化學選修五 鹵代烴

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1、化學選修五化學選修五 鹵代烴鹵代烴有些品牌的涂改有些品牌的涂改液中的溶劑含有液中的溶劑含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 滅火器滅火器 聚氯乙烯聚氯乙烯(PVCPVC)雨衣雨衣一、鹵代烴1.1.定義定義:2.2.通式通式:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合所生成的化合物物。飽和一鹵代烴飽和一鹵代烴C Cn nH H2n+12n+1X XR-X你能根據(jù)所學知識給出鹵代烴的定義呢?你能根據(jù)所學知識給出鹵代烴的定義呢?鹵代烴官能團:鹵代烴官能團:X(包括(包括 Cl Br Cl Br)3.3.鹵代烴分類鹵代烴分類有以下幾種分類方法:(交叉分類法)(1)根

2、據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為 氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(2)根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同)根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同一鹵代烴一鹵代烴二鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴多鹵代烴(3 3)根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵)根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。飽和鹵代烴飽和鹵代烴不飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代芳烴鹵代芳烴如溴苯如溴苯如氯乙烯如氯乙烯如溴乙烷如溴乙烷v(1)含連接)含連接-X的的C原子的最長碳鏈為主鏈,原子的最長碳鏈為主鏈,命名命名“某烷某烷”。v(2)從

3、離)從離-X原子最近的一端編號,命名出原子最近的一端編號,命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。原子與其它取代基的位置和名稱。4 4、鹵代烷烴的命名、鹵代烷烴的命名v主主鏈鏈含含鹵鹵原原子子,以以相相應(yīng)應(yīng)烴烴為為母母體體,將將鹵鹵原原子子作作為為取代基取代基。系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法v不飽和鹵代烴:不飽和鹵代烴:不飽和鍵最小不飽和鍵最小編號編號3-甲基甲基-2-氯戊烷氯戊烷(最低最低(近近)系列系列)2-甲基甲基-4-氯戊烷氯戊烷(優(yōu)先順序優(yōu)先順序)5,6-二氯二氯-2-己烯己烯v(1)一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法)一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法等效氫問題(對稱軸)等效氫問題(對稱軸)如:正丁烷分

4、子中的對稱:如:正丁烷分子中的對稱:CH3CH2CH2CH3,其中,其中1與與4,2與與3號碳上的氫是等效的;異丁烷分子中的對稱:(號碳上的氫是等效的;異丁烷分子中的對稱:(CH3)2CHCH3,其中,其中1號位的氫是等效的。號位的氫是等效的。vC4H9Cl分子中存在著分子中存在著“碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)和和官能團位置異構(gòu)官能團位置異構(gòu)兩種兩種異構(gòu)類型。先寫最長碳鏈,降碳為取代基,異構(gòu)類型。先寫最長碳鏈,降碳為取代基,Cl原子位置轉(zhuǎn)換:原子位置轉(zhuǎn)換:5 5、鹵代烴的同分異構(gòu)體、鹵代烴的同分異構(gòu)體 6.鹵代烴的物理性質(zhì) 鹵代烴不溶于水,但溶于弱極性或非極性的乙醚、苯、鹵代烴不溶于水,但溶于弱極性或非極

5、性的乙醚、苯、烴等有機溶劑。烴等有機溶劑。某些鹵代烴可用作有機溶劑。多鹵代烷某些鹵代烴可用作有機溶劑。多鹵代烷及多鹵代烯對油污有很強的溶解能力,可用作干洗劑。及多鹵代烯對油污有很強的溶解能力,可用作干洗劑。純凈鹵代烴均無色。純凈鹵代烴均無色。一鹵代烷有不愉快的氣味,其蒸一鹵代烷有不愉快的氣味,其蒸汽有毒。汽有毒。鹵代烷的沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。鹵代烷的沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。碳原碳原子數(shù)相同的鹵代烷,沸點則是:子數(shù)相同的鹵代烷,沸點則是:RIRBrRClRFRIRBrRClRF。在異。在異構(gòu)體中,支鏈越多,沸點越低。由于碳鹵鍵有一定的極構(gòu)體中,支鏈越多,沸點越低。由于碳鹵鍵

