人教版高中化學(xué)選修5 有機化學(xué)基礎(chǔ) 第一章 第四節(jié)《研究有機化合物的一般步驟和方法》（第2課時）

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歡迎進入化學(xué)課堂 江西省教育信息技術(shù)研究 十二五 規(guī)劃2012年度課題 基于網(wǎng)絡(luò)的高中化學(xué)課件庫的建設(shè)與應(yīng)用研究 課題編號 GDK 2012 G 72883 主持人 桂耀榮 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 2 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 3 第一章認識有機化合物 第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法 第2課時 新課標人教版高中化學(xué)課件系列 選修5有機化學(xué)基礎(chǔ) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 4 1 元素分析 李比希法 現(xiàn)代元素分析法 元素分析儀 三 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 5 德國化學(xué)家李比希 1803 1873 化學(xué)史話 李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻 定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法 將準確稱量的樣品置于一燃燒管中 再將其徹底燃燒成二氧化碳和水 用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑 附在石棉上粉碎的氫氧化鈉 及高氯酸鎂的吸收管內(nèi) 前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c 后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂 這兩個吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量 由此即可計算樣品中的碳和氫的含量 如果碳與氫的百分含量相加達不到100 而又檢測不出其他元素 則差數(shù)就是氧的百分含量 本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行 且對儀器裝置稍加改裝后 即能連續(xù)檢測其他元素 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 6 李比希元素分析法 的原理 用無水CaCl2吸收 用KOH濃溶液吸收 得前后質(zhì)量差 得前后質(zhì)量差 計算C H含量 計算O含量 得出實驗式 將一定量的有機物燃燒 分解為簡單的無機物 并作定量測定 通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù) 然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比 即確定其實驗式 又稱為最簡式 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 7 例1 5 8g某有機物完全燃燒 生成CO213 2g H2O5 4g 含有哪些元素 思考 能否直接確定該有機物的分子式 實驗式和分子式有何區(qū)別 實驗式和分子式的區(qū)別 實驗式 表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子 分子式 表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子 表示物質(zhì)的真實組成 n C n H n O 13 2 44 5 4 2 18 1 6 16 0 3 0 6 0 1 3 6 1 實驗式為C3H6O 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 8 確定有機化合物的分子式的方法 方法一 由物質(zhì)中各原子 元素 的質(zhì)量分數(shù) 各原子的個數(shù)比 實驗式 由相對分子質(zhì)量和實驗式 有機物分子式 方法二 1mol物質(zhì)中各原子 元素 的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 知道一個分子中各種原子的個數(shù) 有機物分子式 三 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 9 練習(xí) 某含C H O三種元素組成的未知有機物A 經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52 16 氫的質(zhì)量分數(shù)為13 14 1 試求該未知物A的實驗式 分子中各原子的最簡單的整數(shù)比 2 若要確定它的分子式 還需要什么條件 相對分子質(zhì)量 n C n H n O 52 16 12 13 14 1 34 7 16 2 6 1 實驗式為C2H6O 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 10 例2 實驗測得某碳氫化合物A中 含碳80 含氫20 求該化合物的實驗式 又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30 求該化合物的分子式 解法一 解法二 n C n H 80 12 20 1 1 3 該化合物的實驗式 CH3 設(shè)分子式為 CH3 n則15n 30 n 2分子式為C2H6 1mol有機物中含C原子30 80 12 2mol 1mol有機物中含H原子30 20 1 6mol 則一個分子中含2個C原子6個H原子 分子式為C2H6 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 11 思考 確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些 1 M m n 2 M1 DM2 D為相對密度 3 M 22 4L mol g L 22 4 g mol 標況下氣體 三 元素分析與相對分子質(zhì)量的確定 4 質(zhì)譜法 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 12 相對分子質(zhì)量的確定 有機物分子 高能電子束轟擊 帶電的 碎片 確定結(jié)構(gòu) 碎片的質(zhì)荷比 質(zhì)荷比 碎片的相對質(zhì)量 m 和所帶電荷 e 的比值 由于分子離子的質(zhì)荷比越大 達到檢測器需要的時間最長 因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量 質(zhì)譜法作用 測定相對分子質(zhì)量 測定相對分子質(zhì)量的方法很多 質(zhì)譜法是最精確 最快捷的方法 它是用高能電子流等轟擊樣品分子 使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子 這些不同離子具有不同的質(zhì)量 質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異 其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖 2 質(zhì)譜法 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 13 質(zhì)譜儀 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 14 質(zhì)荷比 乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子 離子的質(zhì)荷比越大 達到檢測器需要的時間越長 因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量 三 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 15 例3 2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法 其方法是讓極少量的 10 9g 化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化 少量分子碎裂成更小的離子 如C2H6離子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后測定其質(zhì)荷比 設(shè)H 的質(zhì)荷比為 某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示 假設(shè)離子均帶一個單位正電荷 信號強度與該離子的多少有關(guān) 則該有機物可能是 A 甲醇B 甲烷C 丙烷D 乙烯 B 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 