高考化學(xué)一輪綜合復(fù)習(xí) 第12章 有機化學(xué)基礎(chǔ) 課時6 有機合成與推斷題型沖關(guān)練習(xí)

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1、 課時6 有機合成與推斷 1. (2016全國卷Ⅲ)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。 下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線: 回答下列問題: (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________,D的化學(xué)名稱為________。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣________ mol。 (4)化合物也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方

2、程式為___________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式________。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線________________________________。 解析 本題考查有機合成,意在考查考生的有機推斷能力。(1)觀察合成路線可知,A為含有苯環(huán)的化合物,結(jié)合從A到B的過程可知,A是苯,B是乙苯。D的化學(xué)名稱是苯乙炔。(2)①相當(dāng)于苯環(huán)上的一個氫原子被乙基取代,所以是取代反應(yīng)。③是鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)根據(jù)題述信息

3、可知,E是兩分子的苯乙炔發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的產(chǎn)物,同時生成H2。用1 mol合成,理論上需要消耗氫氣4 mol。(4)結(jié)合題述信息可寫出聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)書寫同分異構(gòu)體的思路是:首先寫出C8H10的屬于芳香烴的所有的同分異構(gòu)體(有四種:乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯),再用兩個氯原子分別取代其中的兩個氫原子。由于F分子中只有兩種氫,所以F必定具有對稱結(jié)構(gòu)。符合要求的同分異構(gòu)體:取代鄰二甲苯上的氫原子得到兩種①②,取代間二甲苯上的氫原子得到一種③,取代對二甲苯上的氫原子得到兩種④⑤。 (6)首選使2-苯基乙醇發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵,再與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴,最后由鹵代烴

4、發(fā)生消去反應(yīng)即可引入碳碳叁鍵。 答案 (1) 苯乙炔 (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (3) 4 (4) +(n-1)H2 (5)、、、(任意三種) (6) 2.(2016天津理綜,8)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題: 已知:RCHO+R′OH+R″OH (1)A的名稱是________;B分子中共面原子數(shù)目最多為________;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種。 (2)D中含氧官能團的名稱是________,寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式_________

5、________________________。 (3)E為有機物,能發(fā)生的反應(yīng)有________。 a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)________。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。 ……―→目標(biāo)化合物 (6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是________________________。 解析 (1)根據(jù)有機合成流程圖知,A是CH3CH2CH2CHO,是丁醛;B為CH2===CHOC2H5,根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)及碳

6、碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),將CH2===CHOC2H5寫成:,分子中共面原子數(shù)最多為9個;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,8個碳原子上的氫原子化學(xué)環(huán)境不同,共有8種。(2)D為,其中含氧官能團是醛基,檢驗醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液,其與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+ 2Ag(NH3)2OH 2Ag↓++3NH3+H2O,或與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH + Cu2O↓ +3H2O。(3)根據(jù)流程圖,結(jié)合信息,C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水,因此E為CH3CH2OH,屬于醇,能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng),故選cd。(

7、4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團, F可能的結(jié)構(gòu)有:CH2===CHCH2OCH3、、CH3CH===CHOCH3有順反異構(gòu):、。(5)D為,己醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO,根據(jù)題中已知信息和己醛的結(jié)構(gòu),首先將中的碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳碳單鍵,然后在酸性條件下反應(yīng)即可得到己醛。(6)由于醛基也能夠與氫氣加成,(5)中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基,在第二步中不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 答案 (1)正丁醛(或丁醛) 9 8 (2)醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O) (3)cd (4

8、)CH2===CHCH2OCH3、、 (5)CH3(CH2)4CHO (6)保護(hù)醛基(或其他合理答案) 3.(2016浙江理綜)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z: 已知:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基 ②RCOOR′+R″CH2COOR′ 請回答: (1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式________,F(xiàn)中官能團的名稱是________。 (2)Y→Z的化學(xué)方程式是___________________________________。 (3)G→X的化學(xué)方程式是_______________,反應(yīng)類型是________。 (

9、4)若C中混有B,請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)________________________。 解析 本題以簡單有機物之間的相互轉(zhuǎn)化為背景考查有機推斷,意在考查考生的分析推理能力。根據(jù)框圖并結(jié)合已知信息知,A為,B為,C為,D為,E為CH2===CH2,F(xiàn)為CH3CH2OH,G為,Y為CH2===CHCl,Z為。(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2,F(xiàn)中的官能團為羥基。(2)Y→Z的化學(xué)方程式為。(3)依據(jù)題給信息知,G→X的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH,該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)C中混有B,要檢驗B的操作要點是先用堿溶液將C處理成鹽,使待測液呈堿性,然后再用銀氨

10、溶液或新制Cu(OH)2進(jìn)行檢驗。具體操作為:取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在。 答案 (1)CH2===CH2 羥基 (2) (3) +CH3CH2OH 取代反應(yīng) (4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在(合理答案均可) 4.(2016江蘇)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體,可通過以下方法合成: (1)D中的含氧官能團名稱為________(寫兩種)。 (2)F→G的反應(yīng)類型為________。 (3)寫出同時滿足下列條件的C

11、的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式________。 (5)已知:①苯胺易被氧化 ② 請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析 本題主要考查有機合成和推斷,意在考查考生對有機合成路線的綜合分析能力。(1)D中含氧官能團的名稱為(酚)羥基、羰基、酰胺鍵。(2)根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)簡式,可以推斷F→G的反應(yīng)為消去反應(yīng)

12、。(3)根據(jù)①可知,分子中含有醛基或甲酸酯基,根據(jù)②可知,分子中含有酯基,且為酚酯,根據(jù)③可知,分子中含有4種類型的氫原子,滿足上述條件的同分異構(gòu)體有、、。(4)E經(jīng)還原得到F,結(jié)合E的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式,可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)運用逆合成分析法,倒推中間產(chǎn)物,確定合成路線。 答案 (1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫2種) (2)消去反應(yīng) (3)或 (4) (5) 6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375

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