6、有一定的極性,故鹵代烴的沸點比相應(yīng)的烴高。性,故鹵代烴的沸點比相應(yīng)的烴高。少數(shù)是氣體(一氯甲烷),大多為液體或固體少數(shù)是氣體(一氯甲烷),大多為液體或固體。鹵代烴的密度隨碳原子數(shù)增加而降低鹵代烴的密度隨碳原子數(shù)增加而降低。(一氟代烴和一(一氟代烴和一氯代烴一般比水輕,溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。)最重氯代烴一般比水輕,溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。)最重的多鹵代烷是的多鹵代烷是CCICCI4 4。7 7、鹵代烴的用途、鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥聚氯乙烯聚氯乙烯PVCPVC化學穩(wěn)定性好,耐酸堿腐蝕,化學穩(wěn)定性好,耐酸堿腐蝕,使用溫度不宜超過使用溫度不宜超過60,在低溫

7、,在低溫下會變硬。下會變硬。分為:軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料分為:軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料【資料資料】如何區(qū)分聚乙烯和聚氯乙烯?如何區(qū)分聚乙烯和聚氯乙烯?聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯燃燒法燃燒法燃燒法燃燒法遇火易燃,火焰呈黃遇火易燃,火焰呈黃色,燃燒時有石蠟狀色,燃燒時有石蠟狀油滴落,無味或稍有油滴落,無味或稍有蠟燭燃燒時的氣味。蠟燭燃燒時的氣味。不易燃燒,離火即熄滅,不易燃燒,離火即熄滅,同時刺激性氣味的氣體同時刺激性氣味的氣體生成,且有毒。生成,且有毒。浸水法浸水法浸水法浸水法放入水中上漂放入水中上漂放入水中沉在水底放入水中沉在水底塑料王塑料王 聚四氟乙烯具有獨特的耐腐蝕性和耐聚四氟乙烯具有獨特的耐腐蝕

8、性和耐老化性,其化學穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚老化性,其化學穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料,甚至連能溶解金、金、貴金屬等材料,甚至連能溶解金、鉑的鉑的“王水王水”也難以腐蝕它,用它做的也難以腐蝕它,用它做的制品放在室外,任憑日曬雨淋,二三十制品放在室外,任憑日曬雨淋,二三十年都毫無損傷,因而被美譽為年都毫無損傷,因而被美譽為“塑料王塑料王”。FFFFCCCF2CF2n聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯 人們還對聚四氟乙烯進行了改性,人們還對聚四氟乙烯進行了改性,使它具有使它具有“生物相容性生物相容性”,可制成各種,可制成各種

9、人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品,如人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品,如心臟補片、人造動脈血管、人工氣管等。心臟補片、人造動脈血管、人工氣管等。發(fā)展前景發(fā)展前景鹵代烴應(yīng)用鹵代烴應(yīng)用背景資料背景資料特富龍?zhí)馗积?Teflon)是美國杜邦公司對其研是美國杜邦公司對其研發(fā)的所有碳氫樹脂的總稱,包括聚四氟發(fā)的所有碳氫樹脂的總稱,包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨特優(yōu)異的耐熱于其獨特優(yōu)異的耐熱(180-260)、耐、耐低溫低溫(-200)、自潤滑性及化學穩(wěn)定性能、自潤滑性及化學穩(wěn)定性能等,而被稱為等,而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富拒腐蝕、永不粘的特富龍龍”。

10、它帶來的便利,最常見的應(yīng)用就。它帶來的便利,最常見的應(yīng)用就是不粘鍋,其他如衣物、家居、醫(yī)療甚是不粘鍋,其他如衣物、家居、醫(yī)療甚至宇航產(chǎn)品中也有廣泛應(yīng)用。至宇航產(chǎn)品中也有廣泛應(yīng)用。杜邦杜邦“特富龍?zhí)馗积垺本砣胫掳╋L波源于去卷入致癌風波源于去年年7月。當時,美國環(huán)境保護署在公開通月。當時,美國環(huán)境保護署在公開通報中指出,報中指出,“特富龍?zhí)馗积垺敝圃爝^程中的主制造過程中的主要成分要成分PFOA可能對人體健康有害,即可可能對人體健康有害,即可能導致人類罹患癌癥或影響生育功能能導致人類罹患癌癥或影響生育功能聚四氟乙聚四氟乙烯不粘鍋烯不粘鍋聚四氟乙烯聚四氟乙烯,具有最佳的耐,具有最佳的耐熱性和耐化學性,

