高中化學(xué)人教版選修5課件 第一章 第四節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第2課時　有機(jī)物化學(xué)式的測定和結(jié)構(gòu)的確定

《高中化學(xué)人教版選修5課件 第一章 第四節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第2課時　有機(jī)物化學(xué)式的測定和結(jié)構(gòu)的確定》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué)人教版選修5課件 第一章 第四節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第2課時　有機(jī)物化學(xué)式的測定和結(jié)構(gòu)的確定（29頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

,歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂,第2課時,有機(jī)物化學(xué)式的測定和結(jié)構(gòu)的確定,一、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定,1．元素分析,實(shí)驗(yàn)式,(1)元素定量分析的原理：是將一定量的有機(jī)物________，分解為簡單的__________，并作________測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的________________，然后計算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其,__________。,C2H6O,46,如：乙醇的實(shí)驗(yàn)式是________，相對分子質(zhì)量是______。,燃燒,無機(jī)物,定量,質(zhì)量分?jǐn)?shù),(2)有機(jī)物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用CuO作氧化劑將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，產(chǎn)生的H2O用________________吸收，CO2用________濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，即可算出______________在,分子中的含量，剩余的就是__________的含量。,無水CaCl2,(3)元素分析只能確定組成分子的各原子______________，即確定__________，若想確定分子式，還需知道或測定未知物,的________________。,KOH,碳、氫原子,實(shí)驗(yàn)式,相對分子質(zhì)量,氧原子,最簡單的整數(shù)比,2．相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定____________的方法。它用高能的電子流等轟擊樣品分子，使該分子__________變成帶正電荷的___________和_____________。,相對分子質(zhì)量,失去電子,分子離子,碎片離子,二、分子結(jié)構(gòu)的確定,1．紅外光譜,振動頻率,紅外光的振動頻率,在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷______的狀態(tài)，其_______________與______________________相當(dāng)。所以，當(dāng)用__________照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生______________，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)______________不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。,振動,振動吸收,吸收頻率,紅外線,2．核磁共振氫譜,處在不同化學(xué)環(huán)境中的__________因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的________不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱為化學(xué)位移δ；而且__________________與________________成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。,氫原子,頻率,吸收峰的面積,氫原子數(shù),元素分析與相對分子質(zhì)量的測定,1．元素分析(燃燒法)(1)元素定量分析的原理,將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式，以便于進(jìn)一步確定其分子式。,(2)常見元素的分析法,①碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定,最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成二氧化碳和水分別用堿液或吸水劑吸收，稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。當(dāng)然，碳、氫元素的含量也可以利用儀器分析方法測定。,②鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定,將樣品與AgNO3溶液及濃硝酸混合加熱，此時鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子，并與AgNO3溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量，即可計算出樣品中鹵素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。,2．相對分子質(zhì)量的測定,測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、,快捷的方法。,質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場作用下到達(dá)檢測器的時間因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖，在質(zhì)譜圖中最大的分子離子的質(zhì)荷比就是有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。,分子結(jié)構(gòu)的確定,1．紅外光譜(1)原理,組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子振動頻率和紅外光的振動頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。