高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第26講 羧酸 酯 油脂課件.ppt

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第26講羧酸酯油脂 考綱導(dǎo)視 考點(diǎn)一羧酸 基礎(chǔ)梳理 一 羧酸 1 羧酸 1 組成和結(jié)構(gòu) 官能團(tuán) 飽和一元脂肪酸通式 或 酸 酯化 中和 2 通性 都有 性 都能發(fā)生 反應(yīng) 羧基 COOH CnH2nO2 CnH2n 1COOH 2 乙酸 C2H4O2 CH3COOH 1 組成和結(jié)構(gòu) 分子式為 結(jié)構(gòu)簡式為 2 物理性質(zhì) 強(qiáng)烈刺激性 水 冰醋酸 具有 氣味的液體 易溶于 熔點(diǎn)16 6 低于熔點(diǎn)會凝結(jié)成冰一樣的晶體 俗稱 3 化學(xué)性質(zhì) O H 弱酸性 斷鍵部位是 具有酸的通性 可以使指示劑變色 電離方程式 CH3COOH H CH3COO 酸性與H2CO3 C6H5OH相比 CH3COOH H2CO3 C6H5OH 寫出下列與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式 2CH3COONa H2 CH3COO 2Ca H2O CH3COONa H2O 2CH3COONa CO2 H2O 酯化反應(yīng) CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 H2O CH3CO18OCH2CH3 CH3COOH CH3CH218OH 蟻酸 HCOOH 醛基 羧基 醛類 羧酸 3 甲酸 俗稱 結(jié)構(gòu)簡式為 既有 又有 兼有 和 的性質(zhì) 在堿性條件下 甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 也能與新制Cu OH 2懸濁液反應(yīng)生成紅色Cu2O沉淀 題組訓(xùn)練 例1 2014年廣東韶關(guān)一模 下列說法正確的是 A 苯 油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B 乙烯和1 3 丁二烯互為同系物 它們均能使溴水褪色C 葡萄糖 果糖的分子式均為C6H12O6 二者互為同分異構(gòu)體D 乙醇 乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2 二者分子中官能團(tuán)相同 解析 植物油屬于油脂 結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 A項(xiàng)錯誤 乙烯和1 3 丁二烯結(jié)構(gòu)不完全相似 不是同系物 B項(xiàng)錯誤 乙醇的官能團(tuán)是羥基 OH 乙酸的官能團(tuán)是羧基 COOH D項(xiàng)錯誤 答案 C 歸納總結(jié) 羧酸 苯酚和乙醇的羥基活潑性比較 例2 2014年全國模擬題組合 1 1mol有機(jī)物B 如下圖 與含CH3C18OOH的足量醋酸在一定條件下完全反應(yīng)時(shí) 生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為 如有18O請標(biāo)示 2 在濃硫酸 加熱的條件下 能發(fā)生 反應(yīng)得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4 該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型是 3 化合物 為一種重要化工中間體 其合成方法如下 1mol化合物 與足量NaOH反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的 量為 mol 化合物 能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物 寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 思路指導(dǎo) 酯化反應(yīng)的方程式書寫 必須按照 酸失羥基醇失氫 的方式分別斷裂羧基的C O鍵和羥基的O H鍵 重新結(jié)合形成酯基及H2O 若有機(jī)物含有兩個(gè)或以上官能團(tuán)能發(fā)生酯化反應(yīng) 則官能團(tuán)可能首尾相對發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯類有機(jī)物 如本題 2 和 3 解析 1 羧酸與醇的酯化反應(yīng) 按照 酸失羥基醇失氫 的方式斷鍵 18O留在乙酸斷鍵后形成的C O中 生成酯基 二元醇共可發(fā)生兩次酯化反應(yīng) 生成兩個(gè)酯基 2 2分子的 可以將官能團(tuán)首尾相對 發(fā) 生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯 3 化合物 共有兩種官能團(tuán) Br COOH 能與NaOH分別發(fā)生取代反應(yīng)和中和反應(yīng) 共消耗2molNaOH 化合物 分子內(nèi)的羥基和羧基 在濃硫酸 加熱的條件下 能發(fā)生自身酯化反應(yīng)生成環(huán)酯 答案 1 2H2O 取代反應(yīng) 或酯化反應(yīng) 3 2 例3 寫出同時(shí)符合下列條件的B 的所有同 分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式 能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2 能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位 解析 條件 說明分子結(jié)構(gòu)中含 COOH 條件 說明分子結(jié)構(gòu)中含酚羥基 OH 條件 說明分子結(jié)構(gòu)中含 