【化學(xué)競(jìng)賽試題】2001-2010年十年化學(xué)賽題重組卷3

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2001-2010年十年化學(xué)賽題重組卷3 有機(jī)化學(xué)（三） 第1題（6分）2003年5月報(bào)道，在石油中發(fā)現(xiàn)了一種新的烷烴分子，因其結(jié)構(gòu)類似于金剛石，被稱為“分子鉆石”，若能合成，有可能用做合成納米材料的理想模板。該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)圖如下： 1-1 該分子的分子式為 ； 1-2 該分子有無(wú)對(duì)稱中心？ 1-3該分子有幾種不同級(jí)的碳原子？ 1-4 該分子有無(wú)手性碳原子？ 1-5 該分子有無(wú)手性？ 第2題（5分） 二戰(zhàn)期間日本是在戰(zhàn)場(chǎng)上唯一大量使用毒氣彈的國(guó)家，戰(zhàn)爭(zhēng)結(jié)束日軍撤退時(shí)，在我國(guó)秘密地遺棄了大量未使用過(guò)的毒氣彈，芥子氣是其中一種毒氣。芥子氣的分子式為 (ClCH2CH2)2S。人接觸低濃度芥子氣并不會(huì)立即感受痛苦，然而，嗅覺(jué)不能感受的極低濃度芥子氣已能對(duì)人造成傷害，而且，傷害是慢慢發(fā)展的。 2－1 用系統(tǒng)命名法命名芥子氣。 2－2 芥子氣可用兩種方法制備。其一是ClCH2CH2OH與Na2S反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物之一接著與氯化氫反應(yīng)；其二是CH2=CH2與S2Cl2反應(yīng)，反應(yīng)物的摩爾比為2 : 1。寫出化學(xué)方程式。 2－3 用堿液可以解毒。寫出反應(yīng)式。 第3題（8分）組合化學(xué)是一種新型合成技術(shù)。對(duì)比于傳統(tǒng)的合成反應(yīng)如A＋B＝AB，組合化學(xué)合成技術(shù)則是將一系列Ai（i＝1，2，3，…）和一系列 Bj（j＝1，2，3，…）同時(shí)發(fā)生反應(yīng)，結(jié)果一次性地得到許多個(gè)化合物的庫(kù)（library），然后利用計(jì)算機(jī)、自動(dòng)檢測(cè)儀等現(xiàn)代化技術(shù)從庫(kù)中篩選出符合需要的化合物。今用21種氨基酸借組合化學(xué)技術(shù)合成由它們連接而成的三肽（注：三肽的組成可以是ABC，也可以是AAA或者AAB等等，還應(yīng)指出，三肽ABC不等于三肽CBA：習(xí)慣上，書寫肽的氨基酸順序時(shí)，寫在最左邊的總有未鍵合的α－氨基而寫在最右邊的總有未鍵合的羧基）。 3-1．該組合反應(yīng)能得到多少個(gè)三肽的產(chǎn)物庫(kù)。答： 個(gè)。 3-2．假設(shè)所得的庫(kù)中只有一個(gè)三肽具有生物活性。有人提出，僅需進(jìn)行不多次實(shí)驗(yàn)，即可得知活性三肽的組成（每次實(shí)驗(yàn)包括對(duì)全庫(kù)進(jìn)行一次有無(wú)生物活性的檢測(cè)）。請(qǐng)問(wèn)：該實(shí)驗(yàn)是如何設(shè)計(jì)的？按這種實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，最多需進(jìn)行多少次實(shí)驗(yàn)，最少只需進(jìn)行幾次實(shí)驗(yàn)？簡(jiǎn)述理由。 第4題（8分） 有一種測(cè)定多肽、蛋白質(zhì)、DNA、RNA等生物大分子的相對(duì)分子質(zhì)量的新實(shí)驗(yàn)技術(shù)稱為ESI/FTICR－MS，精度很高。用該實(shí)驗(yàn)技術(shù)測(cè)得蛋白質(zhì)肌紅朊的圖譜如下，圖譜中的峰是質(zhì)子化肌紅朊的信號(hào)，縱坐標(biāo)是質(zhì)子化肌紅朊的相對(duì)豐度，橫坐標(biāo)是質(zhì)荷比m/Z，m是質(zhì)子化肌紅朊的相對(duì)分子質(zhì)量，Z是質(zhì)子化肌紅朊的電荷（源自質(zhì)子化，取正整數(shù)），圖譜中的相鄰峰的電荷數(shù)相差1，右起第4峰和第3峰的m/Z分別為1542和1696。求肌紅朊的相對(duì)分子質(zhì)量(M)。 第5題（9分）2004年是俄國(guó)化學(xué)家馬科尼可夫（V. V. Markovnikov，1838－1904）逝世100周年。馬科尼可夫因提出C＝C雙鍵的加成規(guī)則（Markovnikov Rule）而著稱于世。本題就涉及該規(guī)則。給出下列有機(jī)反應(yīng)序列中的A、B、C、D、E、F和G的結(jié)構(gòu)式，并給出D和G的系統(tǒng)命名。 