化學(xué)選修五 有機(jī)物的不飽和

《化學(xué)選修五 有機(jī)物的不飽和》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《化學(xué)選修五 有機(jī)物的不飽和（24頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、會計(jì)學(xué)1化學(xué)選修五化學(xué)選修五 有機(jī)物的不飽和有機(jī)物的不飽和不飽和度，用不飽和度，用表示。表示。二、不飽和度計(jì)算二、不飽和度計(jì)算=（2n+22n+2）m m21 1、根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式計(jì)算、根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式計(jì)算烴烴烴烴（C Cn nH Hmm）及烴的含氧衍生物及烴的含氧衍生物及烴的含氧衍生物及烴的含氧衍生物（C Cn nH HmmOOz z）C=O與與C=C“等效等效”，OO可視而不見；可視而不見；第1頁/共24頁二、不飽和度的求算：二、不飽和度的求算：二、不飽和度的求算：二、不飽和度的求算：分子是分子是分子是分子是飽和鏈狀飽和鏈狀飽和鏈狀飽和鏈狀結(jié)構(gòu)：則結(jié)構(gòu)：則結(jié)構(gòu)：則結(jié)構(gòu)：則 分子中有一個

2、分子中有一個分子中有一個分子中有一個三鍵三鍵三鍵三鍵，則，則，則，則 分子中有分子中有分子中有分子中有苯環(huán)苯環(huán)苯環(huán)苯環(huán)（），則），則），則），則在中學(xué)階段在中學(xué)階段在中學(xué)階段在中學(xué)階段44，則一般優(yōu)先考慮有，則一般優(yōu)先考慮有，則一般優(yōu)先考慮有，則一般優(yōu)先考慮有苯環(huán)苯環(huán)苯環(huán)苯環(huán)。分子中有一個分子中有一個分子中有一個分子中有一個雙鍵雙鍵雙鍵雙鍵（或或或或 ）或）或）或）或 一個環(huán)，則一個環(huán)，則一個環(huán)，則一個環(huán)，則 C CC C 計(jì)算公式計(jì)算公式計(jì)算公式計(jì)算公式（有機(jī)物（有機(jī)物（有機(jī)物（有機(jī)物CxHyCxHy）：）：）：）：規(guī)則規(guī)則規(guī)則規(guī)則：=0=0=1=1=2=2 =4=4第2頁/共24頁分子通式

3、分子通式有機(jī)物類型有機(jī)物類型不飽和度不飽和度()苯和苯的同系物苯和苯的同系物飽和一元醇或醚飽和一元醇或醚飽和多元醇或醚飽和多元醇或醚飽和一元醛或酮飽和一元醛或酮飽和一元羧酸或酯飽和一元羧酸或酯【歸納歸納歸納歸納】常見有機(jī)物的不飽和度常見有機(jī)物的不飽和度常見有機(jī)物的不飽和度常見有機(jī)物的不飽和度 ：C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）C Cn nH H2n+22n+2OOC Cn nH H2n+22n+2OOx xC Cn nH H2n2nOOC Cn nH H2n2nOO2 2單烯烴或環(huán)烷烴單烯烴或環(huán)烷烴單烯烴或環(huán)烷烴單烯烴或環(huán)烷烴 烷烴烷烴烷烴烷烴 炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴炔烴、二烯烴或

4、環(huán)烯烴炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴 0 01 12 24 40 00 01 11 1CnH2n+2CnH2nCnH2n-2第3頁/共24頁 討論討論 下列物質(zhì)的不飽和度下列物質(zhì)的不飽和度：結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 CH CHCH CH 不飽和度不飽和度 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式CHCH3 3CHO CHO 不飽和度不飽和度 CH2Br CH2 =CH2CH3CH30121441第4頁/共24頁=（2n+22n+2）+z-m2含氮衍生物含氮衍生物 CnHmNz：鹵代烴鹵代烴 C Cn nH Hm mX Xz z：=（2n+22n+2）-m-z-m-z2對于鹵代烴、硝基化合物：將鹵原子X、-NO2 視

5、為H原子，即鹵原子、硝基與氫原子等效。對于氨基化合物對于氨基化合物當(dāng)一個H原子被一個NH2取代時，有機(jī)物分子增加一個H原子，所以，有幾個N，增加幾個H。第5頁/共24頁2.2.非立體平面有機(jī)物分子，可以根非立體平面有機(jī)物分子，可以根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算=雙鍵數(shù)雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)叁鍵數(shù)2+2+環(huán)數(shù)環(huán)數(shù) =4+2 =6 =6+12+2 =10=8+3 =13第6頁/共24頁3 3、立體封閉有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算、立體封閉有機(jī)物分子不飽和度的計(jì)算=面數(shù)面數(shù)面數(shù)面數(shù)-1-1=6-1=6-1 =5 =5=3-1=3-1 =2 =2=5-1=5-1 =4 =4=（2 288+2+2）8 82=5=5第7頁/

