第二節(jié) 芳香烴

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1、結(jié)構(gòu)的烴 第二節(jié) 芳香烴 一、芳香烴 苯和苯的同系物的分子通式： 1.苯： ① 氧化反應(yīng)：可以燃燒生成CO2和水，但不能使 褪色 ② 取代反應(yīng)： a. 溴化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫被 取代 反應(yīng)條件：在溴化鐵．作．催．化．劑．下，只能與 發(fā)生取代反應(yīng) b. 硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫被 (“—NO ”)取代 反應(yīng)條件：濃．硫．酸．作．催．化．劑．，加．熱． c. 加成反應(yīng)：一般情況下苯環(huán)與 發(fā)生加成；不能使 褪色 二、苯的同系物： ① 氧化反應(yīng)：既可以燃燒生成CO2和水，也可以使 溶液褪色 ② 取代反應(yīng)： a. 溴化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫被 取代 反應(yīng)條件：在溴化鐵．作．催．化．劑

2、．下，只能與液．溴．發(fā)生取代反應(yīng) b. 硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫被“一NO?”取代 反應(yīng)條件：濃．硫．酸．作．催．化．劑．，加．熱． 【注意】在光照條件下，苯的同系物的側(cè)鏈可以和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) c. 加成反應(yīng)：一般情況下苯環(huán)與H2發(fā)生加成；不能使溴水褪色 小結(jié)】苯和苯的同系物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異： 苯 甲苯 分子式 CH 6 6 CH 7 8 結(jié)構(gòu)簡式 ◎ O 結(jié)構(gòu)相同點(diǎn) 都含有苯環(huán) 結(jié)構(gòu)不同點(diǎn) 苯環(huán)上沒有取代基 苯環(huán)上含—CH3 分子間的關(guān)系 結(jié)構(gòu)相似，組成相差CH，互為同系物 物理性質(zhì)相似點(diǎn) 無色液體，比水輕，不溶于水 化學(xué)性 質(zhì) 溴

3、的四氯化碳 不反應(yīng) 不反應(yīng) KMnO (HSO) 4 2 4 被氧化，溶液褪色 不反應(yīng) 例1.某烴的分子式為C H，不能使溴水褪色，但可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷 10 14 基，則此烷基的結(jié)構(gòu)共有（ ） A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種 例 2. 下列化合物分別與液溴在一定條件下混合反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代生成的一溴代物有三種同分 異構(gòu)體的是 3 B. D. 3 例 3. 3 用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的1個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 （ A、 B、4 C、5 D、6 例4. 有8種物質(zhì)：①

4、甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥環(huán)己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環(huán)己烯。 既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是（ ） A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D. ③④⑤⑦⑧ 例 5. 下列物質(zhì)僅用溴水即可鑒別的是 A、苯、己烷、己烯 C、苯、四氯化碳、苯乙烯 （） B、己烷、己烯、己炔 D、溴苯、四氯化碳、己烯 例6.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是 （） ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng) 又能發(fā)生加成反應(yīng)④經(jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) ⑤經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長

5、相等，都 是 1.4OXlO-iom A. ①②④⑤ B.①②③⑤ C.①②③ D.①② 例 7. 下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ） ? 〔D） 針對訓(xùn)練】 1．可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是 D. NaOH 溶液 () B .苯環(huán)中 6 個碳碳鍵鍵長完全相同 D.苯只能發(fā)生取代反應(yīng) () A. 酸性高錳酸鉀 B.溴水 C.液溴 2．關(guān)于苯的下列說法中不正確的是 A. 組成苯的12個原子在同一平面上 C. 苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于C-C和C = C之間 3. 實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時，正確的操作順序應(yīng)

6、該是 A. 先加入濃硫酸，再滴加苯，最后滴加濃硝酸 B. 先加入苯，再加濃硝酸，最后滴入濃硫酸 C. 先加入濃硝酸，再加入苯，最后加入濃硫酸 D. 先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后滴入苯 4?下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是 ( A.在催化劑存在條件下苯與溴反應(yīng)制溴苯B.苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯 C.苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸 D.在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷 CHj CH, -€H CKH 5?有4種有機(jī)物：① ② ③ ④CH-CH=CH-CN，其中 3 可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為 的高分子材料的正確組合為( A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④

