2019年高中化學(xué) 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第2節(jié) 醇和酚 第1課時(shí) 醇練習(xí)（含解析）魯科版選修5.doc

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醇 [課標(biāo)要求] 1．了解醇的一般物理性質(zhì)和用途。 2．能夠用系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單的飽和一元醇進(jìn)行命名。 3．從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度，掌握醇的化學(xué)性質(zhì)。 4．通過(guò)對(duì)醇的性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能初步通過(guò)物質(zhì)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)。 　1.羥基是醇的官能團(tuán)，烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取 代的產(chǎn)物稱為醇。 2．根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目分為一元醇、二元醇、多元醇等。 3．醇能發(fā)生取代、消去、酯化、氧化反應(yīng)，還能與活潑金屬反應(yīng)。 4．有—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為醛，有結(jié)構(gòu)的醇催化氧化產(chǎn)物為酮，有結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生催化氧化；有βH的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)。 1．醇的概念 烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。 2．醇的分類 3．醇的系統(tǒng)命名法 (1)選主鏈——選擇連有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。 (2)編序號(hào)——碳原子編號(hào)由接近羥基的一端開始。 (3)寫名稱——命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫在“某醇”前面，其他取代基的名稱和位次號(hào)寫在母體名稱前面。如： 命名為5,5二甲基4乙基2己醇。 4．常見的醇 俗名 色、態(tài)、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 無(wú)色、有特殊氣味、易揮發(fā)的液體 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 無(wú)色、具有甜味的黏稠液體 有毒 易溶 防凍劑、合成滌綸 丙三醇 甘油 無(wú)色、具有甜味的黏稠液體 無(wú)毒 易溶 制日用化妝品、制硝化甘油 5．醇的物理性質(zhì) (1)飽和一元醇 ①狀態(tài)：C4以下的一元醇為液體，C4～C11的一元醇為黏稠液體， C12以上的一元醇是蠟狀固體。 ②水溶性：隨著烴基的增大，醇的水溶性明顯降低。碳原子數(shù)1～3的醇可與水以任意比例互溶，C4～C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇難溶于水。 ③沸點(diǎn)：同系物中醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。由于氫鍵的存在，使飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要。 (2)多元醇 多元醇分子中含有兩個(gè)以上的羥基。 ①增加了分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇的沸點(diǎn)較高。 ②增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。 6．醇的通式 (1)烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)，飽和x元醇的通式為CnH2n＋2Ox。 (2)烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為CnH2nO。 1．下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是(　　) 解析：選B　含有苯環(huán)的化合物是芳香化合物，羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚。A項(xiàng)屬于醇，但不屬于芳香化合物；C項(xiàng)屬于酚；D項(xiàng)屬于醇，但不屬于芳香化合物。 2．下列液體混合物可以用分液漏斗進(jìn)行分離的是(　　) A．氯乙烷和水 B．乙醇與水 C．乙酸乙酯和乙醇 D．溴苯與苯 解析：選A　A項(xiàng)，鹵代烴不溶于水，可用分液漏斗進(jìn)行分離；其他三組的物質(zhì)之間相互混溶，不能用分液漏斗進(jìn)行分離。 3．下列關(guān)于醇的說(shuō)法中，正確的是(　　) A．醇類都易溶于水 B．醇就是羥基和烴基相連的化合物 C．飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH D．甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用 解析：選C　A項(xiàng)不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的高級(jí)醇不溶于水；B項(xiàng)不正確，醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物；C項(xiàng)正確，飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物；D項(xiàng)不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲用。 4．下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是(　　) A．乙二醇的水溶液的凝固點(diǎn)很低，可做內(nèi)燃機(jī)的防凍液 B．丙三醇的沸點(diǎn)比乙二醇的沸點(diǎn)高 C．這兩種醇易溶于乙醇，難溶于水 D．丙三醇可用于制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料 解析：選C　乙二醇和丙三醇分子中含有多個(gè)羥基，能與水以任意比互溶。 5．下列對(duì)醇的命名正確的是(　　) A．2,2二甲基3丙醇 B．1甲基1丁醇 C．2甲基1丙醇 D．1,2二甲基乙二醇 解析：選C　先根據(jù)題給名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再由醇的系統(tǒng)命名法判斷正誤。 6．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是(　　) A．2,2二甲基1丙醇和2甲基2丁醇 B．苯甲醇和對(duì)甲基苯酚() C．2甲基丁烷和戊烷 D．乙二醇和丙三醇 解析：選D　分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。A項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式相同均是C5H12O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；B項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式均是C7H8O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；C項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式均是C5H12，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)中兩種物質(zhì)的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，符合題意。 醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例) 反應(yīng) 類型 化學(xué)方程式 羥基的反應(yīng) 取代反應(yīng) 與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴： CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 醇分子間脫水生成： C2H5—OH＋H—OC2H5C2H5—O—C2H5＋H2O 消去反應(yīng) 發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 羥基中氫的反應(yīng) 置換反應(yīng) 與活潑金屬反應(yīng)，例如與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ 醇分子中羥基氫原子的活潑性比水分子中氫原子的活潑性 取代反應(yīng) 與羧酸反應(yīng)生成，例如與乙酸反應(yīng)： 反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫 醇的氧化 氧化反應(yīng) 燃燒：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O 催化氧化生成醛或酮： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 1．CH3CHOH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成小分子中含有18O嗎？ 提示：沒(méi)有。因?yàn)榘l(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂的是CH3CHOH中的氫氧鍵。 2．所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？ 提示：不一定，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能發(fā)生消去反應(yīng)。 1．醇類物質(zhì)的重要反應(yīng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)物 斷鍵位置 反應(yīng)條件 置換反應(yīng) 醇、活潑金屬 ① — 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 醇、HX ② H＋ 酯化反應(yīng) 醇、含氧酸 ① 濃H2SO4，△ 自身反應(yīng) 醇 一分子斷①另一分子斷② 濃H2SO4加熱 消去反應(yīng) 醇 ②⑤ 濃H2SO4加熱 氧化反應(yīng) 催化氧化 醇、氧氣 ①④ 催化劑，△ 燃燒反應(yīng) 醇、氧氣 全部 點(diǎn)燃 2．醇類的重要反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 ①含有βH的醇可發(fā)生消去反應(yīng)。 ②若含有多個(gè)βH，則可能得到不同的產(chǎn)物。如： (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與αH的個(gè)數(shù)有關(guān)。 1．乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示： 下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂化學(xué)鍵的說(shuō)明不正確的是(　　) A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂 B．和濃H2SO4共熱到170 ℃時(shí)鍵②和⑤斷裂 C．和濃H2SO4共熱到140 ℃時(shí)僅有鍵②斷裂 D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)鍵①和③斷裂 解析：選C　根據(jù)乙醇發(fā)生各反應(yīng)時(shí)的實(shí)質(zhì)進(jìn)行分析。乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂，B正確；發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一個(gè)分子①處斷鍵，另一個(gè)分子②處斷鍵，故C錯(cuò)；乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。 2．下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是(　　) A．甲醇　　　　　　　　　 B．1丙醇 C．2,2二甲基1丙醇 D．2甲基2丙醇 解析：選D　催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個(gè)或兩個(gè)以上氫原子存在，氧化得到醛(含)，若有一個(gè)氫原子則氧化得到酮(含)，D項(xiàng)物質(zhì)中與羥基相連的碳原子上無(wú)氫原子，故不能發(fā)生催化氧化。 3．只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是(　　) A．苯　乙醇　四氯化碳 B．乙醇　乙酸　乙烷 C．乙二醇　甘油　溴乙烷 D．苯　己烷　甲苯 解析：選A　利用水鑒別物質(zhì)主要是根據(jù)物質(zhì)在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對(duì)大小來(lái)進(jìn)行。A項(xiàng)中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鑒別。B項(xiàng)中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別。C項(xiàng)中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鑒別。D項(xiàng)中的三種物質(zhì)都不溶于水，且密度都比水小，無(wú)法用水鑒別。 4．有下列四種物質(zhì)： (1)能發(fā)生消去反應(yīng)生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是________，寫出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________________。 (2)能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是________，寫出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 解析：(1)c、d分子結(jié)構(gòu)中β－C上有H原子，都可發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物分別是： (2)a、b、c分子結(jié)構(gòu)中α－C上有H原子，都可發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)物分別是：HCHO、 5．1 mol分子組成為C3H8O的液態(tài)有機(jī)物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣，則A分子中必有一個(gè)________基，若此基團(tuán)在碳鏈的一端，且A中無(wú)支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水，生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________；B通入溴水能發(fā)生________反應(yīng)，生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；A在銅作催化劑時(shí)，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)A→B____________________________________________________________。 (2)B→C__________________________________________________________。 (3)A→D__________________________________________________________。 解析：C3H8O符合飽和一元醇和醚的通式。A與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明其為醇，分子中有羥基，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH===CH2，B可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH3CHBrCH2Br；A催化氧化生成D為丙醛。 答案：羥　CH3CH2CH2OH　CH3CH===CH2　加成　　CH3CH2CHO (1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O (2)CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br (3)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O