11、顯示了獨熱性和耐化學性,顯示了獨特的不粘性和潤滑性。特的不粘性和潤滑性。但聚四氟乙烯加熱至但聚四氟乙烯加熱至415415后開始緩后開始緩慢分解,分解生成的氣體有毒,所慢分解,分解生成的氣體有毒,所以在使用不粘鍋時不能干燒,溫度以在使用不粘鍋時不能干燒,溫度必須保持在必須保持在250250以下才是安全的。以下才是安全的。鹵代烴應(yīng)用鹵代烴應(yīng)用DDT的發(fā)明標志著化學有的發(fā)明標志著化學有機合成農(nóng)藥時代的到來,它機合成農(nóng)藥時代的到來,它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢傳染病作出了重要貢獻。獻。但但60年代以來,人們逐漸年代以來,人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴重發(fā)現(xiàn)它造成了嚴重的

12、環(huán)境污的環(huán)境污染,許多國家已禁止使用。染,許多國家已禁止使用。乙烯乙烯-四氟乙烯共聚物膜四氟乙烯共聚物膜-ETFEETFE膜膜ETFE膜膜鹵代烴應(yīng)用鹵代烴應(yīng)用鹵代烴的危害鹵代烴的危害v氟氯烴隨大氣流上升,在平流層中受紫外線氟氯烴隨大氣流上升,在平流層中受紫外線照射,發(fā)生分解,產(chǎn)生氯原子,氯原子可引照射,發(fā)生分解,產(chǎn)生氯原子,氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng),起催化劑的作用,數(shù)量發(fā)損耗臭氧的反應(yīng),起催化劑的作用,數(shù)量雖少,危害卻大。雖少,危害卻大。全面了解和正確使用鹵代烴全面了解和正確使用鹵代烴 氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,對臭氧層的破壞作用。危害:危害:CF2Cl2CF2Cl

13、+Cl紫外光紫外光Cl+O3ClO+O2ClO+O32O2+Cl環(huán)保制冷劑環(huán)保制冷劑R600a-異丁烷異丁烷性質(zhì):無色無味氣體,化學性質(zhì)穩(wěn)定,無毒,易揮性質(zhì):無色無味氣體,化學性質(zhì)穩(wěn)定,無毒,易揮發(fā),易液化,不燃燒。發(fā),易液化,不燃燒。氟氯烴(氟里昂)(氟氯烴(氟里昂)(CF2Cl2等)等)氟氯烴氟氯烴隨大氣流上升,在平流層中受紫外隨大氣流上升,在平流層中受紫外線照射,發(fā)生分解,產(chǎn)生氯原子,氯原子可引線照射,發(fā)生分解,產(chǎn)生氯原子,氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng),發(fā)損耗臭氧的反應(yīng),起催化劑的作用起催化劑的作用,數(shù)量雖數(shù)量雖少,危害卻大。少,危害卻大。一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子典型物質(zhì)同類溴乙烷溴

14、乙烷研究有機物的一般思路中文名稱中文名稱溴乙烷溴乙烷英文名稱英文名稱bromoethane;ethylbromide別別名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br;CH3CH2Br外觀與外觀與性狀性狀無色易揮發(fā)液體無色易揮發(fā)液體分子量分子量108.98蒸汽壓蒸汽壓53.32kPa/21熔熔點點-119沸點:沸點:38.4溶解性溶解性不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多數(shù)不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑有機溶劑密密度度相對密度相對密度(水水=1)1.45;相對密度;相對密度(空氣空氣=1)3.67穩(wěn)定性穩(wěn)定性危險標記危險標記14(有毒品有毒品)主要用主要用途途用于有機合成,合成醫(yī)藥、致冷劑用于有機合

