高中化學(xué) 專題7 物質(zhì)的制備與合成 7.2 阿司匹林的合成課件 蘇教版選修6

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1、課題2 2阿司匹林的合成MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SI

2、AN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航一、阿司匹林的合成水楊酸(鄰羥基苯甲酸)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,它是一種含有酚羥基和羧基的雙官能團(tuán)化合物,所以水楊酸既有酚的性質(zhì)又具有羧酸的性質(zhì)。阿司匹林又叫乙酰水楊酸。它是白色針

3、狀晶體,熔點(diǎn)為135136 ,難溶于水。乙酰水楊酸是由水楊酸和乙酸酐合成的,反應(yīng)的化學(xué)方程式是:MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航阿

4、司匹林合成過(guò)程中的副產(chǎn)物是什么?它是怎樣形成的?如何除去?提示在生成乙酰水楊酸的同時(shí),水楊酸分子之間也能發(fā)生縮合反應(yīng),生成少量聚合物: ,它是合成過(guò)程中的副產(chǎn)物。該副產(chǎn)物不溶于碳酸氫鈉溶液,而乙酰水楊酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成可溶性鈉鹽,所以可用這種性質(zhì)上的差別來(lái)除去副產(chǎn)物。MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZH

5、I SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航二、水楊酸雜質(zhì)的檢出由于乙酰化反應(yīng)不完全或由于產(chǎn)物在分離過(guò)程中發(fā)生水解的原因,產(chǎn)物中含有雜質(zhì)水楊酸。與大多數(shù)酚類化合物一樣,水楊酸可與三氯化鐵形成深紫色配合物很容易被檢出,而乙酰水楊酸因酚羥基已被?；?不能與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)。MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI

6、TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二阿司匹林的合成【例題1】 工業(yè)上合成阿司匹林的流程如下圖所示: MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透

7、析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二請(qǐng)回答:(1)請(qǐng)寫出反應(yīng)釜中反應(yīng)的化學(xué)方程式: ;其中,甲苯的作用是 ,為了保證水楊酸能較為徹底地反應(yīng),通常采用的措施是。 (2)粗品經(jīng)提純后才能作為藥物使用。提純可以分以下幾步進(jìn)行:分批用少量飽和碳酸鈉溶液溶解乙酰水楊酸(阿司匹林),化學(xué)方程式為;過(guò)濾除去不溶物,將濾液緩慢加入濃鹽酸中,析出

8、乙酰水楊酸,化學(xué)方程式為; 再經(jīng)過(guò)、操作,將得到的乙酰水楊酸,用少量乙酸乙酯加熱至完全溶解,冷卻,乙酰水楊酸以針狀晶體析出,將其加工成型后就可以使用了。 (3)為了充分利用原料,循環(huán)再利用的例子在化工生產(chǎn)中屢見不鮮,試直接在上圖中用箭頭標(biāo)出未反應(yīng)完的原料循環(huán)利用的過(guò)程。MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI

9、SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二解析(1)從流程圖上不難看出,在甲苯作溶劑的條件下,醋酸酐與水楊酸發(fā)生反應(yīng)生成了乙酰水楊酸(阿司匹林)和醋酸。工業(yè)上通常用加入過(guò)量的廉價(jià)原料的方法以提高另一種原料的利用率,為了保證水楊酸能較為徹底地反應(yīng),顯然要加入過(guò)量的醋酸酐。(2)阿司匹林分子中含有一個(gè)羧基,具有酸性,酸性比碳酸強(qiáng),顯然可以與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng),生成相應(yīng)的鹽而溶解。但阿司匹林的酸性不如鹽酸強(qiáng),所以生成的鹽加入到濃鹽酸中后,又可重新生成阿司匹

10、林。析出的阿司匹林通過(guò)過(guò)濾得到,但其表面有一些雜質(zhì),需要通過(guò)洗滌除去,這樣就可得到較為純凈的阿司匹林了。(3)在分離得到粗品后,母液中仍然有過(guò)量的醋酸酐、沒(méi)有完全反應(yīng)的水楊酸、沒(méi)有完全分離出的產(chǎn)品以及溶劑、試劑等,可循環(huán)利用。MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAOD

11、AOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU L

12、I知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二本題起點(diǎn)高,落點(diǎn)低。例如,第(2)問(wèn)讓我們寫的兩個(gè)反應(yīng)實(shí)際上考查的是羧酸的弱酸性。注意不能用NaOH溶液,否則會(huì)使酯基水解。通過(guò)做題,我們還可得出阿司匹林、碳酸、鹽酸酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?鹽酸阿司匹林碳酸。而這恰好是本題容易拓展考查的另外一個(gè)知識(shí)點(diǎn)。MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN

13、 LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二【針對(duì)訓(xùn)練1】 乙酰水楊酸,又名鄰乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。白色晶體或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,難溶于水,是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。下面是某化學(xué)小組利用逆推法設(shè)計(jì)乙酰水楊酸合成路線的過(guò)程:(1)查閱資料。通過(guò)查閱資料得知以水楊酸為原料合成乙酰水楊酸的反應(yīng)為:MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典

14、例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二由苯酚制備水楊酸的途徑:(2)實(shí)際合成路線的設(shè)計(jì)。觀察目標(biāo)分子乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)。乙酰水楊酸分子中有2個(gè)典型的官能團(tuán),即、。 由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線。首先,考慮酯基的引入

15、:由水楊酸與乙酸酐反應(yīng)制得;然后分頭考慮水楊酸和乙酸酐的合成路線。其中,乙酸酐的合成路線為。 MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)

16、點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二根據(jù)信息和以前所學(xué)知識(shí),水楊酸可以有以下幾種不同的合成路線:(3)優(yōu)選水楊酸的合成路線。以上兩種合成路線中較合理的為;理由是。 MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知

17、識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二解析通過(guò)觀察,乙酰水楊酸分子中有2個(gè)典型的官能團(tuán)即羧基、酯基。根據(jù)所學(xué)知識(shí)逆推,乙酸酐可由乙酸合成,乙酸可由乙醛氧化得到,乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一種基本的原料。因此乙酸酐的合成路線為水楊酸的兩種合成路線中:鄰甲基苯酚上的甲基氧化為羧基時(shí),所用的氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液)還會(huì)將酚羥基氧化。需要在氧化甲基前將酚羥基轉(zhuǎn)化為不能被氧化劑氧化的基團(tuán),在氧化甲基后再把酚羥基還原出來(lái)。由于此過(guò)程較為復(fù)雜,因此一般不采用此合成路線合成水楊酸。在工業(yè)上常由苯酚出發(fā),采用由干燥苯酚鈉與二氧化碳在加溫、加壓下生成鄰羥基苯甲酸鈉,鄰羥基苯甲酸鈉酸化得

18、到水楊酸,進(jìn)而合成乙酰水楊酸的合成方法。這種合成水楊酸的方法原料易得,工藝相對(duì)簡(jiǎn)單,適合大規(guī)模生產(chǎn)。MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)

19、航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二答案(2)羧基酯基(3)途徑1因?yàn)橥緩?原料易得,工藝相對(duì)簡(jiǎn)單,而途徑2過(guò)程復(fù)雜MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航

20、知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二常見有機(jī)物的除雜【例題2】 下列分離提純物質(zhì)的方法錯(cuò)誤的是()A.用NaHCO3溶液可除去合成阿司匹林時(shí)產(chǎn)生的副產(chǎn)物B.用分液的方法分離乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液的混合液C.用鹽析法提純高級(jí)脂肪酸鈉D.用溶解過(guò)濾的方法提純含少量BaSO4的BaCO3解析A項(xiàng),合成阿司匹林時(shí)易產(chǎn)生水楊酸的聚合物,可通過(guò)NaHCO3溶液水洗,吸收乙酰水楊酸,從而除去聚合物,再經(jīng)酸化可得乙酰水楊酸,A正確;B中乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液不互溶且密度不同,可用分液法分離;C中可用NaCl降低硬脂酸鈉的溶解度使其析出;D中BaSO4和BaCO3都不溶于水且BaSO4不溶于一般的酸,故不能用溶解過(guò)

21、濾的方法除雜。答案DMUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二有機(jī)物的分離和提純的一般原則是:根據(jù)混合物中各成分的化學(xué)性質(zhì)和

22、物理性質(zhì)的差異進(jìn)行化學(xué)和物理處理,以達(dá)到處理和提純的目的,其中化學(xué)處理往往是為物理處理作準(zhǔn)備,最后均要用物理方法進(jìn)行分離和提純。如將有機(jī)物進(jìn)行轉(zhuǎn)化,再通過(guò)分液(萃取)、蒸餾和洗氣等操作,將有機(jī)物進(jìn)行分離。MUBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析SIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理Z UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航DIAN LI TOU XI典例透析ZHI SHI SHU LI知識(shí)梳理M UBIAODAOHANG目標(biāo)導(dǎo)航知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二【針對(duì)訓(xùn)練2】 某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種物質(zhì)中的一種或幾種,在鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象:可發(fā)生銀鏡反應(yīng);加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解;與含酚酞的NaOH 溶液共熱發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸消失以至無(wú)色。下列敘述中正確的是()A.有甲酸和甲酸乙酯B.有乙酸和甲酸乙酯C.可能有甲醇,一定有甲酸乙酯D.幾種物質(zhì)都有答案C