人教版高中化學(xué)選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一章 第四節(jié)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》（第2課時(shí)）

《人教版高中化學(xué)選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一章 第四節(jié)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》（第2課時(shí)）》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《人教版高中化學(xué)選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一章 第四節(jié)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》（第2課時(shí)）（36頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 江西省教育信息技術(shù)研究 十二五 規(guī)劃2012年度課題 基于網(wǎng)絡(luò)的高中化學(xué)課件庫的建設(shè)與應(yīng)用研究 課題編號 GDK 2012 G 72883 主持人 桂耀榮 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 2 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 3 第一章認(rèn)識有機(jī)化合物 第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第2課時(shí) 新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列 選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 4 1 元素分析 李比希法 現(xiàn)代元素分析法 元素分析儀 三 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 5 德國化學(xué)家李比希 1803 1873 化學(xué)史話 李比希對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn) 定量測定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法 將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中 再將其徹底燃燒成二氧化碳和水 用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑 附在石棉上粉碎的氫氧化鈉 及高氯酸鎂的吸收管內(nèi) 前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c 后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂 這兩個(gè)吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量 由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量 如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100 而又檢測不出其他元素 則差數(shù)就是氧的百分含量 本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行 且對儀器裝置稍加改裝后 即能連續(xù)檢測其他元素 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 6 李比希元素分析法 的原理 用無水CaCl2吸收 用KOH濃溶液吸收 得前后質(zhì)量差 得前后質(zhì)量差 計(jì)算C H含量 計(jì)算O含量 得出實(shí)驗(yàn)式 將一定量的有機(jī)物燃燒 分解為簡單的無機(jī)物 并作定量測定 通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比 即確定其實(shí)驗(yàn)式 又稱為最簡式 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 7 例1 5 8g某有機(jī)物完全燃燒 生成CO213 2g H2O5 4g 含有哪些元素 思考 能否直接確定該有機(jī)物的分子式 實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別 實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別 實(shí)驗(yàn)式 表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子 分子式 表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子 表示物質(zhì)的真實(shí)組成 n C n H n O 13 2 44 5 4 2 18 1 6 16 0 3 0 6 0 1 3 6 1 實(shí)驗(yàn)式為C3H6O 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 8 確定有機(jī)化合物的分子式的方法 方法一 由物質(zhì)中各原子 元素 的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的個(gè)數(shù)比 實(shí)驗(yàn)式 由相對分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物分子式 方法二 1mol物質(zhì)中各原子 元素 的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 有機(jī)物分子式 三 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 9 練習(xí) 某含C H O三種元素組成的未知有機(jī)物A 經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52 16 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13 14 1 試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式 分子中各原子的最簡單的整數(shù)比 2 若要確定它的分子式 還需要什么條件 相對分子質(zhì)量 n C n H n O 52 16 12 13 14 1 34 7 16 2 6 1 實(shí)驗(yàn)式為C2H6O 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 10 例2 實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中 含碳80 含氫20 求該化合物的實(shí)驗(yàn)式 又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30 求該化合物的分子式 解法一 解法二 n C n H 80 12 20 1 1 3 該化合物的實(shí)驗(yàn)式 CH3 設(shè)分子式為 CH3 n則15n 30 n 2分子式為C2H6 1mol有機(jī)物中含C原子30 80 12 2mol 1mol有機(jī)物中含H原子30 20 1 6mol 則一個(gè)分子中含2個(gè)C原子6個(gè)H原子 分子式為C2H6 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 11 思考 確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些 1 M m n 2 M1 DM2 D為相對密度 3 M 22 4L mol g L 22 4 g mol 標(biāo)況下氣體 三 元素分析與相對分子質(zhì)量的確定 4 質(zhì)譜法 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 12 相對分子質(zhì)量的確定 有機(jī)物分子 高能電子束轟擊 帶電的 碎片 確定結(jié)構(gòu) 碎片的質(zhì)荷比 質(zhì)荷比 碎片的相對質(zhì)量 m 和所帶電荷 e 的比值 由于分子離子的質(zhì)荷比越大 達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長 因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量 質(zhì)譜法作用 測定相對分子質(zhì)量 測定相對分子質(zhì)量的方法很多 質(zhì)譜法是最精確 最快捷的方法 它是用高能電子流等轟擊樣品分子 使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子 這些不同離子具有不同的質(zhì)量 質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時(shí)間有差異 其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖 2 質(zhì)譜法 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 13 質(zhì)譜儀 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 14 質(zhì)荷比 乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子 離子的質(zhì)荷比越大 達(dá)到檢測器需要的時(shí)間越長 因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量 三 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 15 例3 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法 其方法是讓極少量的 10 9g 化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化 少量分子碎裂成更小的離子 如C2H6離子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后測定其質(zhì)荷比 設(shè)H 的質(zhì)荷比為 