15、成,合成醫(yī)藥、致冷劑等,也作溶劑等,也作溶劑溴乙烷的化學品安全技術(shù)說明書(溴乙烷的化學品安全技術(shù)說明書(MSDS)物理性質(zhì)1.物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無色液體純凈的溴乙烷是無色液體,有刺激性氣味,有刺激性氣味,沸點沸點38.438.4。密度比水大。密度比水大,難溶于水難溶于水,可溶于可溶于多種有機溶劑。多種有機溶劑。乙烷為無色氣體,沸點乙烷為無色氣體,沸點-88.6-88.6,不溶于水,不溶于水與乙烷比較:與乙烷比較:二二、溴乙烷、溴乙烷CH3CH2Br或或C2H5Br分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型電子式電子式1、溴乙烷的結(jié)構(gòu)、溴乙烷的結(jié)

16、構(gòu)CC鍵為非極性鍵為非極性鍵鍵;CH鍵、鍵、CBr鍵為鍵為極性鍵;極性鍵;C-Br鍵的極性比鍵的極性比C-H鍵的極性強,鍵的極性強,易斷開,可發(fā)生取代反應(yīng)易斷開,可發(fā)生取代反應(yīng)。整個分子為極性整個分子為極性分子。分子。鍵的極性和分子的極性:鍵的極性和分子的極性:思考與討論思考與討論1 1:分析溴乙烷分子中化學鍵的極性及官能團分析溴乙烷分子中化學鍵的極性及官能團(BrBr)對乙基的影響,推斷對乙基的影響,推斷可能的斷鍵情況??赡艿臄噫I情況。通過通過分析溴乙烷結(jié)構(gòu),推測可能發(fā)生哪種類型的分析溴乙烷結(jié)構(gòu),推測可能發(fā)生哪種類型的化學反應(yīng)?化學反應(yīng)?HH|HCCBr|HH結(jié)構(gòu)分析 C C C CBrBr

17、BrBr鍵鍵鍵鍵為為為為極極極極性性性性鍵鍵鍵鍵,由由于于溴溴原原子子吸吸引引電電子子能能力力強強,C CBrBr鍵鍵易易斷斷裂裂;由由于于官官能能團團(BrBr)的的作作用用,乙乙基可能被活化?;赡鼙换罨??;瘜W性質(zhì)化學性質(zhì)推斷推斷水 解 反 應(yīng)消 去 反 應(yīng)鹵代烴的活潑性:鹵代烴的活潑性:鹵代烴強于烴鹵代烴強于烴原因:原因:鹵素原子的引入鹵素原子的引入官能團決官能團決定有機物的化學性質(zhì)。定有機物的化學性質(zhì)。主要的化學性質(zhì):主要的化學性質(zhì):3、溴乙烷的化學性質(zhì)、溴乙烷的化學性質(zhì)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))水解反應(yīng)(取代反應(yīng))條 件NaOHNaOH水溶液,加熱水溶液,加熱NaOHH2O思考1 1)這

18、反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型?)這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型?2 2)該反應(yīng)較緩慢,若既要加快反應(yīng)速)該反應(yīng)較緩慢,若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量,可采取什么措率又要提高乙醇產(chǎn)量,可采取什么措施?施?取代反應(yīng)取代反應(yīng)采取加熱和采取加熱和NaOHNaOH的方法,的方法,原因是水解吸原因是水解吸熱,熱,NaOHNaOH與與HBrHBr反應(yīng),減小反應(yīng),減小HBrHBr的濃度,的濃度,使水解正向移動。使水解正向移動。思考(3)如何判斷)如何判斷CH3CH2Br是否完全水解?是否完全水解?看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層,如分層,則沒有看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層,如分層,則沒有完全水解。完全水解。溴乙烷水解裝置及溴乙烷

19、水解裝置及Br-的檢驗的檢驗C2H5Br+NaOH 水C2H5OH+NaBr思考:溴乙烷水解需要加熱思考:溴乙烷水解需要加熱,是直接加是直接加熱還是水浴加熱更好?熱還是水浴加熱更好?提示:溴乙烷沸點:提示:溴乙烷沸點:38.4C溴乙烷沸點:溴乙烷沸點:38.4C(1)裝置)裝置方案方案I方案方案II無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象褐色沉淀褐色沉淀淺黃色沉淀淺黃色沉淀HNOHNO3 3中和中和過量的過量的NaOHNaOH溶液,防止生溶液,防止生成成AgAg2 2O O暗褐色暗褐色沉淀,影響沉淀,影響X X-檢驗。檢驗。(2)Br-的檢驗的檢驗醇醇條 件NaOH的醇溶液,加熱的醇溶液,加熱定 義有機化合物在一