CHO 條件 說明 COOH和 CHO處于苯環(huán)對位上 答案 易錯警示 能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的官能團(tuán)只有羧基 COOH 酚羥基酸性較弱 不可能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)生成CO2 考點(diǎn)二 乙酸乙酯的制備 基礎(chǔ)梳理 1 反應(yīng)原料 2 實(shí)驗(yàn)原理 3 實(shí)驗(yàn)裝置 圖4 26 1 乙酸 乙醇 濃硫酸 飽和Na2CO3溶液 4 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng) 乙醇 濃硫酸 冰醋酸 1 加入試劑的順序 2 盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜45 這樣液體的受熱面積 大 不能插入飽和Na2CO3溶液中 3 導(dǎo)管較長 除導(dǎo)氣外還兼起冷凝作用 導(dǎo)管末端 防止發(fā)生倒吸 4 不能用NaOH代替Na2CO3 因?yàn)镹aOH溶液堿性很強(qiáng) 會使乙酸乙酯徹底水解 5 實(shí)驗(yàn)中小火加熱保持微沸 這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸發(fā) 提高乙酸乙酯的產(chǎn)率 6 飽和Na2CO3溶液的作用是 7 酯化反應(yīng)中可用18O作示蹤原子 證明在酯化反應(yīng)是由酸分子上的羥基與醇羥基上的氫原子結(jié)合生成水 其余部分結(jié) 減小酯在水中溶解度 利于 合成酯 8 酯化反應(yīng)是一個(gè) 反應(yīng) 可逆 分層 中和乙酸 溶解乙醇 題組訓(xùn)練 例4 2015年山西太原一模 下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到相應(yīng)目的的是 A 用圖 裝置制取并收集氨氣B 用圖 裝置制取和收集乙烯C 用圖 裝置將海帶灼燒成灰D 用圖 裝置制取乙酸乙酯 解析 A項(xiàng)制取氨氣時(shí)反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜 因此不能用圖 裝置制取氨氣 錯誤 B項(xiàng)制取乙烯應(yīng)該用加熱溴乙烷和NaOH的乙醇溶液的混合溶液 因此不能用圖 裝置制取乙烯 錯誤 C項(xiàng)灼燒海帶應(yīng)該在坩堝中進(jìn)行 錯誤 D項(xiàng)用圖 裝置利用乙酸 乙醇與濃硫酸的混合溶液來制取乙酸乙酯 為了除去乙酸乙酯中的雜質(zhì) 同時(shí)利于乙酸乙酯的分層 通常要把混合物通到飽和碳酸鈉溶液中 正確 答案 D 例5 下列措施不合理的是 A 用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸B 用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和甲苯C 實(shí)驗(yàn)室用稀鹽酸與MnO2混合加熱制備Cl2D 用CCl4萃取碘水中的碘 解析 A項(xiàng)乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小且不與其反應(yīng) 而乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w 可以除去 正確 B項(xiàng)甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯不可以 可以鑒別 正確 C項(xiàng)制Cl2必須使用濃鹽酸與MnO2共熱反應(yīng) 錯誤 D項(xiàng)碘在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度 且水與四氯化碳互不相溶 符合萃取的條件 正確 答案選C 答案 C 例6 2014年廣東肇慶一模 實(shí)驗(yàn)室制取乙酸丁酯的實(shí)驗(yàn)裝置有如下圖所示兩種裝置供選用 其有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表 甲 乙 1 制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用 填 甲 或 乙 不選另一種裝置的理由是 3 酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng) 為提高1 丁醇的利用率 可 采取的措施是 4 從制備乙酸丁酯所得的混合物中分離 提純乙酸丁酯時(shí) 需要經(jīng)過多步操作 下列圖示的操作中 肯定需要的化學(xué)操作是 選填答案編號 A B C D 5 有機(jī)物的分離操作中 經(jīng)常需要使用分液漏斗等儀器 使用分液漏斗前必須 某同學(xué)在進(jìn)行分液操作時(shí) 若發(fā)現(xiàn)液體流不下來 其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外 還可能是 思路指導(dǎo) 濃硫酸參與的有機(jī)反應(yīng) 除了常見的羧酸和醇的酯化反應(yīng)以及醇的消去反應(yīng)以外 還有醇與醇之間脫水生成醚的取代反應(yīng) 解析 1 采用乙裝置能促使反應(yīng)物充分利用 提高產(chǎn)率 2 可能發(fā)生分子間取代反應(yīng)生成正丁醚 也可能發(fā)生消去反應(yīng)生成1 丁烯 4 分離提純乙酸丁酯的方法是萃取分液 故選A C 答案 1 乙 由于反應(yīng)物 乙酸和1 丁醇 的沸點(diǎn)低于產(chǎn)物 乙酸丁酯的沸點(diǎn) 若采用甲裝置會造成反應(yīng)物的大量揮發(fā)降低轉(zhuǎn)化率 乙裝置則可以冷凝回流反應(yīng)物 提高轉(zhuǎn)化率 2 CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH CH2 3 增加乙酸濃度 4 AC 5 檢查是否漏水或堵塞 分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽 未與漏斗口上的小孔對準(zhǔn) 或漏斗內(nèi)部未與外界大氣相通 或玻璃塞未打開 考點(diǎn)三 酯和油脂 基礎(chǔ)梳理 1 酯 COO 酯基 1 組成和結(jié)構(gòu) RCOOR 官能團(tuán) 飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯分子通式為 或 2 物理性質(zhì) 小 難 易 密度比水 溶于水 溶于有機(jī)溶劑 CnH2nO2 3 化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng) 2 油脂 RCOONa R OH 酯 酯基 1 組成與結(jié)構(gòu) 甘油 高級脂肪酸 不 油脂屬于 類 官能團(tuán)為三個(gè) 是一分子 與三分子 脫水形成的酯 屬于高分子化合物 碳鏈含較多飽和鍵時(shí) 在室溫下呈 態(tài) 碳鏈含較多不飽和鍵時(shí) 在室溫下呈 態(tài) RCOOH R OH 固 液 2 物理性質(zhì) 小 難 有機(jī)溶劑 油脂的密度比水 溶于水 易溶于 3 化學(xué)性質(zhì) 油脂的氫化 分子中含有碳碳雙鍵的油脂能與H2發(fā)生 加成反應(yīng) 酸性 堿性 皂化 油脂的水解 油脂在 條件下水解為甘油 高級脂肪酸 在 條件下水解為甘油 高級脂肪酸鈉 即 反應(yīng) 工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應(yīng)制取肥皂 題組訓(xùn)練 例7 下列敘述正確的是 A 苯 乙烯都既能發(fā)生加成反應(yīng) 又能發(fā)生氧化反應(yīng)B 石油的分餾和煤的干餾都是物理變化C 淀粉 植物油和蛋白質(zhì)都是天然高分子 在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)D 棉花 蠶絲 羊毛燃燒后都只生成CO2和H2O 解析 煤的干餾是化學(xué)變化 B項(xiàng)錯誤 植物油屬于油脂 能發(fā)生水解反應(yīng) 但不屬于天然高分子 C項(xiàng)錯誤 蠶絲 羊毛屬于蛋白質(zhì) 燃燒生成物還有氮氧化物 硫氧化物等 D項(xiàng)錯誤 答案 A易錯警示 油脂不是天然高分子化合物 例8 A為藥用有機(jī)物 從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng) 已知 A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng) A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上 D不能跟NaHCO3溶液反應(yīng) 但能跟NaOH溶液反應(yīng) 1 A轉(zhuǎn)化為B C時(shí) 涉及到的有機(jī)反應(yīng)類型是 2 B的結(jié)構(gòu)簡式是 解析 由題給信息推知A有羧基 酯基 處于苯環(huán)鄰位上 A共有9個(gè)碳原子 扣除A的酯基水解產(chǎn)物C的2個(gè)碳原子 另一產(chǎn)物B有7個(gè)碳原子且羧基位于鄰位 B的羧基也能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng) 推知水解產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)簡式為 答案 1 水解反應(yīng) 或取代反應(yīng) 2 例9 不飽和酯類化合物在藥物 涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛 1 下列化合物 的說法 正確的是 A 遇FeCl3溶液可能顯紫色B 可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C 能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D 1mol化合物 最多能與2molNaOH反應(yīng) 2 反應(yīng) 是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法 化合物 的分子式為 1mol化合物 能與 molH2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物 3 化合物 可由芳香族化合物 或 分別通過消去反應(yīng)獲得 但只有 能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2 的結(jié)構(gòu)簡式為 寫1種 由 生成 的反應(yīng)條件為 4 聚合物 可用于制備涂料 其單體 結(jié)構(gòu)簡式為 利用類似反應(yīng) 的方法 僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體 涉及的反應(yīng)方程式為 解析 要分析有機(jī)化合物的性質(zhì) 首先要明確官能團(tuán) 要分析有機(jī)反應(yīng) 首先要明確官能團(tuán)的變化情況 所以解有機(jī)化學(xué)題目 官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用 1 通過所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知 一個(gè) 分子中含有兩個(gè)苯環(huán) 兩個(gè)酚羥基 一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)酯基 A項(xiàng)酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色 正確 B項(xiàng)因?yàn)榉肿硬缓┗?