某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示 假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷 信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān) 則該有機(jī)物可能是 A 甲醇B 甲烷C 丙烷D 乙烯 B 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 16 練習(xí) 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定 測定實(shí)驗(yàn)式 某含C H O三種元素的有機(jī)物 經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64 86 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13 51 則其實(shí)驗(yàn)式是 確定分子式 下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖 則其相對分子質(zhì)量為 分子式為 C4H10O 74 C4H10O 74 n C n H n O 64 86 12 13 51 1 21 63 16 4 10 1 實(shí)驗(yàn)式為 C4H10O 設(shè)分子式為 C4H10O n則74n 74 n 1分子式為C4H10O 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 17 練習(xí) 嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品 嗎啡分子含C71 58 H6 67 N4 91 其余為O 已知其分子量不超過300 試求 嗎啡的分子量 嗎啡的分子式 分析 可先假設(shè)分子中只含1個(gè)氮原子 可通過N的百分含量和N的原子量 計(jì)算出嗎啡的最小分子量 解 嗎啡最小分子量 而又知嗎啡分子量不超過300 故可知嗎啡分子量即為285 一個(gè)嗎啡分子中碳原子數(shù)為氫原子數(shù)為氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為故嗎啡的分子式為 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 18 四 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 有機(jī)物的性質(zhì) 結(jié)構(gòu)式 確定有機(jī)物的官能團(tuán) 分子式 計(jì)算不飽和度 推測可能的官能團(tuán)寫出可能的同分異構(gòu)體 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 19 核磁共振氫譜 氫原子種類不同 所處的化學(xué)環(huán)境不同 特征峰也不同 紅外光譜 作用 獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息 作用 測定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目 四 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán) 再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu) 2 物理方法 1 化學(xué)方法 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 20 由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵 官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài) 且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng) 所以 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí) 分子中的化學(xué)鍵 官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收 不同的化學(xué)鍵 官能團(tuán)吸收頻率不同 在紅外光譜圖中將處于不同位置 因此 我們就可以根據(jù)紅外光譜圖 推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵 官能團(tuán) 以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是 1 紅外光譜 IR 四 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 21 2 紅外光譜的應(yīng)用原理 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 22 例4 下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖 則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 C O C C O 不對稱CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 23 練習(xí)5 有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74 確定分子結(jié)構(gòu) 請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 C O C 對稱CH3 對稱CH2 CH3CH2OCH2CH3 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 24 核磁共振儀 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 25 核磁共振中的核指的是氫原子核 氫原子核具有磁性 如用電磁波照射氫原子核 它能通過共振吸收電磁波能量 發(fā)生躍遷 用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號 處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同 在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同 且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比 可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少 2 核磁共振氫譜 四 分子結(jié)構(gòu)的確定 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 26 結(jié)構(gòu)分析 核磁共振法 H NMR 作用 測定有機(jī)物中H原子的種類 信號個(gè)數(shù) 和數(shù)目 信號強(qiáng)度之比 峰面積 吸收峰數(shù)目 氫原子類型 不同吸收峰的面積之比 強(qiáng)度之比 不同氫原子的個(gè)數(shù)之比 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 27 核磁共振氫譜 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 28 例5 分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜 你能分辨出哪一幅是乙醇的1H NMR譜圖嗎 分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 29 下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖 則該有機(jī)物可能是 A CH3CH2OHB CH3CH2CH2OHC CH3 O CH3D CH3CHO C 下列有機(jī)物在H NMR上只給出一組峰的是 A HCHOB CH3OHC HCOOHD CH3COOCH3 A 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 30 問題探究 種 種 種 種 CH3 CH2 OH 1 下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 31 2 分子式為C3H6O2的二元混合物 分離后 在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況 第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 1 第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3 2 1 由此推斷混合物的組成可能是 寫結(jié)構(gòu)簡式 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3 HCOOCH2CH3 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 32 拓展視野 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析 2002年 引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA 蛋白質(zhì)等大分子的真面目 美國芬恩 日本田中耕一 瑞士維特里希 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 33 三 元素分析與相對原子質(zhì)量的測定 1 元素分析 李比希法 2 質(zhì)譜法 相對原子質(zhì)量的測定 四 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定 1 化學(xué)方法 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán) 再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu) 第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 2 物理方法 紅外光譜 確定化學(xué)鍵 官能團(tuán) 核磁共振氫譜 確定等效氫原子的類型和數(shù)目 研究有機(jī)化合物的一般株洲和方法 2020 4 14 江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮 34 Thanks謝謝您的觀看 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全