2018-2019版高中化學 專題5 生命活動的物質(zhì)基礎 第一單元 糖類 油脂 第2課時學案 蘇教版選修5.doc

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第2課時　油　脂 [學習目標定位]　1.知道油脂的概念、組成和結構特點。2.掌握油脂的主要化學性質(zhì)，會書寫油脂皂化、水解的化學方程式。 一、油脂的組成、結構和物理性質(zhì) 1．油脂的組成、結構 自然界中的油脂是多種物質(zhì)的混合物，其主要成分是一分子甘油()與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯，稱為甘油三酯。其結構可以表示為。 結構式中，R1、R2、R3為同一種烴基的油脂稱為同酸甘油三酯(單甘油酯)；R1、R2、R3為不同種烴基的油脂稱為異酸甘油三酯(混甘油酯)。天然油脂大多數(shù)都是混甘油酯。 2．常見的幾種高級脂肪酸 組成油脂的高級脂肪酸種類較多，但多數(shù)是含有16～18個碳原子的直鏈高級脂肪酸。常見的有： (1)飽和脂肪酸：如硬脂酸，結構簡式為C17H35COOH；軟脂酸，結構簡式為C15H31COOH。 (2)不飽和脂肪酸：如油酸，結構簡式為C17H33COOH；亞油酸，結構簡式為C17H31COOH。 3．脂肪酸的飽和程度對油脂熔點的影響 植物油為含較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；動物油為含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。 1.油脂的分類 2．油脂的物理性質(zhì) 例1　已知下列物質(zhì)： ④潤滑油　⑤花生油?、奘? 其中屬于油脂的是(　　) A．①② B．④⑤ C．①⑤ D．①③ 答案　C 解析　油脂是高級脂肪酸與甘油完全酯化形成的酯，①⑤屬于油脂，②中醇為1,3丙二醇，不是甘油(丙三醇)；③中酸為無機酸，④⑥中的成分是烴類物質(zhì)。 【考點】油脂的組成、結構和物理性質(zhì) 【題點】油脂的組成和結構 例2　判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”) (1)天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(　　) (2)同種單甘油酯可組成純凈物，同種混甘油酯也可以組成純凈物(　　) (3)油脂里飽和烴基的相對含量越大，油脂的熔點越高(　　) (4)天然油脂都是高分子化合物(　　) (5)植物油、動物脂肪和礦物油都是油脂(　　) (6)天然油脂大多是由簡單甘油酯分子組成的(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)　(5)　(6) 易錯提醒　天然油脂都是混合物，但不屬于高分子化合物；礦物油是多種烴形成的混合物，不屬于油脂；天然油脂大多是由混合甘油酯分子組成的。 【考點】油脂的組成、結構和物理性質(zhì) 【題點】油脂的組成、結構和物理性質(zhì) 二、油脂的化學性質(zhì) 1．水解反應 硬脂酸甘油脂在脂肪酶催化的條件下水解，方程式為 2．皂化反應 在堿性條件下油脂與堿作用生成高級脂肪酸鹽和甘油的反應稱為皂化反應，產(chǎn)物高級脂肪酸鹽可用于制造肥皂。 3．氫化反應 含有不飽和鍵的油脂可以通過催化加氫的方法轉變?yōu)轱柡透呒壷舅岣视王?，我們把此過程稱為“油脂的氫化”或“油脂的硬化”，得到的產(chǎn)物稱為“氫化油”或“硬化油”，可以用來制肥皂，也可以用來生產(chǎn)人造奶油。 　油脂的化學性質(zhì) (1)油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯，具有酯的化學性質(zhì)，能夠發(fā)生水解反應。 (2)由于高級脂肪酸中有飽和和不飽和兩類，因此，許多油脂兼有烯烴的化學性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應和氧化反應，能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色。 例3　食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多種植物油為原料制得的，此過程中發(fā)生的反應類型是(　　) A．水解反應 B．加聚反應 C．加成反應 D．取代反應 答案　C 解析　植物油分子結構中含有，能與H2發(fā)生加成反應。 【考點】油脂的化學性質(zhì) 【題點】油脂的氫化 例4　某物質(zhì)的結構為關于該物質(zhì)的敘述正確的是(　　) A．一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯 B．1 mol該油脂一定條件下可與3 mol H2發(fā)生加成反應 C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分 D．