不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 錯誤 C項(xiàng)因?yàn)楹斜江h(huán)和碳碳雙鍵 因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) 正確 D項(xiàng)兩個(gè)酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng) 一個(gè)酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng) 因此1mol化合物 最多能與3mol氫氧化鈉反應(yīng) 錯誤 2 通過觀察可知 化合物 的分子式為C9H10 因?yàn)榉肿又泻幸粋€(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵 所以1mol該物質(zhì)能和4mol氫氣反應(yīng)生成飽和烴類化合物 3 該小題首先確定消去反應(yīng) 能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴 其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氫氣 所以 應(yīng)該為醇 結(jié)構(gòu)簡式可以為 化合物 則為鹵代烴 而鹵 代烴要發(fā)生消去反應(yīng) 其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液 加熱 4 根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡式可寫出其單體為CH2 CH COOCH2 CH3 根據(jù)反應(yīng) 分析該反應(yīng)機(jī)理 主要是通過CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來 雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結(jié)合氧原子生成水 根據(jù)題給條件可寫出反應(yīng)方程式 CH2 CH2 H2O2CH3CH2OH O2 CH3CH2OH 2CH2 CH2 2CO 2CH2 CH COOCH2CH3 2H2O 答案 1 AC 2 C9H104 4 CH2 CHCOOCH2CH3 CH2 CH2 H2O CH3CH2OH 2CH2 2CH2 CH2 2CH3CH2OH 2CO O2CHCOOCH2CH3 2H2O 3 思維模型 多種酯化反應(yīng)形式 酯化反應(yīng)的一般規(guī)律如下 1 一元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 H2O 2 一元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 3 多元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 4 多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)有多種形式 可以得到普 通酯 環(huán)狀酯和高聚酯 5 羥基酸自身的酯化反應(yīng) 羥基酸自身的酯化反應(yīng)也有多種形式 可以得到普通酯 環(huán)狀酯和高聚酯 典例 酸奶中乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為 1 乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2 乳酸跟少量碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 3 乳酸在濃硫酸存在下 3分子相互反應(yīng) 生成物為鏈狀 其結(jié)構(gòu)簡式可表示為 4 乳酸在濃硫酸存在下 2分子相互反應(yīng) 生成物為環(huán)狀 其結(jié)構(gòu)簡式可表示為 解析 1 OH COOH與鈉均能發(fā)生反應(yīng) 據(jù)此可寫 出反應(yīng)的化學(xué)方程式 2 COOH與Na2CO3反應(yīng)放出CO2 而 OH與Na2CO3 不反應(yīng) 據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 3 3分子乳酸在濃硫酸存在下 1分子中的 COOH與另 1分子中 OH酯化 相互作用可生成鏈狀酯 4 2分子乳酸在濃硫酸存在下 2分子中的 COOH和 OH相互酯化 可生成環(huán)狀酯 答案 1 2 CO2 H2O 應(yīng)用 2014年廣東惠州調(diào)研 中學(xué)化學(xué)常見有機(jī)物A C6H6O 能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F 合成路線為 已知 BAD的結(jié)構(gòu)簡式為 F的結(jié)構(gòu)簡式為 1 C中含氧官能團(tuán)的名稱為 W的結(jié)構(gòu)簡式 為 2 反應(yīng)類型A B為 3 1molC充分反應(yīng)可以消耗 molBr2 C和過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 4 C D的過程中可能有另一種產(chǎn)物D1 D1的結(jié)構(gòu)簡式為 5 E的結(jié)構(gòu)簡式為 反應(yīng)類型E F為 6 W的同分異構(gòu)體有多種 寫出兩種符合以下要求的W 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 遇FeCl3溶液呈紫色 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 苯環(huán)上的 一氯代物只有兩種 3 3 2NaOH 2H2O 答案 1 羧基 羥基 2 加成反應(yīng) 4 取代反應(yīng) 或酯化反應(yīng) 5 6