《北京大學(xué)藥學(xué)院高等波譜解析前言和香豆素類化合物PPT學(xué)習(xí)教案》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《北京大學(xué)藥學(xué)院高等波譜解析前言和香豆素類化合物PPT學(xué)習(xí)教案（23頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、會計(jì)學(xué)1北京大學(xué)藥學(xué)院高等波譜解析前言和香北京大學(xué)藥學(xué)院高等波譜解析前言和香豆素類化合物豆素類化合物1H NMR 譜（一維）CH, CH2, CH3中質(zhì)子信號的歸屬1H 化學(xué)位移相關(guān)二維 NMR 譜 （自旋體系的解析）13C NMR 譜（一維）INEPT 譜（識別碳原子基團(tuán)）1H-13C 化學(xué)位移相關(guān)二維 NMR 譜確定碳原子骨架NOE 相關(guān)二維 NMR 譜 NOE 差譜（確定 1H 的空間排布） 確定分子結(jié)構(gòu)（ 1H 原子的歸屬）13C 原子的歸屬天然化合物結(jié)構(gòu)解析的一般程序天然化合物結(jié)構(gòu)解析的一般程序 第1頁/共23頁H = H0 - 2HH = H0 + 2HH = H0 + 3HH =
2、 H0 + HH = H0 - HH = H0 - 3HH = H0 + H - H = H0H = H0 - H + H = H0H0H0CHHHCHHCl(Triplet)(Quarterlet)CHHClCHHH1:2:11:3:3:1可可能能存存在在自自旋旋方方向向 預(yù)預(yù)期期圖圖譜譜 峰峰強(qiáng)強(qiáng)度度比比 第2頁/共23頁7.85(1H, d, J=9.5Hz, H-4) 6.18(1H, d, J=9.5Hz, H-3) 7.45(1H, d, J=8.3Hz, H-5) 第3頁/共23頁 (1H, d, J=9.5Hz, H-4) (1H, d, J=8.3Hz, H-5) (1H,
3、d, J=9.5Hz, H-3) (1H, dd, J=2.2, 8.3Hz, H-6) (1H, d, J=2.2Hz, H-8) The 1H NMR Spectrum of UmbelliferoneOOHO123456784a8a第4頁/共23頁728a45634a8The 13C NMR Spectrum of Umbelliferone155.4111.3102.1161.2113.0129.6144.4111.3160.31OOHO第5頁/共23頁7.921HdJ=9.5HzH-4 7.471HsH-5 6.781HsH-8 6.211HdJ=9.5HzH-3 4.711HtJ=
4、8.8HzH-23.192HdJ=8.8HzH-31.163HsH-51.143HsH-68a4a87654321OOOHO23456The 1H NMR Spectrum of Nodakenetin第6頁/共23頁The 13C NMR Spectrum of Nodakenetin728a4654a3824356OOOHO160.4111.1144.5112.0155.0123.8125.4163.296.728.790.969.924.825.8第7頁/共23頁7.941HdJ=9.5HzH-46.231HdJ=9.5HzH-37.491HsH-56.231HsH-84.911HtJ=
5、8.8HzH-24.891HdJ=7.3HzH-14.401HdJ=7.3HzH-1第8頁/共23頁7.941HdJ=9.5HzH-4 7.491HsH-5 6.811HsH-8 6.231HdJ=9.5HzH-3 4.911HtJ=8.8HzH-24.891HdJ=7.3HzH-14.401HdJ=8.0HzH-6b3.681HddJ=8.0, 12.5HzH-6a3.282HdJ=8.8HzH-31.323HsH-51.193HsH-6The 1H NMR Spectrum of Nodakenin65432123456784a8aOOHHOHOOHOOOO2345615243第9頁/共2
6、3頁72 8a46534a816423543562The 13C NMR Spectrum of Nodakenin97.261.276.970.376.673.5OOHHOHOOHOOOO155.0111.296.8123.8125.4144.6112.2160.489.729.177.023.220.6163.0第10頁/共23頁The 1H NMR Spectrum of Forbesoside第11頁/共23頁4.972HtJ=8.8HzH-34.621HdJ=7.8HzG-14.491HddJ=11.6HzG-6b4.351HddJ=11.6HzG-6aOH3.80OMe3.611H