與其互為同分異構體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種 答案　C 解析　硬脂酸為C17H35COOH，軟脂酸為C15H31COOH，根據(jù)油脂的分子結構可知一個油脂分子中含1個和3個 (酯基)。該油脂分子中的高級脂肪酸是混酸，和H2加成時得不到硬脂酸甘油酯；故1 mol該油脂一定條件下只能與1 mol H2發(fā)生加成反應；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高級脂肪酸鈉；與該物質(zhì)互為同分異構體，完全水解后產(chǎn)物相同的油脂均為高級脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的異構體，有兩種： 【考點】油脂的化學性質(zhì) 【題點】油脂的氫化和水解 脂肪、油、礦物油三者的比較 物質(zhì) 油脂 礦物油 脂肪 油 組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品) 含飽和烴基多 含不飽和烴基多 性質(zhì) 固態(tài)或半固態(tài) 液態(tài) 液態(tài) 具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì) 具有烴的性質(zhì)，不能水解 鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺不再分層 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化 用途 營養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 1．下列關于油脂的結構的說法正確的是(　　) A．油脂是高級脂肪酸與甘油生成的酯 B．若R1、R2、R3都是飽和烴基，稱為簡單甘油酯 C．若R1、R2、R3都是不飽和烴基，稱為混合甘油酯 D．某油脂分子中，含有三種排列順序相同的不同烴基，則由該分子所形成的油脂為混合物 答案　A 解析　油脂是高級脂肪酸跟甘油生成的酯。在油脂的結構中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同，若R1、R2、R3都相同，稱為簡單甘油酯，若R1、R2、R3不相同為混合甘油酯，此時R1、R2、R3既可能是飽和烴基，也可能是不飽和烴基。 【考點】油脂的組成、結構和物理性質(zhì) 【題點】油脂的結構 2．(2018常熟中學高二期末)生活中常用燒堿來清洗抽油煙機上的油漬(主要成分是油脂)，下列說法不正確的是(　　) A．油脂屬于天然高分子化合物 B．熱的燒堿溶液去油漬效果更好 C．清洗時，油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應 D．燒堿具有強腐蝕性，故清洗時必須戴防護手套 答案　A 解析　油脂是高級脂肪酸甘油酯，相對分子質(zhì)量較小，不是高分子，A項錯誤；油脂在堿性條件下水解，水解吸熱，所以熱的燒堿溶液可以促進油脂的水解，去污效果更好，B項正確；油脂在堿性條件下水解，生成高級脂肪酸鹽和甘油，C項正確；燒堿(NaOH)為強堿，具有強腐蝕性，皮膚不能直接接觸燒堿，D項正確。 【考點】油脂的綜合 【題點】油脂的綜合 3．天然油脂能夠發(fā)生的反應有(　　) ①皂化反應　②使酸性KMnO4溶液褪色?、凼逛逅噬、苎趸磻、葸€原反應　⑥加成反應 A．①⑤ B．①②③④ C．①④⑤⑥ D．全部 答案　D 解析　油脂屬于酯，能發(fā)生皂化反應；能燃燒，發(fā)生氧化反應；有些油脂還含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化反應)以及溴水褪色(加成反應)，碳碳雙鍵也能與氫氣發(fā)生加成反應，即還原反應，故都對。 【考點】油脂的化學性質(zhì) 【題點】油脂的化學性質(zhì) 4．東航首次成功進行了由地溝油生產(chǎn)的生物航空燃油的驗證飛行。能區(qū)別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 (　　) A．點燃，能燃燒的是礦物油 B．測定沸點，有固定沸點的是礦物油 C．加入水中，浮在水面上的是地溝油 D．加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油 答案　D 解析　地溝油的主要成分是油脂，在氫氧化鈉溶液中可水解而不分層；礦物油的主要成分是烴的混合物，不溶于水、氫氧化鈉溶液；它們都能燃燒，密度比水小，沒有固定的沸點，因此選D。 【考點】油脂的化學性質(zhì) 【題點】油脂的鑒別 5．一種有機物的結構簡式為 試回答下列問題： (1)該化合物的種類是________(填字母，下同)。 A．烯烴 B．酯 C．油脂 D．高分子化合物 (2)該化合物的密度________。 A．比水大 B．