7、 6. 下列各組物質(zhì)中，可以用分液漏斗分離的是 ( ) A.酒精和碘 B.溴和水 C.硝基苯和水 D.苯和硝基苯 7. 已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體，則四溴苯共有同分異構(gòu)體 ( ) A. 1 種 B. 2 種 C. 3 種 D. 4種 8. 與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為 ( ) A.難氧化、難取代、難加成 B.易氧化、易取代、易加成 C.難氧化、易取代、難加成 D.易氧化、易取代、難加成 9. 等物質(zhì)的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四種有機(jī)物分別完全燃燒，需要02最多的是 等質(zhì)量的上述四種物質(zhì)分別完全燃燒，需要o2最多的是 。 11 .三硼三胺(BNH )曾被認(rèn)為

8、是“無機(jī)苯”，其分子與苯分子為等電子體，分子結(jié)構(gòu)與苯相似。 336 (1) 寫出三硼三胺的結(jié)構(gòu)簡式： (2) 下列關(guān)于無機(jī)苯的敘述不正確的是 ( ) A 無機(jī)苯中各原子不在同一平面上 B 無機(jī)苯為非極性分子 C 無機(jī)苯在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) D 無機(jī)苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色 4 (3) 試推測無機(jī)苯的一氯代物有 種同分異構(gòu)體；二氯代物共有 種同分異構(gòu)體 苯分子中的碳-碳鍵不是以單雙鍵交替結(jié)合的，作為這種判斷的證據(jù)是( A 苯的一元取代物無同分異構(gòu)體 B 苯不易跟溴、氯發(fā)生加成反應(yīng) C 苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體 D 苯不易發(fā)生取代反應(yīng)，且

9、不使酸性 KMnO 溶液褪色 4 10.人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程。 (1) 1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸(?一- )和石灰的混合物得到液體，命名 為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式 (2) 由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的 66 結(jié)構(gòu)簡式 。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反 應(yīng)的化學(xué)方程 (3) 烷烴中脫水2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1，3—環(huán)己二烯(、一7 )脫去2 mol氫原子變成 苯卻放熱，可推斷苯比1，3—環(huán)己二烯 (填穩(wěn)定或

10、不穩(wěn)定)。 11. 有5種烴：甲烷、乙炔、苯、環(huán)己烷、甲苯，分別取一定量的這些烴，完全燃燒后生成m mol CO2和n mol h2o。則 (1) 當(dāng) m = n 時，該烴 ； (2) 當(dāng) m = 2n 時，該烴 ； (3) 當(dāng) 2m =n 時，該烴是 ； (4) 當(dāng) 4m = 7n 時，該烴是 。 12. 下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是 ，屬于芳香烴的是 ，屬于苯的同系物的 是 13. 某烴能使 KMnO 溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式為 CH ，該烴的一氯代物有三種(含側(cè)鏈取 4 8 10 代物)，該烴的結(jié)構(gòu)簡式是 ；若C8H10分子中苯環(huán)上的

11、一氯代物有三種，則其結(jié)構(gòu)簡式為 8 10 或 。 第三節(jié) 鹵代烴 一.鹵代烴：含有“ —X ”官能團(tuán)的有機(jī)物 1. 水解反應(yīng)：“ —X ”被水分子中的“ —OH ”取代； 反應(yīng)條件：(1)強(qiáng)堿的水溶解，(2)加熱 2. 消去反應(yīng)：“鹵原子”與連鹵碳的鄰位碳原子上的“氫原子”脫去變成鹵化氫分子，本身變成“碳碳雙鍵 或三鍵）” 反應(yīng)條件：（1）強(qiáng)堿的醇溶液，（2）加熱，（3）鄰位碳原子上至少有一個 “ —H ”（構(gòu)成條件） 【注】苯環(huán)上的鹵原子不能發(fā)生消去 例 1. 下列分子式中，只能用來表示一種物質(zhì)的是（ ） A． CH B ． CH C ． CHCl D ． CHCl

12、 4 8 8 10 2 5 2 4 2 例 2. 下列鹵代烴一定能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ） ch3 D. CHs—C—CH!Ci 例 3. 下列物質(zhì)中不屬于烴的衍生物的是 C. CHs—CHCI. ） 例 4. 下列物質(zhì)中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 （ ） CH3 Cl A. CH3一CH一CH— H3 B. CtiE BrE CHj (；H3. C. CHS —C—C.HZ —C^CHeCI CH? CH3： D. r.TIz一 ：T TBr- E. Cbl3 CJI3—廠—checi I ■■ gh3 針對訓(xùn)練】 1、與CH2=CH2TCH2Br—CH2

13、Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是( A.CH CHOtC H OH 3 2 5 (C) NO B.C2H5Cl^CH2=CH2 D.CH COOHtCH COOC H 33 2、 由溴乙烷制取乙二醇，依次發(fā)生反應(yīng)的類型是（ A.取代、加成、水解B .消去、加成、取代C .水解、 H H Cl H \ / X / c=c 3. 1, 2-二氯乙烯可以形成. ：和 兩種不同的空間異構(gòu)體。下列物質(zhì) 25 ） 消去、加成D.消去、水解、取代 中，能形成類似上述兩種空間異構(gòu)的是 （ ） A. CHCl -CH B.CCl =CH C. CH-CH=CH-CH D.