7、dddJ=2.3, 8.0, 9.0HzG-5G-3G-4G-227.601HdJ=9.3HzH-47.461HdJ=16.1HzH-87.171HsH-56.891HdJ=2.0HzH-26.791HddJ=2.0, 8.1HzH-66.681HdJ=8.1HzH-56.521HsH-86.171HdJ=16.1HzH-76.091HdJ=9.3HzH-31654328a4a8765432123456OOOOOHHOHOOOOHOOMe789第12頁/共23頁The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl6-O-(trans-Feruloyl)Nodakenin1654
8、328a4a8765432109111213OOOOOAcAcOAcOOCH2OMeAcOOO789612345第13頁/共23頁The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl6-O-(trans-Feruloyl)nodakenin第14頁/共23頁7.601HdJ=16.0HzH-77.521HdJ=9.5HzH-4 7.121HsH-5 7.03 (2H, d, J=3.2Hz, H-5, 6)7.02 (1H, s, 2)6.651HsH-8 6.311HdJ=16.0HzH-86.161HdJ=9.5HzH-3 5.241HtJ=9.4HzH-35.061HtJ
9、=9.4HzH-44.941HddJ=9.4HzH-24.801HtJ=8.8HzH-10 4.831HdJ=8.1HzH-14.351HddJ=2.7, 12.0HzH-6b 4.281HddJ=6.1, 12.0HzH-6a 3.821HdddJ=2.9, 6.1, 9.4HzH-53.853HsOMe 3.172HdJ=8.8HzH-9 2.333HsAr-OAc(-Me) 2.053HsGlc-OAc(-Me) 1.993HsGlc-OAc(-Me) 1.863HsGlc-OAc(-Me) 1.353Hs131.263Hs121654328a4a8765432109111213OOOO
10、OAcAcOAcOOCH2OMeAcOOO789612345The 1H NMR Spectrum of Tetraacetyl6-O-(trans-Feruloyl)nodakenin第15頁/共23頁The 13C NMR Spectrum of Tetraacetyl6-O-(trans-Feruloyl)nodakeninCOOCH3COOCH39728a347465156824a381101135246OMe91312第16頁/共23頁OMeOOHHHH161.3112.9143.7112.9152.8126.2107.3160.2117.96.19(d)7.58(d)7.27(d)
11、6.81(d)7.55(dd)7.24(d) 6.10(s)OHHHHRHO7.33(dd)8.18(d)香豆素類化合物的香豆素類化合物的NMR特征特征第17頁/共23頁OO+-C3、C6、C8-H在較高場C4、C5、C7-H在較低場核磁共振波譜規(guī)律核磁共振波譜規(guī)律1H-NMR受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應(yīng)的影響受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應(yīng)的影響第18頁/共23頁OOHH43OOHRO37C-7有氧取代，有氧取代，第19頁/共23頁OORH45C-5有基團(tuán)取代，有基團(tuán)取代，H-4 -0.3 ppm，在之間，在之間第20頁/共23頁OOOHH2323OOOHH呋喃香豆素如果呋喃呋喃香豆素如果呋喃環(huán)上沒有取代環(huán)上沒有取代 H-2,H-2 7.34-7.80 線型，角型線型，角型第21頁/共23頁OO23456788a4a160.4116.4143.6118.8128.1124.4131.8116.4有有OR取代取代 直接相連的碳直接相連的碳 +30ppm鄰碳鄰碳 13ppm對碳對碳 8ppm13C-NMR第22頁/共23頁
北京大學(xué)藥學(xué)院高等波譜解析前言和香豆素類化合物PPT學(xué)習(xí)教案