16 練習(xí) 某有機物的結(jié)構(gòu)確定 測定實驗式 某含C H O三種元素的有機物 經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64 86 氫的質(zhì)量分數(shù)是13 51 則其實驗式是 確定分子式 下圖是該有機物的質(zhì)譜圖 則其相對分子質(zhì)量為 分子式為 C4H10O 74 C4H10O 74 n C n H n O 64 86 12 13 51 1 21 63 16 4 10 1 實驗式為 C4H10O 設(shè)分子式為 C4H10O n則74n 74 n 1分子式為C4H10O 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 17 練習(xí) 嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品 嗎啡分子含C71 58 H6 67 N4 91 其余為O 已知其分子量不超過300 試求 嗎啡的分子量 嗎啡的分子式 分析 可先假設(shè)分子中只含1個氮原子 可通過N的百分含量和N的原子量 計算出嗎啡的最小分子量 解 嗎啡最小分子量 而又知嗎啡分子量不超過300 故可知嗎啡分子量即為285 一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為氫原子數(shù)為氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為故嗎啡的分子式為 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 18 四 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 有機物的性質(zhì) 結(jié)構(gòu)式 確定有機物的官能團 分子式 計算不飽和度 推測可能的官能團寫出可能的同分異構(gòu)體 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 19 核磁共振氫譜 氫原子種類不同 所處的化學(xué)環(huán)境不同 特征峰也不同 紅外光譜 作用 獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息 作用 測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目 四 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團 再進一步確認分子結(jié)構(gòu) 2 物理方法 1 化學(xué)方法 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 20 由于有機物中組成化學(xué)鍵 官能團的原子處于不斷振動狀態(tài) 且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當 所以 當用紅外線照射有機物分子時 分子中的化學(xué)鍵 官能團可發(fā)生震動吸收 不同的化學(xué)鍵 官能團吸收頻率不同 在紅外光譜圖中將處于不同位置 因此 我們就可以根據(jù)紅外光譜圖 推知有機物含有哪些化學(xué)鍵 官能團 以確定有機物的結(jié)構(gòu) 紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是 1 紅外光譜 IR 四 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 21 2 紅外光譜的應(yīng)用原理 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 22 例4 下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖 則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 C O C C O 不對稱CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 23 練習(xí)5 有一有機物的相對分子質(zhì)量為74 確定分子結(jié)構(gòu) 請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 C O C 對稱CH3 對稱CH2 CH3CH2OCH2CH3 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 24 核磁共振儀 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 25 核磁共振中的核指的是氫原子核 氫原子核具有磁性 如用電磁波照射氫原子核 它能通過共振吸收電磁波能量 發(fā)生躍遷 用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號 處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同 在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同 且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比 可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少 2 核磁共振氫譜 四 分子結(jié)構(gòu)的確定 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 26 結(jié)構(gòu)分析 核磁共振法 H NMR 作用 測定有機物中H原子的種類 信號個數(shù) 和數(shù)目 信號強度之比 峰面積 吸收峰數(shù)目 氫原子類型 不同吸收峰的面積之比 強度之比 不同氫原子的個數(shù)之比 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 27 核磁共振氫譜 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 28 例5 分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜 你能分辨出哪一幅是乙醇的1H NMR譜圖嗎 分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 29 下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖 則該有機物可能是 A CH3CH2OHB CH3CH2CH2OHC CH3 O CH3D CH3CHO C 下列有機物在H NMR上只給出一組峰的是 A HCHOB CH3OHC HCOOHD CH3COOCH3 A 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 30 問題探究 種 種 種 種 CH3 CH2 OH 1 下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 31 2 分子式為C3H6O2的二元混合物 分離后 在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況 第一種情況峰給出的強度為1 1 第二種情況峰給出的強度為3 2 1 由此推斷混合物的組成可能是 寫結(jié)構(gòu)簡式 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3 HCOOCH2CH3 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 32 拓展視野 諾貝爾化學(xué)獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析 2002年 引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA 蛋白質(zhì)等大分子的真面目 美國芬恩 日本田中耕一 瑞士維特里希 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 33 三 元素分析與相對原子質(zhì)量的測定 1 元素分析 李比希法 2 質(zhì)譜法 相對原子質(zhì)量的測定 四 有機物分子結(jié)構(gòu)的確定 1 化學(xué)方法 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團 再進一步確認分子結(jié)構(gòu) 第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法 2 物理方法 紅外光譜 確定化學(xué)鍵 官能團 核磁共振氫譜 確定等效氫原子的類型和數(shù)目 研究有機化合物的一般株洲和方法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 34 Thanks謝謝您的觀看 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全