2019-2020年高中化學(xué) 專題3 常見(jiàn)的烴 3.2.1 芳香烴1教學(xué)案蘇教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 專題3 常見(jiàn)的烴 3.2.1 芳香烴1教學(xué)案蘇教版選修5 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1.了解苯的物理性質(zhì)和分子組成以及芳香烴的概念。 2. 掌握苯的結(jié)構(gòu)式并認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)特征，了解苯的化學(xué)性質(zhì)。 【預(yù)習(xí)檢測(cè)】 1. 苯是 色，帶有 氣味的液體，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色的晶體，晶體類型是 ，通常可 溴水中的溴，是一種有機(jī)溶劑。 2. 苯分子是 結(jié)構(gòu)，鍵角 ，所有原子都在一個(gè)平面上，鍵長(zhǎng)C—C 苯環(huán)上的碳碳鍵長(zhǎng) C=C C≡C，苯環(huán)上的碳碳鍵是 之間的獨(dú)特鍵。 【基礎(chǔ)知識(shí)】 芳香族化合物—— 。 芳香烴—— 。 一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．苯的結(jié)構(gòu) （1）分子式： 最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）：___________________ （2）結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________ 〖交流與討論〗苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的？ ① 苯的1H核磁共振譜圖（教材P48）：苯分子中6個(gè)H所處的化學(xué)環(huán)境 苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長(zhǎng)的歷史過(guò)程，1866年， 德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)，稱為凱庫(kù)勒式： ② 苯的一取代物只有一種，鄰位二取代物只有一種 （3）分子空間構(gòu)型 平面正六邊形，12個(gè)原子共 。 2．苯的物理性質(zhì) 苯是一種沒(méi)有顏色，有特殊氣味的液體，有毒。 密 度比水小，與水不互溶。 3．苯的化學(xué)性質(zhì) （1）苯的溴代反應(yīng) 原理： 裝置：（如右圖） 現(xiàn)象： ①向三頸燒瓶中加苯和液溴后， ②反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn) （ ） ③錐形瓶?jī)?nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn) 沉淀 ④向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生 沉淀（ ） 注意： ①直型冷凝管的作用： （HBr和少量溴蒸氣能通過(guò)）。 ②錐形瓶的作用： （AgBr） ③錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管為什么不伸入水面以下： ④堿石灰的作用： 。 ⑤純凈的溴苯應(yīng)為無(wú)色，為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色： ⑥NaOH溶液的作用： ⑦最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么： ，反應(yīng)中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反應(yīng)： 原理： 裝置：（如右圖） 現(xiàn)象：加熱一段時(shí)間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛 有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn) 注意： ①硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味 ②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用： ③為什么要水浴加熱： （1） ； （2） ； ④溫度計(jì)如何放置： （3）苯的加成反應(yīng) 在催化劑鎳的作用下，苯與H2能在180～250℃、壓強(qiáng)為18MPa的條件下發(fā)生加成反應(yīng) （4）氧化反應(yīng) 可燃性： 。 現(xiàn)象：燃燒產(chǎn)生明亮火焰，冒濃黑煙。 使酸性高錳酸鉀溶液褪色， 使溴水褪色。 【典型例析】 〖例1〗苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；③苯能在加熱和催化劑存在的條件下跟H2加成生成環(huán)已烷；④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色（　?。? A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 〖例2〗將112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 （ ） A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能確定 〖例3〗實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反器中。②向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻。③在50-60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。 