比水小 (3)該化合物常溫下的狀態(tài)為________。 A．液態(tài)　　　　B．固態(tài)　　　　C．氣態(tài) (4)與該物質(zhì)能反應的物質(zhì)有________。 A．NaOH溶液 B．碘水 C．乙醇 D．乙酸 E．H2 寫出該有機物與選出的物質(zhì)反應的化學方程式(任寫一個)：__________________。 答案　(1)BC　(2)B　(3)A　(4)ABE ＋3NaOH 3CH3(CH2)7CH===CH(CH2)7COONa＋ (其他合理答案均可) 【考點】油脂的性質(zhì) 【題點】油脂性質(zhì)的綜合 [對點訓練] 題組一　油脂的結構與分類 1．(雙選)(2018揚州邗江中學高二月考)油脂是人體重要的能源物質(zhì)，下列關于油脂的敘述正確的是(　　) A．油脂的主要成分是高級脂肪酸 B．油脂屬于天然有機高分子化合物 C．煎炸食物的花生油比牛油的熔點低 D．油脂可以在堿性條件下水解，用于制取肥皂 答案　CD 解析　油脂的主要成分是高級脂肪酸的甘油酯，A項錯誤；油脂不是高分子化合物，B項錯誤；花生油是植物油常溫下為液體，牛油是動物油常溫下為半固體，所以花生油比牛油熔點低，C項正確；油脂的堿性水解是皂化反應，得到的高級脂肪酸鹽可以用來制肥皂，D項正確。 【考點】油脂的化學性質(zhì)與應用 【題點】油脂的皂化反應 2．下列各組物質(zhì)，既不是同系物又不是同分異構體的是(　　) A．軟脂酸甘油酯與硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸 C．苯甲醇和對甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯 答案　D 解析　根據(jù)同分異構體及同系物的定義可推知A項中兩者屬同系物；B項中兩者屬同分異構體；C項中兩者屬同分異構體；只有D項，油酸甘油酯中含有雙鍵，與乙酸甘油酯既不是同系物，又不是同分異構體，符合題意。 【考點】油脂的結構與分類 【題點】高級酸與普通酸、高級酯與普通酯的比較 3．“腦黃金(DHA)”可謂是家喻戶曉，其實腦黃金就是從深海魚油中提取出的不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6個碳碳雙鍵，稱為二十六碳六烯酸，則其甘油酯的結構簡式為(　　) A．(C25H51COO)3C3H5 B．(C25H39COO)3C3H5 C．(C26H41COO)3C3H5 D．(C26H47COO)3C3H5 答案　B 解析　因為飽和一元酸的通式為CnH2nO2，故含26個碳的飽和一元酸的分子式為C26H52O2；分子中含6個碳碳雙鍵，則少12個H原子，故其分子式為C26H40O2，結構簡式為C25H39COOH。 【考點】油脂的結構與分類 【題點】油脂結構的推斷 題組二　油脂的化學性質(zhì)與應用 4．洗滌盛過植物油的試管，宜選用的試劑是(　　) A．稀鹽酸 B．熱水 C．熱堿液 D．稀硝酸 答案　C 解析　油脂在堿性條件下能發(fā)生徹底的水解反應。 【考點】油脂的化學性質(zhì)與應用 【題點】油脂的水解 5．當你品嘗香酥的油炸食品時，你攝入的營養(yǎng)素有油脂。下列屬于油脂化學性質(zhì)的是(　　) A．密度比水小，黏度大 B．難溶于水，易溶于有機溶劑 C．在常溫下，植物油脂呈液態(tài)，動物油脂呈固態(tài) D．易在空氣中發(fā)生化學反應，產(chǎn)生具有特殊氣味的物質(zhì) 答案　D 解析　密度、黏度、溶解性以及狀態(tài)均屬于物理性質(zhì)；油脂與氧氣能發(fā)生化學反應，屬于化學性質(zhì)。 【考點】油脂的性質(zhì) 【題點】油脂的化學性質(zhì) 6．公元前，有一位廚師不小心把剛熬好的羊油碰翻在灶坑旁，與草木灰混在一起，當他將羊油與草木灰的混合物用手捧出去后，洗手時發(fā)現(xiàn)手洗得特別干凈。對此下列解釋正確的是(　　) A．羊油是一種有機溶劑，溶解了廚師手上的油污 B．草木灰呈堿性，與羊油發(fā)生了中和反應，除去油污 C．羊油與草木灰中的物質(zhì)發(fā)生了加成反應，除去油污 D．羊油在堿性草木灰(K2CO3)的作用下發(fā)生了皂化反應，生成具有去油污能力的物質(zhì) 答案　D 解析　草木灰的主要成分是K2CO3，其水溶液呈堿性。羊油屬于油脂，在K2CO3的堿性條件下可發(fā)生水解反應生成高級脂肪酸鉀和甘油，高級脂肪酸鉀和肥皂的結構相似，具有去油污的能力。 【考點】油脂的化學性質(zhì)與應用 【題點】油脂的皂化反應 7．油脂在堿性條件下的水解產(chǎn)物是甘油和高級脂肪酸鈉(高級脂肪酸為弱酸)。下列可以鑒別礦物油(如直餾汽油)和植物油的正確方法是(　　) A．加水振蕩，觀察是否有分層現(xiàn)象 B．加乙醇振蕩，觀察是否有分層現(xiàn)象 C．加新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，觀察是否有紅色沉淀產(chǎn)生 D．