6、共24頁1 1、分子的不飽和度（、分子的不飽和度（）與分子）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：結(jié)構(gòu)的關(guān)系：三、不飽和度的應(yīng)用三、不飽和度的應(yīng)用若若=0=0，說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)，說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)若若=1=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)；，說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)；若若=2=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環(huán)；或兩個環(huán)；余類推；或一個雙鍵和一個環(huán)；或兩個環(huán)；余類推；若若44，說明分子中很可能有苯環(huán)。，說明分子中很可能有苯環(huán)。第8頁/共24頁2 2、確定有機(jī)物分子式、確定有機(jī)物分子式思路：思路：結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度計(jì)算計(jì)算H

7、H原子數(shù)原子數(shù) 確定分子式確定分子式三、不飽和度的應(yīng)用三、不飽和度的應(yīng)用第9頁/共24頁三、不飽和度的應(yīng)用三、不飽和度的應(yīng)用練習(xí)練習(xí)2 2、右圖是、右圖是4-4-氯醋酸睪丸氯醋酸睪丸素素的結(jié)構(gòu)簡式，試確定其的結(jié)構(gòu)簡式，試確定其分式分式 。O OOClC20H27O3Cl1 1、上圖是是一種驅(qū)蛔蟲藥、上圖是是一種驅(qū)蛔蟲藥山道年的結(jié)構(gòu)簡式，試確定其分子式山道年的結(jié)構(gòu)簡式，試確定其分子式 。OO C14H18O2第10頁/共24頁 3、某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)如圖所示，、某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)如圖所示，回答該有機(jī)物的分子式為回答該有機(jī)物的分子式為 。C C1717HH1212OO6 6第11頁/共24頁 4、（2

8、008海南20）1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是：（）A AC C5 5H H1010O O4 4 B BC C4 4H H8 8O O4 4 C CC C3 3H H6 6O O4 4 D DC C2 2H H2 2O O4 4D第12頁/共24頁 5、（、（2009浙江浙江11）一種從植物）一種從植物中提取的天然化合物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作，可用于制作“香水香水”，其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化，其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是（合物的下列說法不正確的是（）A分子式為分子式為C13H20O B.該化合物可

9、發(fā)生聚合反應(yīng)該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng) C1mol該化合物完全燃燒消耗該化合物完全燃燒消耗19molO2 D與溴的溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物與溴的溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用經(jīng)水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液檢驗(yàn)溶液檢驗(yàn)C第13頁/共24頁3、推測有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)、推測有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)分子式分子式計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度預(yù)測官能團(tuán)及數(shù)量預(yù)測官能團(tuán)及數(shù)量確定結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)推測性質(zhì)思路：思路：第14頁/共24頁4、某鏈烴的分子式為、某鏈烴的分子式為C200H202，則，則分子中含有的碳碳叁鍵最多分子中含有的碳碳叁鍵最多為為 個。個。5050第15頁/共24頁 例例4 4：有一環(huán)狀化合物：有一環(huán)

10、狀化合物C C8 8H H8 8，它，它不能使溴的不能使溴的CClCCl4 4溶液褪色；它溶液褪色；它的分子中碳環(huán)上的的分子中碳環(huán)上的1 1個氫原子個氫原子被氯取代后的有機(jī)生成物只有被氯取代后的有機(jī)生成物只有一種。這種環(huán)狀化合物可能是一種。這種環(huán)狀化合物可能是（）C第16頁/共24頁例例5：（：（2008四川卷四川卷29）（）（3）芳香化合物芳香化合物E的分子式是的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則物只有一種，則E的所有可能的的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)簡式是_。第17頁/共24頁 同系物結(jié)構(gòu)相似，同系物結(jié)構(gòu)相似，不飽和度相不飽和度相同同；同分異構(gòu)體分子

11、式相同，同分異構(gòu)體分子式相同，不飽不飽和度相同和度相同。4 4、同分異構(gòu)體、同系物的判斷同分異構(gòu)體、同系物的判斷 根據(jù)這條規(guī)律，可快速判斷，不必花根據(jù)這條規(guī)律，可快速判斷，不必花大力氣數(shù)大力氣數(shù)H H原子個數(shù)，寫分子式。原子個數(shù)，寫分子式。第18頁/共24頁例例8 8：A A、B B、C C、D D、E E 五種芳香化五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：所示：請回答下列問題：請回答下列問題：（1 1）這五種化合物中，互為同分）這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是