填寫下列空白： (1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是：_________________。 (2)驟③中，為了使反應(yīng)在50-60℃下進(jìn)行，常用的方法是____________________。 (3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是______________________。 (4)步驟④中粗產(chǎn)品用5％NaOH溶液洗滌的目的是______________________。 (5)純硝基苯是無(wú)色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______氣味的油狀液體。 【反饋訓(xùn)練】 1．下列事實(shí)不能說(shuō)明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)的是 A．苯分子中的6個(gè)碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)均相同 ，且長(zhǎng)度介于單鍵和雙鍵之間 B．苯的二氯代物只有三種同分異構(gòu) C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色 D．苯的1H核磁共振譜圖中只有一個(gè)峰 2．同時(shí)鑒別苯、己烯和己烷三種無(wú)色液體，在可以水浴加熱的條件下，可選用的試劑是 A．溴水 B．硝酸 C．溴水與濃硫酸 D．酸性高錳酸鉀溶液 3．用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子最多可得到取代產(chǎn)物 A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 4． 結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的同分異構(gòu)體共有 A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 5．有關(guān) CHF2-CH=CH- -C≡C-CH3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能共直線； B．12個(gè)碳原子不可能共平面； C．除苯環(huán)外的其余碳原子不可能共直線； D．12個(gè)碳原子有可能共平面。 6．與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較，苯具有的獨(dú)特性質(zhì)是 A．難氧化、易加成、難取代 B．難氧化、易取代、難加成 C．易氧化、難加成、易取代 D．易氧化、難加成、難取代 7．除去溴苯中的少量雜質(zhì)溴，最好的試劑是 A．水 B．稀NaOH溶液 C．乙醇 D．已烯 8．下列反應(yīng)需要水浴加熱的是 A．苯與溴的取代反應(yīng) 　　 B．苯的硝化反應(yīng) C．乙酸和乙醇的酯化反應(yīng) 　　 D．葡萄糖的銀鏡反應(yīng) 9．下列對(duì)于苯的敘述正確的是 A．易被強(qiáng)氧化劑KMnO4等氧化 B．屬于不飽和烴易發(fā)生加成反應(yīng) C．屬于不飽和烴但比較易發(fā)生取代反應(yīng) D．苯是一種重要的有機(jī)溶劑可廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)綠色油漆等 10．（08海南卷）下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是 11．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是 A．溴和苯 B．苯和溴苯 C．水和硝基苯 D．苯和汽油 12．碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比，現(xiàn)有如下兩個(gè)熱化學(xué)方程式： ；△H=-237.1kJ/mol ；△H=-208.4kJ/mol 請(qǐng)寫出氣態(tài) 去氫轉(zhuǎn)化成氣態(tài) 的熱化學(xué)方程式： ，試比較 和 的穩(wěn)定性 。 13．某同學(xué)設(shè)計(jì)如右圖裝置制取少量溴苯，請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）寫出實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的化學(xué)方程式 ________ _______ __ 。 （2）上述反應(yīng)發(fā)生后，在錐形瓶中加入硝酸銀溶液觀察到的現(xiàn)象是______ ，你認(rèn)為這一現(xiàn)象能否說(shuō)明溴和苯發(fā)生了取代反應(yīng)（填“能”或“不能”）___ __，理由是___ __ _。 （3）該裝置中長(zhǎng)直導(dǎo)管a的作用 ， 錐形瓶中的導(dǎo)管為什么不插入液面下？ 。 （4）反應(yīng)后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化鐵和溴化氫等雜質(zhì)，欲除去上述雜質(zhì)得到比較純凈的溴苯，合理的操作步驟是 。 14． “立方烷”是一種新合成的烴，其分子為正立方體結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)如右圖所示（碳、氫原子未畫出，每個(gè)折點(diǎn)代表一個(gè)碳原子）。請(qǐng)回答： (1) 該“立方烷”的分子式為 (2) 該“立方烷”的二氯取代物有 種同分異構(gòu)體；芳香烴中 有一種化合物與“立方烷”互為同分異構(gòu)體，則該芳香烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3) “立方烷”可能發(fā)生的反應(yīng)或變化有 （從A、B、C、D中選擇） A．可使Br2水褪色，但不反應(yīng) B．不能使Br2的CCl4溶液褪色 C．能發(fā)生取代反應(yīng) D．能發(fā)生加成反應(yīng)