2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第2章 第3節(jié) 鹵代烴學(xué)案（選修5含解析）.doc

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第二章 第三節(jié)　鹵代烴 李仕才 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.能夠根據(jù)溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)分析推測(cè)其化學(xué)性質(zhì)，會(huì)判斷鹵代烴的反應(yīng)類型。3.知道鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 新知識(shí)探究 一、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．溴乙烷的分子結(jié)構(gòu) 溴乙烷的分子式為C2H5Br，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2Br，官能團(tuán)為—Br。 2．溴乙烷的物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)為38.4 ℃，密度比水大，難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。 3．溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) (1)水解反應(yīng) 溴乙烷與NaOH溶液共熱時(shí)，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反應(yīng) 按表中實(shí)驗(yàn)操作完成實(shí)驗(yàn)，并填寫下表： 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 將溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中 反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵 ①化學(xué)方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ②消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。 例1　下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(　　) 答案　B 例2　根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 A(一氯環(huán)己烷) B (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱是________。 (2)①的反應(yīng)類型是________________，③的反應(yīng)類型是________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)　環(huán)己烷　(2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 規(guī)律方法　鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。 (2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (3)有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到不同產(chǎn)物。 (4)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。 二、鹵代烴及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 1．鹵代烴及其分類 (1)鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。 (2)分類： ①按分子中鹵素原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴。 ②按所含鹵素原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。 ③按烴基種類分：飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴。 ④按是否含苯環(huán)分：脂肪鹵代烴和芳香鹵代烴。 2．物理性質(zhì) 常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。 3．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) (1)實(shí)驗(yàn)原理 鹵代烴中的鹵素原子是以共價(jià)鍵與碳原子相結(jié)合的，在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子(X－)，更不可能與AgNO3溶液反應(yīng)，因此不能直接用AgNO3溶液來檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素。而應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗(yàn)。 (2)實(shí)驗(yàn)流程 4．鹵代烴的應(yīng)用與危害 (1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞。 5、鹵代烴的檢驗(yàn) (1)實(shí)驗(yàn)原理 R—X＋NaOHR—OH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子(氯、溴、碘)。 (2)實(shí)驗(yàn)主要問題 在加入硝酸銀溶液之前必須先加入硝酸進(jìn)行酸化，防止硝酸銀與剩余氫氧化鈉反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 例3　欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是(　　) A．甲同學(xué)的方案可行 B．乙同學(xué)的方案可行 C．甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性 D．甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣 答案　C 例4　以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷(反應(yīng)條件略去)，方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2Br→CH3CH2OH→CH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2Br→CH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br→CH2===CH2CH2BrCH2Br 答案　D 課堂練習(xí) 1．溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇，除去乙醇的方法是(　　) A．加熱蒸發(fā) B．過濾 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 答案　C 2．下列關(guān)于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的說法中，正確的是(　　) A．滴入AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能產(chǎn)生淺黃色沉淀 B．都能發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色 C．都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．氯乙烯分子中所有原子處于同一平面 答案　D 3．下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物只有一種的是(　　) 答案　B 4．下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)，其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 答案　C 5．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息，回答下列問題： (1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴A 11.2 L在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO2和45 g H2O，則A分子式的是___________________________________________________________。 (2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為 ________________________________________________________________________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，D中碳原子是否都處于同一平面？________。 (4)E的一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________。 (5)①、②、③的反應(yīng)類型依次是_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)寫出②、③反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________ ________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 答案　(1)C4H10 (2)2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷(可互換) (3) 是 (4) (答案合理即可) (5)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (6) ＋2NaBr 6、(1)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： 已知： 反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為__________________________。 (2)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是____________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。 答案　(1)Cl2、光照(答案合理即可)　 (2)氯代環(huán)戊烷　氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱　加成反應(yīng) 7、1 mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化： (1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________。 (2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。 (3)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C________________，D________________， E________________，H________________。 (4)寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。 答案　(1)C8H8　 (2)加成　酯化(取代) (4)＋NaOH＋NaBr