,(2)用途,通過紅外光譜可以推知有機(jī)物分子中含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。例如：C2H6O，從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非二甲醚，因?yàn)槎酌褯]有O—H鍵。,2．核磁共振氫譜(1)原理,氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。,(2)用途,從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子中有幾種不同,類型的氫原子及它們的數(shù)目。,有機(jī)物分子式的確定,【例1】嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子中C、H、N、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為71.58%、6.67%、4.91%和16.84%，已知其相對分子質(zhì)量不超過300。求：,(1)嗎啡的相對分子質(zhì)量。(2)嗎啡的分子式。,,,,＝17,大于300，如果其分子中含有2個氮原子，則其相對分子質(zhì)量必超過300，故可得嗎啡的相對分子質(zhì)量為285。(2)因此，嗎啡分子中C、H、O原子的個數(shù)：,C原子個數(shù)為：285,71.58%12,H原子個數(shù)為：285,6.67%1,＝19,O原子個數(shù)為：285,16.84%16,＝3,則嗎啡的分子式為C17H19NO3。,【答案】(1)假設(shè)嗎啡分子中只有1個氮原子，則嗎啡的相對分子質(zhì)量為14/4.91%＝285。由于已知嗎啡的相對分子質(zhì)量不,確定分子式的方法,(1)實(shí)驗(yàn)式法：由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→求各元素的原子個數(shù),之比(實(shí)驗(yàn)式)→相對分子質(zhì)量→求分子式。,(2)物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式。(氣體標(biāo)準(zhǔn)狀況下M＝dg/cm3103cm3/L22.4L/mol)(3)化學(xué)方程式法：利用化學(xué)方程式求分子式。,(4)燃燒通式法：利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。,由于x、y、z相對獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計算，解出x、y、z，最后求出分子式。,1．(2009年海南化學(xué)改編)某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，求A的分子式。解：碳元素的相對分子質(zhì)量總和＝92.3%104＝96，因104－96＝8，不可能含其他原子，氫元素的相對原子質(zhì)量總和為8。分子中含碳原子的數(shù)目為：9612＝8，所以分子式為C8H8。,答：A的分子式為C8H8。,有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定【例2】利用核磁共振技術(shù)測定有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)的研究獲得了2002年諾貝爾化學(xué)獎。在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子的核磁共振譜中給出的峰值(信號)也不同，根據(jù)峰值的信號可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙,，其核磁共振氫譜,醚的結(jié)構(gòu)式為：中信號峰(如圖1－4－1)：,圖1－4－1,圖1－4－2,(1)下列分子中，其核磁共振氫譜中只有一種峰(信號)的物質(zhì)是________(填序號)。,A．CH3—CH3C．CH3COOCH3,B．CH3COOHD．CH3COCH3,(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖1－4－2所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________，請預(yù)測B的核磁共振氫譜上有____種峰(信號)。,(3)用核磁共振氫譜的方法來研究C2H6O的結(jié)構(gòu)，請簡要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定C2H6O分子結(jié)構(gòu)的方法是,____________________________________________________________________________________________________________,________________________________。,【解析】核磁共振氫譜中信號峰有幾種取決于有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)有幾類化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。(1)氫譜只有一種峰表示分子中所有氫原子化學(xué)性質(zhì)相同，可以理解為其一氯代物只有一種，AD滿足條件。(2)由圖可知，信號峰只有一種，說明在兩個碳原子上都有一個溴原子，A為CH2BrCH2Br；A、B互為同分異構(gòu)體即B為CH3CHBr2，有兩種信號峰。,(2)BrCH2CH2Br,兩,(3)若譜圖中給出3種信號峰，則C2H6O的結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH；若譜圖中給出1種信號峰，則C2H6O的結(jié)構(gòu)為CH3OCH3,【答案】(1)AD,2．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2,)。,的化合物是(A．C．,B．D．,解析：“出現(xiàn)兩組峰”說明該化合物有兩種氫原子(兩種等效氫)。A選項(xiàng)有2種氫原子，個數(shù)分別為2和6；B選項(xiàng)有3種氫原子，個數(shù)分別為2、2和6；C選項(xiàng)有2種氫原子，個數(shù)分別為6和8；D選項(xiàng)有2種氫原子，個數(shù)分別為4和6。,答案：D,3．質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號)。峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比。例如乙酸分子的PMR譜中有兩個信號峰，其強(qiáng)度比為3∶1?，F(xiàn)有某化學(xué)式為C3H6O2的有機(jī)物的PMR譜有三個,B,A．CH3CH2COOHC．HCOOCH2CH3,B．CH3COOCH3D．CH3COCH2OH,)。,4．(2010年天津理綜)下列鑒別方法可行的是(,答案：C,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,