2018-2019學年高中化學 章末質(zhì)量檢測（三）有機合成及其應用 合成高分子化合物 魯科版選修5.doc

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章末質(zhì)量檢測（三） 有機合成及其應用 合成高分子化合物 一、選擇題(本題包括12小題，每小題5分，共60分) 1．下列物質(zhì)中既能發(fā)生加聚，又能發(fā)生縮聚反應的是(　　) 解析：選D　能發(fā)生加聚和縮聚反應的化合物中應含有的官能團是、—COOH、—NH2(或—OH)。 2．在有機合成中官能團的引入或改變是極為重要的，下列說法正確的是(　　) A．甲苯在光照下與Cl2反應，主反應為苯環(huán)上引入氯原子 B．引入羥基的方法常有鹵代烴和酯的水解、烯烴的加成、醛類的還原 C．將CH2=== CH—CH2OH與酸性KMnO4溶液反應即可得到CH2=== CH—COOH D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三種單體在一定條件下發(fā)生加成、酯化反應即可得到 解析：選B　選項A，甲苯在光照下與Cl2反應，主反應為—CH3上的氫原子被取代。選項C，酸性KMnO4也可將分子中的碳碳雙鍵氧化。選項D，發(fā)生加成和加聚反應可得到該高聚物。 3．下列高聚物必須由兩種單體加聚而成的是(　　) 解析：選C　根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知，A是由丙烯加聚生成的，B是由2甲基1,3丁二烯加聚生成的，C是由丙烯和1,3丁二烯加聚生成的，D是苯酚和甲醛縮聚生成的，答案選C。 4．已知某有機物C6H12O2能發(fā)生水解反應生成A和B，B能氧化成C，若A、C都能發(fā)生銀鏡反應，則C6H12O2符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．3種　　　　　　　　 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　某有機物C6H12O2能發(fā)生水解反應生成A和B，所以C6H12O2是酯，且只含一個酯基，B能氧化成C，則B為醇，A為羧酸。若A、C都能發(fā)生銀鏡反應，則都含有醛基，故A為甲酸，B能被氧化成醛，則與羥基相連的碳原子上至少含有2個氫原子，B的分子結(jié)構(gòu)中除—CH2OH外，還含有4種結(jié)構(gòu)，因此，C6H12O2符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有4種。 5．有4種有機化合物： A．①③④　　　　　　　 B．①②③ C．①②④ D．②③④ 6．由乙醇制乙二酸乙二酯最簡單的正確流程途徑順序是(　　) ①取代反應?、诩映煞磻、垩趸磻、苓€原反應?、菹シ磻、搋セ磻、咚夥磻? A．①②③⑤⑦　　　　 B．⑤②⑦③⑥ C．⑤②①③④ D．①②⑤③⑥ 7．天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于天然橡膠的說法正確的是(　　) A．合成天然橡膠的化學反應類型是加聚反應 B．天然橡膠是高聚物，不能使溴的CCl4溶液退色 C．合成天然橡膠的單體是CH2CH2和CH3CHCH2 D．盛酸性KMnO4溶液的試劑瓶可用橡膠塞 8．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。如圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。 下列說法正確的是(　　) A．合成人造羊毛的反應屬于縮聚反應 B．A生成C的反應屬于加成反應 C．A生成D的反應屬于取代反應 D．烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2 解析：選B　一定條件下，CH2===CH—CN、CH3COOCH===CH2發(fā)生加聚反應生成人造羊毛，反應方程式為nCH2===CH—CN＋nCH3COOCH===CH2A項錯誤；A是乙炔，與HCN發(fā)生加成反應得到的C為H2C===CH—CN，故B項正確；A→D的化學方程式： 9．脲醛塑料(UF)，俗稱“電玉”，可制得多種制品，如日用品、電器元件等，在一定條件下合成脲醛塑料的反應如下，下列說法中正確的是(　　) A．合成脲醛塑料的反應為加聚反應 B．尿素與氰酸銨(NH4CNO)互為同系物 C．H2NCONHCH2OH能發(fā)生水解反應 D．脲醛塑料平均相對分子質(zhì)量為10 000，平均聚合度為111 解析：選C　根據(jù)題給信息，合成電玉除有高分子生成外，還有小分子水生成，所以合成脲醛塑料的反應為縮聚反應，A項錯誤；尿素的分子式為H4CN2O，與氰酸銨(NH4CNO)分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B項錯誤；該物質(zhì)中含有肽鍵，可發(fā)生水解反應，C項正確；脲醛塑料的鏈節(jié)為—NHCONHCH2—，該鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量為72，脲醛塑料平均相對分子質(zhì)量為10 000，則平均聚合度為＝138，D項錯誤。 10．感光高分子是制作大規(guī)模集成電路的重要材料，常用的感光高分子聚肉桂酸乙烯酯的結(jié)構(gòu)簡式為。下列說法錯誤的是(　　) A．聚肉桂酸乙烯酯的化學式可表示為C2n＋9H3n＋7O2 B．聚肉桂酸乙烯酯的鏈節(jié)中碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的數(shù)目相等 C．肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式是 D．聚肉桂酸乙烯酯可以和NaOH反應 解析：選A　聚肉桂酸乙烯酯的化學式為C11nH10nO2n；聚肉桂酸乙烯酯的鏈節(jié)中碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的數(shù)目均為1，要注意苯環(huán)不含碳碳雙鍵；聚肉桂酸乙烯酯含有酯基，可以和NaOH反應。 11．為防治“白色污染”，有一個重要途徑是將合成高分子化合物重新變成小分子化合物。目前對結(jié)構(gòu)簡式為的化合物已成功實現(xiàn)了這種處理，其運用的原理是酯交換反應(即酯與醇在酸或堿的催化作用下生成一個新酯和一個新醇的反應)。試分析若用CH3OH來處理這種化合物能得到的有機物可能是(　　) 解析：選C　原化合物水解得到對應的乙二醇和對苯二甲酸，再由對苯二甲酸與甲醇酯化，故能得到化合物C。 12．某有機物的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的3.625 倍，把1.16 g該有機物在氧氣中充分燃燒，將生成的氣體混合物通過足量堿石灰，堿石灰增重3.72 g。又知生成的H2O和CO2物質(zhì)的量之比為1∶1。該有機物能使溴水退色，能和酸發(fā)生酯化反應。