加入NaOH，觀察是否有分層現(xiàn)象 答案　D 【考點】油脂的化學性質(zhì)與應用 【題點】植物油和礦物油的鑒別 8．某天然油脂10 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知該油脂1 000 g催化加氫時耗氫12 g，則該油脂1 mol中含碳碳雙鍵(　　) A．1.2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol 答案　C 解析　1 000 g該油脂中含有為＝4.5 mol，每個油脂分子中含有3個，該油脂的物質(zhì)的量為＝1.5 mol，所以1 mol該油脂中含碳碳雙鍵＝4 mol。 【考點】油脂的化學性質(zhì)與應用 【題點】油脂結構的推斷 題組三　油脂的綜合 9．關于油脂的敘述正確的是(　　) A．油脂有固定的熔、沸點 B．油脂是高級脂肪酸的甘油酯 C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．油脂分為油和脂肪，油的熔點高于脂肪 答案　B 解析　油脂沒有固定的熔、沸點，A項錯誤；不飽和油脂能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項錯誤；油脂分成油和脂肪，油的熔點低于脂肪，D項錯誤。 【考點】油脂的綜合 【題點】有關油脂的綜合考查 10．油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵()有關的是(　　) A．適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素 B．利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂 C．植物油通過氫化可以制造植物奶油(人造奶油) D．脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質(zhì) 答案　C 解析　題干要求選出“與其含有的不飽和碳碳雙鍵()有關”的性質(zhì)和用途，這是解題的關鍵，也是容易導致出錯的地方。A、B、D三項是油脂的共性，與結構中是否含有碳碳雙鍵無關；C項中的“氫化”就是與H2的加成反應，是不飽和雙鍵的特性。 【考點】油脂的綜合 【題點】有關油脂的綜合考查 11．亞油酸又稱9,12十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高達60%以上，經(jīng)常食用玉米油可降低人體血清中的膽固醇，有防止動脈粥樣硬化、冠狀動脈硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被譽為“健康油”“長壽油”。下列有關說法正確的是(　　) A．玉米油屬于酯類，能水解 B．玉米油沒有固定的熔、沸點，常溫下為固態(tài) C．亞油酸不能使溴水褪色 D．玉米油營養(yǎng)價值高是因為飽和脂肪酸含量高 答案　A 解析　玉米油是高級脂肪酸甘油酯，屬于酯類，能水解，A正確；玉米油中亞油酸含量高，亞油酸是不飽和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔、沸點越低，故玉米油常溫下為液態(tài)，B不正確；亞油酸分子中含有碳碳雙鍵，C不正確；油脂營養(yǎng)價值的高低取決于所含不飽和脂肪酸的含量，含量越高，其營養(yǎng)價值越高，D不正確。 【考點】油脂的綜合 【題點】有關油脂的綜合考查 12．在一定條件下，動植物油脂與醇反應可制備生物柴油，化學方程式如下： 下列敘述錯誤的是(　　) A．生物柴油由可再生資源制得 B．生物柴油是由不同酯組成的混合物 C．動植物油脂不能發(fā)生水解反應 D．“地溝油”可用于制備生物柴油 答案　C 解析　醇屬于可再生資源，根據(jù)化學方程式可知，生物柴油由可再生資源制得，A正確；根據(jù)生物柴油的分子結構可知，生物柴油是由不同酯組成的混合物，B正確；動植物油脂含有酯基，能發(fā)生水解反應，C錯誤；“地溝油”主要是動植物油脂，利用上述反應，可用于制備生物柴油，D正確。 【考點】油脂的綜合 【題點】有關油脂的綜合考查 [綜合強化] 13．(1)2 mol油酸、1 mol硬脂酸與1 mol甘油完全反應，只生成一種甘油酯A，A可能的結構有________種。硬化1 mol A需標準狀況下的H2________ L，反應的化學方程式為________________________________________________________________________ _________________________________________________(A用其中一種結構表示，下同)。 (2)A在NaOH溶液中加熱發(fā)生________反應，反應的化學方程式為_________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)2　44.8 ＋2H2 (2)水解(或皂化) ＋3NaOH2C17H33COONa ＋C17H35COONa＋ 解析　由2 mol油酸、1 mol硬脂酸與1 mol甘油形成的甘油酯可能有兩種結構，即： 或。 