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1、課題2 2阿司匹林的合成MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SI
2、AN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航一、阿司匹林的合成水楊酸(鄰羥基苯甲酸)的結構簡式是 ,它是一種含有酚羥基和羧基的雙官能團化合物,所以水楊酸既有酚的性質又具有羧酸的性質。阿司匹林又叫乙酰水楊酸。它是白色針
3、狀晶體,熔點為135136 ,難溶于水。乙酰水楊酸是由水楊酸和乙酸酐合成的,反應的化學方程式是:MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航阿
4、司匹林合成過程中的副產物是什么?它是怎樣形成的?如何除去?提示在生成乙酰水楊酸的同時,水楊酸分子之間也能發(fā)生縮合反應,生成少量聚合物: ,它是合成過程中的副產物。該副產物不溶于碳酸氫鈉溶液,而乙酰水楊酸與碳酸氫鈉溶液反應生成可溶性鈉鹽,所以可用這種性質上的差別來除去副產物。MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZH
5、I SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航二、水楊酸雜質的檢出由于乙?；磻煌耆蛴捎诋a物在分離過程中發(fā)生水解的原因,產物中含有雜質水楊酸。與大多數(shù)酚類化合物一樣,水楊酸可與三氯化鐵形成深紫色配合物很容易被檢出,而乙酰水楊酸因酚羥基已被?；?不能與三氯化鐵發(fā)生顯色反應。MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI
6、TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識點一知識點二阿司匹林的合成【例題1】 工業(yè)上合成阿司匹林的流程如下圖所示: MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透
7、析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識點一知識點二請回答:(1)請寫出反應釜中反應的化學方程式: ;其中,甲苯的作用是 ,為了保證水楊酸能較為徹底地反應,通常采用的措施是。 (2)粗品經(jīng)提純后才能作為藥物使用。提純可以分以下幾步進行:分批用少量飽和碳酸鈉溶液溶解乙酰水楊酸(阿司匹林),化學方程式為;過濾除去不溶物,將濾液緩慢加入濃鹽酸中,析出
8、乙酰水楊酸,化學方程式為; 再經(jīng)過、操作,將得到的乙酰水楊酸,用少量乙酸乙酯加熱至完全溶解,冷卻,乙酰水楊酸以針狀晶體析出,將其加工成型后就可以使用了。 (3)為了充分利用原料,循環(huán)再利用的例子在化工生產中屢見不鮮,試直接在上圖中用箭頭標出未反應完的原料循環(huán)利用的過程。MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI
9、SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識點一知識點二解析(1)從流程圖上不難看出,在甲苯作溶劑的條件下,醋酸酐與水楊酸發(fā)生反應生成了乙酰水楊酸(阿司匹林)和醋酸。工業(yè)上通常用加入過量的廉價原料的方法以提高另一種原料的利用率,為了保證水楊酸能較為徹底地反應,顯然要加入過量的醋酸酐。(2)阿司匹林分子中含有一個羧基,具有酸性,酸性比碳酸強,顯然可以與飽和碳酸鈉溶液反應,生成相應的鹽而溶解。但阿司匹林的酸性不如鹽酸強,所以生成的鹽加入到濃鹽酸中后,又可重新生成阿司匹
10、林。析出的阿司匹林通過過濾得到,但其表面有一些雜質,需要通過洗滌除去,這樣就可得到較為純凈的阿司匹林了。(3)在分離得到粗品后,母液中仍然有過量的醋酸酐、沒有完全反應的水楊酸、沒有完全分離出的產品以及溶劑、試劑等,可循環(huán)利用。MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAOD
11、AOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識點一知識點二MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU L
12、I知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識點一知識點二本題起點高,落點低。例如,第(2)問讓我們寫的兩個反應實際上考查的是羧酸的弱酸性。注意不能用NaOH溶液,否則會使酯基水解。通過做題,我們還可得出阿司匹林、碳酸、鹽酸酸性強弱順序為:鹽酸阿司匹林碳酸。而這恰好是本題容易拓展考查的另外一個知識點。MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN
13、 LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識點一知識點二【針對訓練1】 乙酰水楊酸,又名鄰乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。白色晶體或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有機溶劑,難溶于水,是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。下面是某化學小組利用逆推法設計乙酰水楊酸合成路線的過程:(1)查閱資料。通過查閱資料得知以水楊酸為原料合成乙酰水楊酸的反應為:MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典
14、例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識點一知識點二由苯酚制備水楊酸的途徑:(2)實際合成路線的設計。觀察目標分子乙酰水楊酸的結構。乙酰水楊酸分子中有2個典型的官能團,即、。 由目標分子逆推原料分子并設計合成路線。首先,考慮酯基的引入
15、:由水楊酸與乙酸酐反應制得;然后分頭考慮水楊酸和乙酸酐的合成路線。其中,乙酸酐的合成路線為。 MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識
16、點一知識點二根據(jù)信息和以前所學知識,水楊酸可以有以下幾種不同的合成路線:(3)優(yōu)選水楊酸的合成路線。以上兩種合成路線中較合理的為;理由是。 MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知
17、識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識點一知識點二解析通過觀察,乙酰水楊酸分子中有2個典型的官能團即羧基、酯基。根據(jù)所學知識逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一種基本的原料。因此乙酸酐的合成路線為水楊酸的兩種合成路線中:鄰甲基苯酚上的甲基氧化為羧基時,所用的氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液)還會將酚羥基氧化。需要在氧化甲基前將酚羥基轉化為不能被氧化劑氧化的基團,在氧化甲基后再把酚羥基還原出來。由于此過程較為復雜,因此一般不采用此合成路線合成水楊酸。在工業(yè)上常由苯酚出發(fā),采用由干燥苯酚鈉與二氧化碳在加溫、加壓下生成鄰羥基苯甲酸鈉,鄰羥基苯甲酸鈉酸化得
18、到水楊酸,進而合成乙酰水楊酸的合成方法。這種合成水楊酸的方法原料易得,工藝相對簡單,適合大規(guī)模生產。MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導
19、航知識點一知識點二答案(2)羧基酯基(3)途徑1因為途徑1原料易得,工藝相對簡單,而途徑2過程復雜MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航
20、知識點一知識點二常見有機物的除雜【例題2】 下列分離提純物質的方法錯誤的是()A.用NaHCO3溶液可除去合成阿司匹林時產生的副產物B.用分液的方法分離乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液的混合液C.用鹽析法提純高級脂肪酸鈉D.用溶解過濾的方法提純含少量BaSO4的BaCO3解析A項,合成阿司匹林時易產生水楊酸的聚合物,可通過NaHCO3溶液水洗,吸收乙酰水楊酸,從而除去聚合物,再經(jīng)酸化可得乙酰水楊酸,A正確;B中乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液不互溶且密度不同,可用分液法分離;C中可用NaCl降低硬脂酸鈉的溶解度使其析出;D中BaSO4和BaCO3都不溶于水且BaSO4不溶于一般的酸,故不能用溶解過
21、濾的方法除雜。答案DMUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識點一知識點二有機物的分離和提純的一般原則是:根據(jù)混合物中各成分的化學性質和
22、物理性質的差異進行化學和物理處理,以達到處理和提純的目的,其中化學處理往往是為物理處理作準備,最后均要用物理方法進行分離和提純。如將有機物進行轉化,再通過分液(萃取)、蒸餾和洗氣等操作,將有機物進行分離。MUBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理Z UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識梳理M UBIAODAOHANG目標導航知識點一知識點二【針對訓練2】 某物質中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種物質中的一種或幾種,在鑒定時有下列現(xiàn)象:可發(fā)生銀鏡反應;加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解;與含酚酞的NaOH 溶液共熱發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸消失以至無色。下列敘述中正確的是()A.有甲酸和甲酸乙酯B.有乙酸和甲酸乙酯C.可能有甲醇,一定有甲酸乙酯D.幾種物質都有答案C
高中化學 專題7 物質的制備與合成 7.2 阿司匹林的合成課件 蘇教版選修6