則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) 解析：選B　根據(jù)燃燒只生成CO2和H2O，利用有機物燃燒反應中有關(guān)物質(zhì)的量的關(guān)系，可求出分子中碳、氧、氫原子個數(shù)，確定它的分子式。然后，結(jié)合物質(zhì)的分子式及性質(zhì)，從可能的同分異構(gòu)體中選出符合題意的物質(zhì)。 M(有機物)＝3.62516 gmol－1＝58 gmol－1，該有機物物質(zhì)的量為＝0.02 mol。 設(shè)該有機物的分子式為CxHyOz，則有： CxHyOz＋O2―→xCO2＋H2O 1 mol　　　　　　　　x mol　　 mol 0．02 mol　　　　　　0.02x mol 0.01y mol 依題意： 解此方程組，得：x＝3，y＝6。 M(C3H6Oz)＝58， 312＋6＋16z＝58，z＝1， 所以分子式為C3H6O。 該有機物能使溴水退色，能跟酸發(fā)生酯化反應，結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH===CHOH或CH2===CHCH2OH，而C===C連接羥基為不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH2OH。 二、非選擇題(本題包括3小題，共40分) 13．(12分)功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是________。 (2)試劑a是________。 (3)反應③的化學方程式：________________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：________。 (5)反應④的反應類型是________。 (6)反應⑤的化學方程式：____________________________________________。 以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系， 箭頭上注明試劑和反應條件)。 解析：根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8，可以推出，D為對硝基苯甲醇，那么A應該為甲苯，B為對硝基甲苯，C為一氯甲基對硝基苯。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。 (3)反應③是一氯甲基對硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應生成對硝基苯甲醇，反應的化學方程式為 (4)E為CH3CH===CHCOOC2H5。E中含有碳碳雙鍵和酯基。 (5)反應④為加聚反應。 (6)反應⑤為酯的水解反應。 (7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應即可以使碳鏈增長，3羥基丁醛發(fā)生消去反應即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應，即可得到物質(zhì)E。 (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應 14．(14分)高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略)： 　 請回答下列問題： (1)試劑Ⅰ的名稱是________，試劑Ⅱ中官能團的名稱是________，第②步的反應類型是________。 (2)第①步反應的化學方程式是___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)第⑥步反應的化學方程式是__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡式是________。 (5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是________。 解析：(1)試劑Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，名稱為甲醇；試劑Ⅱ中所含官能團的名稱為溴原子；第②步的反應類型為取代反應。 (4)試劑Ⅲ為單碘代烷烴，根據(jù)D和E的組成與結(jié)構(gòu)推斷，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3I。 (5)C的分子式為C15H20O5，其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，則含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為對苯二甲酸，Y為CH2OHCH2OH，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是。 答案：(1)甲醇　溴原子　取代反應 15.(14分)有機物A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C10H10O2，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(圖中球與球之間連線代表單鍵或雙鍵)。 (1)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________。 (2)擬從芳香烴()出發(fā)來合成A，其合成路線如下： 已知：A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇。 a．寫出反應⑤的反應類型：_________________________________________。 b．寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________。 c．已知F分子中含有“—CH2OH”結(jié)構(gòu)，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是 ________________________________________________________________________。 d．寫出下列反應方程式(注明必要的條件)： 反應⑥：____________________________________________________； 反應⑦：____________________________________________________。 解析：(1)由結(jié)構(gòu)模型圖知A是芳香酯()。 甲醇發(fā)生酯化反應得到A。由E、F的分子組成可知，反應⑦是消去反應，F(xiàn)中存在碳碳雙鍵，氧化F中的羥基時，碳碳雙鍵也可能會被氧化，所以通過F不能有效、順利地獲得B。 F中含碳碳雙鍵，氧化羥基時可能會同時氧化碳碳雙鍵