【考點】油脂的化學性質(zhì) 【題點】油脂的氫化與皂化的考查 14．油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)，某天然油脂A可發(fā)生下列反應： 已知：A的分子式為C57H106O6,1 mol該天然油脂A經(jīng)反應①可得到1 mol D、1 mol不飽和脂肪酸B和2 mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280，原子個數(shù)比為C∶H∶O＝9∶16∶1。 (1)寫出B的分子式：____________。 (2)寫出反應①的反應類型：___________；C的名稱(或俗稱)是__________。 (3)近日，電視媒體關于“氫化油危害堪比殺蟲劑”的報道引發(fā)軒然大波，反應②為天然油脂的氫化過程。下列有關說法不正確的是_________。 a．氫化油又稱人造奶油，通常又叫硬化油 b．植物油經(jīng)過氫化處理后會產(chǎn)生副產(chǎn)品反式脂肪酸甘油酯，攝入過多的氫化油，容易堵塞血管而導致心腦血管疾病 c．氫化油的制備原理是在加熱植物油時，加入金屬催化劑，通入氫氣，使液態(tài)油脂變?yōu)榘牍虘B(tài)或固態(tài)油脂 d．油脂的氫化與油脂的皂化都屬于加成反應 (4)D和足量金屬鈉反應的化學方程式為_______________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C18H32O2 (2)取代反應(或水解反應)　硬脂酸 (3)d (4)2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑ 解析　(1)假設B的分子式為C9nH16nOn，有129n＋116n＋16n＝280，求得n＝2，所以B的分子式為C18H32O2。 (2)油脂的水解是取代反應，A的水解可以表示成：C57H106O6＋3H2O―→C3H8O3(甘油)＋C18H32O2＋2C，根據(jù)原子守恒可知C的分子式為C18H36O2，結合C是飽和直鏈脂肪酸，可知C的結構簡式為CH3—(CH2)16—COOH，是硬脂酸。 (3)氫化油又稱人造奶油，故a正確；反式脂肪酸甘油酯攝入過多，容易堵塞血管而導致心腦血管疾病，故b正確；氫化油的制備原理是油脂中的雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應生成半固態(tài)或固態(tài)油脂，故c正確；油脂的氫化屬于加成反應，油脂的皂化屬于取代反應，故d錯誤。 (4)油脂是高級脂肪酸甘油酯，水解生成高級脂肪酸和甘油，甘油含有羥基，羥基能與鈉反應：2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑。 【考點】油脂的綜合 【題點】有關油脂的綜合考查 15．如圖為硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的裝置圖。進行皂化反應時的步驟如下： (1)在圓底燒瓶中裝入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氫氧化鈉，5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是_________________________________________________。 (2)隔著石棉網(wǎng)給反應混合物加熱約10 min，皂化反應基本完成，所得到的混合物為________(填“懸濁液”“乳濁液”“溶液”或“膠體”)。 (3)向所得混合物中加入________，靜置一段時間后，溶液分為上下兩層，肥皂在______________層，這個操作稱為______________________________________。 (4)圖中長玻璃導管的作用為_________________________________________________。 (5)寫出該反應的化學方程式：_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)溶解硬脂酸甘油酯　(2)膠體 (3)食鹽細?！∩稀←}析 (4)導氣兼冷凝回流 (5) 解析　加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯，從而使NaOH溶液與硬脂酸甘油酯充分混合接觸，便于皂化反應的完全進行。反應的化學方程式為 得到的硬脂酸鈉分散到溶劑里形成膠體，當加入電解質(zhì)(如食鹽)膠體會發(fā)生聚沉，混合液分成上下兩層，其中上層為硬脂酸鈉溶液，下層為甘油的水溶液。用分液漏斗將二者分離。 【考點】油脂的化學性質(zhì) 【題點】油脂的皂化反應