A: C: D: B: E: F: G: D的系統(tǒng)命名 G的系統(tǒng)命名 A: 第6題 （10分） 以氯苯為起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高產(chǎn)率的各反應(yīng)，標(biāo)明合成的各個(gè)步驟)。 第7題 (7分) 化合物A、B和C互為同分異構(gòu)體。它們的元素分析數(shù)據(jù)為：碳 92.3%, 氫 7.7%。1 mol A在氧氣中充分燃燒產(chǎn)生179.2 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。A是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；B是具有兩個(gè)支鏈的鏈狀化合物，分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，偶極矩等于零；C是烷烴，分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境完全相同。 7-1 寫出A、B和C的分子式。 7-2 畫出A、B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A B C 第8題 (11分) 化合物A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，分子量為136，分子中只含碳、氫、氧，其中氧的含量為23.5%。實(shí)驗(yàn)表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個(gè)官能團(tuán)。4個(gè)化合物在堿性條件下可以進(jìn)行如下反應(yīng)： 8-1 寫出A、B、C和D的分子式。 A B C D 8-2 畫出A、B、C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A B C D 8-3 A和D分別與NaOH溶液發(fā)生了哪類反應(yīng)？ 8-4 寫出H分子中官能團(tuán)的名稱。 8-5 現(xiàn)有如下溶液：HCl、HNO3、NH3 ? H2O、NaOH、NaHCO3、飽和Br2水、FeCl3和NH4Cl。從中選擇合適試劑，設(shè)計(jì)一種實(shí)驗(yàn)方案，鑒別E、G和I。 第9題 (11 分) 9-1畫出下列轉(zhuǎn)換中A、B、C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不要求標(biāo)出手性）。 A B C D 9-2 畫出下列兩個(gè)轉(zhuǎn)換中產(chǎn)物1、2和3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并簡(jiǎn)述在相同條件下反應(yīng)，對(duì)羥基苯甲醛只得到一種產(chǎn)物，而間羥基苯甲醛卻得到兩種產(chǎn)物的原因。 原因： 第10題 (15分) 高效低毒殺蟲劑氯菊酯(I)可通過(guò)下列合成路線制備： 10-1 (1) 化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色且不存在幾何異構(gòu)體。 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 10-2 化合物E的系統(tǒng)名稱 化合物I中官能團(tuán)的名稱 10-3 由化合物E生成化合物F經(jīng)歷了 步反應(yīng)，每步反應(yīng)的反應(yīng)類別分別是 。 10-4 在化合物E轉(zhuǎn)化成化合物F的反應(yīng)中，能否用NaOH/C2H5OH代替C2H5ONa/C2H5OH溶液?為什么？ 原因： 10-5 (1) 化合物G和H反應(yīng)生成化合物I、N(CH2CH3)3和NaCl，由此可推斷： H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 H分子中氧原子至少與 個(gè)原子共平面。 　 10-6 芳香化合物J比F少兩個(gè)氫，J中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，它們的數(shù)目比是9 : 2 : 1，則J可能的結(jié)構(gòu)為(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)： J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 第11題（10分） 環(huán)磷酰胺是目前臨床上常用的抗腫瘤藥物，國(guó)內(nèi)學(xué)者近年打破常規(guī)，合成了類似化合物，其毒性比環(huán)磷酰胺小，若形成新藥，可改善病人的生活質(zhì)量，其中有一個(gè)化合物的合成路線如下，請(qǐng)完成反應(yīng)，寫出試劑或中間體的結(jié)構(gòu)。 （C16H25N5O4PCl） 注：NBS 即N-溴代丁二酰亞胺 A: C: D: B: E: F: G: 6