14、CH-CH-CH=CH 2 3 2 2 s 3 3 2 2 4. CH-CH=CH-Cl，該有機(jī)物能發(fā)生 （ ） 3 ①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO溶液褪色 4 ⑥使 AgN03 溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng) A.以上反應(yīng)均可發(fā)生B.只有⑦不能發(fā)生C.只有⑥不能發(fā)生D.只有②不能發(fā)生 5. 從石油分餾得到的固體石蠟，用氯氣漂白后，燃燒時會產(chǎn)生含氯元素的氣體，這是由于石蠟在漂白時與 氯氣發(fā)生過 A.加成反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.聚合反應(yīng) D.催化裂化反應(yīng) 6. 擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑， 其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡

15、式如圖： 下列對該化合物敘述正確的是 ( ) A.屬于芳香烴 B.屬于鹵代烴 C. 在酸性條件下不水解 D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng) 7?某化合物的分子式為C5HiiC1,分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個-CH3、兩個-CH2、一個-CH-和一個-Cl, 它的可能的結(jié)構(gòu)有幾種(本題不考慮對映異構(gòu)體)() A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 8已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m (n不等于m)的關(guān)系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定 9. 某化學(xué)興趣小組用下圖所示裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn)。以驗(yàn)證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當(dāng)溫度 迅速上

16、升后，可觀察到試管中溴水褪色，燒瓶中濃HSO與乙醇的混合液體變?yōu)? 24 棕黑色。 (1) 寫出該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程 (2) 甲同學(xué)認(rèn)為：考慮到該混合液體反應(yīng)的復(fù)雜性，溴水褪色的 現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性，其理 由正確的是 ( ) A.乙烯與溴水易發(fā)生取代反應(yīng) B. 使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng) C. 使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙烯 D. 濃硫酸氧化乙醇生成乙醛，也會使溴水褪色 (3) 乙同學(xué)經(jīng)過細(xì)致觀察后認(rèn)為試管中另一現(xiàn)象可證明反應(yīng)中有乙烯生成，這個現(xiàn)象是 。為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成而不是取代，可用pH試紙來測試反應(yīng)后溶液的酸 性，理由是

17、。 (4) 丙同學(xué)對上述實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行了改進(jìn)，在 I和II之間增加如下圖所示裝置，則 A中的試劑應(yīng) 為 ，其作用是 ，B中的試劑為 (5) 處理上述實(shí)驗(yàn)后燒瓶中廢液的正確方法是 ( ) A.廢液經(jīng)冷卻后倒入下水道中 B.廢液經(jīng)冷卻后倒入空廢液缸中 C.將水加入燒瓶中稀釋后倒人廢液缸 CI，光照一. 2① NaOH,乙醇，△ A ② CI，避光 Br，催化劑 ⑤ Br— —Br ⑥ ” H°— —OH 10. 已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸CHCHBr NaCN、CH CH CN H2° >CH CH C00H產(chǎn) 3 2 3 2 3 2 物分子比原

18、化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根 據(jù)以下框圖回答問題。 F 分子中含有 8 個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 (1) 反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是 (填反應(yīng)號) 。 (2) 寫出結(jié)構(gòu)簡式：E ，F(xiàn) 11. 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 ；反應(yīng)條件分別 (1) A的結(jié)構(gòu)簡式 ，B的結(jié)構(gòu)簡式 。 (2) 反應(yīng)④所用的試劑和條件是 。 (3) 反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是 。 -ECHi—G— 12. 下圖表示以1，3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)為主要原料，通過兩種途徑合成氯丁橡膠 C1 的反應(yīng)流程： (1)A、B 的結(jié)構(gòu)簡式分別是： A ， B 。 (2) 反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型分別 是 、 。 (3) 寫出反應(yīng)方程式 ③— ⑤ ⑥