高中化學人教版選修5課件 第一章 第四節(jié)　研究有機化合物的一般步驟和方法 第2課時　有機物化學式的測定和結(jié)構(gòu)的確定

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,歡迎進入化學課堂,第2課時,有機物化學式的測定和結(jié)構(gòu)的確定,一、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定,1．元素分析,實驗式,(1)元素定量分析的原理：是將一定量的有機物________，分解為簡單的__________，并作________測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的________________，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其,__________。,C2H6O,46,如：乙醇的實驗式是________，相對分子質(zhì)量是______。,燃燒,無機物,定量,質(zhì)量分數(shù),(2)有機物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用CuO作氧化劑將僅含C、H、O元素的有機物氧化，產(chǎn)生的H2O用________________吸收，CO2用________濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，即可算出______________在,分子中的含量，剩余的就是__________的含量。,無水CaCl2,(3)元素分析只能確定組成分子的各原子______________，即確定__________，若想確定分子式，還需知道或測定未知物,的________________。,KOH,碳、氫原子,實驗式,相對分子質(zhì)量,氧原子,最簡單的整數(shù)比,2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定____________的方法。它用高能的電子流等轟擊樣品分子，使該分子__________變成帶正電荷的___________和_____________。,相對分子質(zhì)量,失去電子,分子離子,碎片離子,二、分子結(jié)構(gòu)的確定,1．紅外光譜,振動頻率,紅外光的振動頻率,在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷______的狀態(tài)，其_______________與______________________相當。所以，當用__________照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生______________，不同的化學鍵或官能團______________不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。,振動,振動吸收,吸收頻率,紅外線,2．核磁共振氫譜,處在不同化學環(huán)境中的__________因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的________不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱為化學位移δ；而且__________________與________________成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。,氫原子,頻率,吸收峰的面積,氫原子數(shù),元素分析與相對分子質(zhì)量的測定,1．元素分析(燃燒法)(1)元素定量分析的原理,將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式，以便于進一步確定其分子式。,(2)常見元素的分析法,①碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定,最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成二氧化碳和水分別用堿液或吸水劑吸收，稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)。當然，碳、氫元素的含量也可以利用儀器分析方法測定。,②鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定,將樣品與AgNO3溶液及濃硝酸混合加熱，此時鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子，并與AgNO3溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量，即可計算出樣品中鹵素的質(zhì)量分數(shù)。,2．相對分子質(zhì)量的測定,測定有機物的相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、,快捷的方法。,質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場作用下到達檢測器的時間因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖，在質(zhì)譜圖中最大的分子離子的質(zhì)荷比就是有機物的相對分子質(zhì)量。,分子結(jié)構(gòu)的確定,1．紅外光譜(1)原理,組成化學鍵或官能團的原子振動頻率和紅外光的振動頻率相當。當用紅外線照射有機物分子時，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。,(2)用途,通過紅外光譜可以推知有機物分子中含有哪些化學鍵、官能團。例如：C2H6O，從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非二甲醚，因為二甲醚沒有O—H鍵。,2．核磁共振氫譜(1)原理,氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。,(2)用途,從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子中有幾種不同,類型的氫原子及它們的數(shù)目。,有機物分子式的確定,【例1】嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子中C、H、N、O的質(zhì)量分數(shù)分別為71.58%、6.67%、4.91%和16.84%，已知其相對分子質(zhì)量不超過300。求：,(1)嗎啡的相對分子質(zhì)量。(2)嗎啡的分子式。,,,,＝17,大于300，如果其分子中含有2個氮原子，則其相對分子質(zhì)量必超過300，故可得嗎啡的相對分子質(zhì)量為285。(2)因此，嗎啡分子中C、H、O原子的個數(shù)：,C原子個數(shù)為：285,71.58%12,H原子個數(shù)為：285,6.67%1,＝19,O原子個數(shù)為：285,16.84%16,＝3,則嗎啡的分子式為C17H19NO3。,【答案】(1)假設(shè)嗎啡分子中只有1個氮原子，則嗎啡的相對分子質(zhì)量為14/4.91%＝285。由于已知嗎啡的相對分子質(zhì)量不,確定分子式的方法,(1)實驗式法：由各元素的質(zhì)量分數(shù)→求各元素的原子個數(shù),之比(實驗式)→相對分子質(zhì)量→求分子式。,(2)物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式。(氣體標準狀況下M＝dg/cm3103cm3/L22.4L/mol)(3)化學方程式法：利用化學方程式求分子式。,(4)燃燒通式法：利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。,由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z，最后求出分子式。,1．(2009年海南化學改編)某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，求A的分子式。解：碳元素的相對分子質(zhì)量總和＝92.3%104＝96，因104－96＝8，不可能含其他原子，氫元素的相對原子質(zhì)量總和為8。分子中含碳原子的數(shù)目為：9612＝8，所以分子式為C8H8。,答：A的分子式為C8H8。,有機物結(jié)構(gòu)的確定【例2】利用核磁共振技術(shù)測定有機物分子的三維結(jié)構(gòu)的研究獲得了2002年諾貝爾化學獎。在有機物分子中，不同位置的氫原子的核磁共振譜中給出的峰值(信號)也不同，根據(jù)峰值的信號可以確定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙,，其核磁共振氫譜,醚的結(jié)構(gòu)式為：中信號峰(如圖1－4－1)：,圖1－4－1,圖1－4－2,(1)下列分子中，其核磁共振氫譜中只有一種峰(信號)的物質(zhì)是________(填序號)。,A．CH3—CH3C．CH3COOCH3,B．CH3COOHD．CH3COCH3,(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖1－4－2所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________，請預測B的核磁共振氫譜上有____種峰(信號)。,(3)用核磁共振氫譜的方法來研究C2H6O的結(jié)構(gòu)，請簡要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定C2H6O分子結(jié)構(gòu)的方法是,____________________________________________________________________________________________________________,________________________________。,【解析】核磁共振氫譜中信號峰有幾種取決于有機物分子結(jié)構(gòu)有幾類化學環(huán)境相同的氫原子。(1)氫譜只有一種峰表示分子中所有氫原子化學性質(zhì)相同，可以理解為其一氯代物只有一種，AD滿足條件。(2)由圖可知，信號峰只有一種，說明在兩個碳原子上都有一個溴原子，A為CH2BrCH2Br；A、B互為同分異構(gòu)體即B為CH3CHBr2，有兩種信號峰。,(2)BrCH2CH2Br,兩,(3)若譜圖中給出3種信號峰，則C2H6O的結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH；若譜圖中給出1種信號峰，則C2H6O的結(jié)構(gòu)為CH3OCH3,【答案】(1)AD,2．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2,)。,的化合物是(A．C．,B．D．,解析：“出現(xiàn)兩組峰”說明該化合物有兩種氫原子(兩種等效氫)。A選項有2種氫原子，個數(shù)分別為2和6；B選項有3種氫原子，個數(shù)分別為2、2和6；C選項有2種氫原子，個數(shù)分別為6和8；D選項有2種氫原子，個數(shù)分別為4和6。,答案：D,3．質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應的峰(信號)。峰的強度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比。例如乙酸分子的PMR譜中有兩個信號峰，其強度比為3∶1。現(xiàn)有某化學式為C3H6O2的有機物的PMR譜有三個,B,A．CH3CH2COOHC．HCOOCH2CH3,B．CH3COOCH3D．CH3COCH2OH,)。,4．(2010年天津理綜)下列鑒別方法可行的是(,答案：C,同學們,來學校和回家的路上要注意安全,同學們,來學校和回家的路上要注意安全,