種官能團 B．該物質的分子式為C9H15O2 C．1 mol該物質最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應 D．該物質不能發(fā)生銀鏡反應 解析：選C　該物質分子中含碳碳雙鍵、—CHO、—OH三種官能團，A錯誤；該物質的分子式為C9H16O2，B錯誤；—CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應，則1 mol該物質最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應，C正確；該物質分子中含—CHO，能發(fā)生銀鏡反應，D錯誤。 7．萜類化合物廣泛存在于動植物體內，關于下列萜類化合物的說法正確的是(　　) A．a和b都屬于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液退色 D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀 解析：選C　a中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項錯誤；a分子中含有連接3個碳原子的飽和碳原子，c分子中含有連接4個碳原子的飽和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能共平面，B項錯誤；a中的碳碳雙鍵、b中與苯環(huán)相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C項正確；與新制Cu(OH)2反應的官能團為醛基，只有c可以與新制Cu(OH)2反應，而b不能，D項錯誤。 8．1,5戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是(　　) A．戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5種 B．1 mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應，最多可得2 mol銀 C．戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D．戊二醛經催化氧化可以得到4種戊二酸 解析：選D　戊二醛可以看作兩個醛基取代了丙烷中的兩個氫原子，丙烷的二取代物有4種，所以戊二醛有4種同分異構體，戊二醛經催化氧化可得4種戊二酸。戊二醛具有醛的通性，能使酸性高錳酸鉀溶液退色，1 mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應，最多可得4 mol銀。 9．肉桂醛是一種食用香精，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備： (1)推測B的側鏈上可能發(fā)生的反應類型______________________________________ _______________________________________________________________(任填兩種)。 (2)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式 ________________________________________________________________________。 (3)寫出同時滿足下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式________________________________________________________________________。 ①分子中不含羰基和羥基　②是苯的對位二取代物 ③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結構 解析：(1)側鏈中含有、—CHO，可發(fā)生氧化反應、還原反應、加成反應。(2)分析題中所給反應的反應原理，同理可寫出兩分子乙醛在相同條件下的反應。 答案：(1)氧化反應、還原反應、加成反應(任意兩種) 10．從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分： (1)①用酸性高錳酸鉀溶液檢驗甲和乙中含有的碳碳雙鍵，方案是否可行________(填“可行”或“不可行”)。 ②請寫出甲的一種能同時滿足下列3個條件的同分異構體的結構簡式：________________。 a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基 b．能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應 c．遇FeCl3溶液呈現紫色 (2)由甲轉化為乙的過程為(已略去無關產物)： 步驟Ⅰ的反應類型為________，Y的結構簡式為________________，設計步驟Ⅰ的目的是________________。 (3)1 mol 乙最多可與________ mol H2發(fā)生加成反應。 (4)寫出乙與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式：______________________________________________。 解析：(1)①甲中的醇羥基和乙中的醛基均能使酸性高錳酸鉀溶液退色，所以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗甲和乙中含有的碳碳雙鍵不可行。②甲的同分異構體，苯環(huán)上有兩個不同的取代基；能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，說明結構中有碳碳雙鍵；遇FeCl3溶液呈現紫色， (2)步驟Ⅰ是雙鍵變單鍵的過程，所以該反應為加成反應；R—CH2OH能在銅作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應生成醛，則Y是，因為在羥基氧化到醛基的過程中，碳碳雙鍵也容易被氧化，所以設計步驟Ⅰ的目的是保護碳碳雙鍵，防止被氧化。 (3)乙中有1個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵和1個醛基，它們都可以和氫氣發(fā)生加成反應，所以1 mol乙可以和5 mol氫氣發(fā)生加成反應。 答案：(1)①不可行 ②HOCHCHCH3(或其他合理答案) (2)加成反應　CHCH2CHOCl　保護碳碳雙鍵，防止被氧化　(3)5