12、異構(gòu)體的是 。BC第19頁/共24頁 例例9 9：人們使用四百萬只象鼻蟲：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的和它們的215215磅糞物，歷經(jīng)磅糞物，歷經(jīng)3030年年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號內(nèi)表示可表示如下（括號內(nèi)表示的的結(jié)構(gòu)簡式）結(jié)構(gòu)簡式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是體的是A A A A和和和和 B.B.B.B.和和和和 C.C.和和 D.D.和和C第20頁/共24頁 合成相對分子質(zhì)量在合成相對分子質(zhì)量在合成相對分子質(zhì)量在合成相對分子質(zhì)量在200002000020000

13、2000050000500005000050000范圍內(nèi)的具范圍內(nèi)的具范圍內(nèi)的具范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個新的研究領(lǐng)域。有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個新的研究領(lǐng)域。有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個新的研究領(lǐng)域。有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個新的研究領(lǐng)域。1993199319931993年報道合成了兩種烴年報道合成了兩種烴年報道合成了兩種烴年報道合成了兩種烴A A A A和和和和B B B B，其分子式分別為，其分子式分別為，其分子式分別為，其分子式分別為C C C C1134113411341134H H H H1146114611461146和和和和C C C C139813981398

14、1398H H H H1278127812781278，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元元元元 （I I I IIIIIIIIIIIII）：）：）：）：（I I I I）（IIIIIIII）CCCCCCCC （IIIIIIIIIIII）C(CHC(CHC(CHC(CH3 3 3 3)3 3 3 3 則：（則：（則：（則：（1 1 1 1）上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別為）上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別為）上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別為）上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別為 、；B B B B的不飽和度為的不飽和度為的不飽和度為的不飽

15、和度為 。（2 2 2 2）A A A A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（I I I I）、（）、（）、（）、（IIIIIIII）、）、）、）、（IIIIIIIIIIII）的個數(shù)分別為多少？）的個數(shù)分別為多少？）的個數(shù)分別為多少？）的個數(shù)分別為多少？n n（2 2）設(shè)）設(shè)A A分子中含有（分子中含有（I I）、（）、（II II）、（）、（IIIIII）結(jié)構(gòu)單元的個數(shù)分別為）結(jié)構(gòu)單元的個數(shù)分別為x x、y y、z z，則由，則由“碳守恒碳守恒”、“HH守恒守恒”、“不飽和度不飽和度”列出方程組：列出方程組：n n則有：則有：420

16、760第21頁/共24頁 合成相對分子質(zhì)量在合成相對分子質(zhì)量在合成相對分子質(zhì)量在合成相對分子質(zhì)量在2000020000200002000050000500005000050000范圍內(nèi)的具范圍內(nèi)的具范圍內(nèi)的具范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個新的研究領(lǐng)域。有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個新的研究領(lǐng)域。有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個新的研究領(lǐng)域。有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個新的研究領(lǐng)域。1993199319931993年報道合成了兩種烴年報道合成了兩種烴年報道合成了兩種烴年報道合成了兩種烴A A A A和和和和B B B B，其分子式分別為，其分子式分別為，其分子式分別為，其分子式分別為C C C

17、 C1134113411341134H H H H1146114611461146和和和和C C C C1398139813981398H H H H1278127812781278，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元元元元 （I I I IIIIIIIIIIIII）：）：）：）：（I I I I）（IIIIIIII）CCCCCCCC （IIIIIIIIIIII）C(CHC(CHC(CHC(CH3 3 3 3)3 3 3 3 （2 2 2 2）A A A A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（分子

18、中含有上述結(jié)構(gòu)單元（I I I I）、（）、（）、（）、（IIIIIIII）、）、）、）、（IIIIIIIIIIII）的個數(shù)分別為多少？）的個數(shù)分別為多少？）的個數(shù)分別為多少？）的個數(shù)分別為多少？（2）設(shè)）設(shè)A分子中含有（分子中含有（I）、（）、（II）、（）、（III）結(jié)構(gòu)單元的個數(shù)分別為）結(jié)構(gòu)單元的個數(shù)分別為x、y、z，則由，則由“碳守恒碳守恒”、“H守恒守恒”、“不飽和度不飽和度”列出方程組：列出方程組：（C）（H）（不飽和度不飽和度）第22頁/共24頁 從近幾年高考中可以看出，不飽和度發(fā)從近幾年高考中可以看出，不飽和度發(fā)揮了重要作用，若在教學(xué)中運(yùn)用好不飽和揮了重要作用，若在教學(xué)中運(yùn)用好不飽和度，定有成效。度，定有成效。第23頁/共24頁