20、定條件下,從一個分子中有機化合物在一定條件下,從一個分子中相鄰相鄰的兩個碳原子上的兩個碳原子上脫脫去一個或幾個小分子去一個或幾個小分子(HX,H2O等等),而,而生成不飽和化合物生成不飽和化合物(含雙含雙鍵或三鍵鍵或三鍵)的反應(yīng)。的反應(yīng)。CH2=CH2+NaBr+H2O醇醇+NaOHCH3CH2Br、消去反應(yīng)消去反應(yīng)上述反應(yīng)的實質(zhì)是:從溴乙烷分子中相上述反應(yīng)的實質(zhì)是:從溴乙烷分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鄰的兩個碳原子上脫去一個HBr分子。分子。CH2=CH2+HBrCH2-CH2HBr醇、醇、KOH溴乙烷消去反應(yīng)裝溴乙烷消去反應(yīng)裝置及消去反應(yīng)產(chǎn)物置及消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗的檢驗AgNO3+KB

21、r=AgBr+KNO3KOH+HBr=KBr+H2O2、除、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?驗乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?1 1、如何檢驗生成的氣、如何檢驗生成的氣體是乙烯?體是乙烯?因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,干擾乙烯氣體的檢驗。先通水褪色,干擾乙烯氣體的檢驗。先通水除去反應(yīng)時揮發(fā)出的乙醇除去反應(yīng)時揮發(fā)出的乙醇水水+NaOH水水+NaOH+NaBr+2NaBr2寫出下列鹵代烴的水解方程式寫出下列鹵代烴的水解方程式下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生水解下列化合物在一定條件下

22、,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng)的是:反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng)的是:CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br結(jié)論:所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng),結(jié)論:所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng),但但鹵代烴中鹵代烴中無相鄰無相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)的不能發(fā)生消去反應(yīng)Cl取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加熱或常溫加熱或常溫NaOH醇醇溶液、溶液、加熱加熱CBrCBr,鄰碳,鄰碳CHCH3CH2OHNaBrCH2CH2NaBrH2O溴乙烷和溴乙烷和N

23、aOH在不同條件下在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)發(fā)生不同類型的反應(yīng)小結(jié):小結(jié):CH2=CH2CHCH3 3CHCH2 2-Br-BrCH3CH2-OH與與HBr加成加成消去消去取代取代(水解水解)與水加成與水加成消去消去(實驗室制乙烯實驗室制乙烯)鹵代烴鹵代烴NaOH水溶液水溶液過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子說明有鹵素原子白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色中和中和過量的過量的NaOH溶液,防止生成溶液,防止生成Ag2O棕黑色棕黑色沉淀,沉淀,影響影響X-檢驗。檢驗。R-X中鹵原子的檢驗中鹵原子的檢驗思考:思考:為何不直接加為何不直接加AgNO3?為何要加硝酸,中

24、和過量的為何要加硝酸,中和過量的NaOH?1.反應(yīng)物:2.反應(yīng)條件:3.產(chǎn)物檢驗步驟4.此反應(yīng)溴乙烷+氫氧化鈉溶液;共熱叫做水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng)!取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液因為Ag+OH=AgOH(白色)2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的淺黃色,使產(chǎn)物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化!溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項:溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項:與氫氧化鈉的醇溶液共熱【實驗實驗3 3】取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液,取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液,共熱;將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中,共熱;將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察酸性

25、高錳酸鉀溶液是否褪色。觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。現(xiàn)象:現(xiàn)象:取反應(yīng)后的液體加入稀硝取反應(yīng)后的液體加入稀硝酸酸化后,加硝酸銀溶液,觀察酸酸化后,加硝酸銀溶液,觀察有淺黃色沉淀生成現(xiàn)象。有淺黃色沉淀生成現(xiàn)象。有氣泡產(chǎn)生;有氣泡產(chǎn)生;油層逐漸減少至消失油層逐漸減少至消失酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實驗的注意事項:1.反應(yīng)物:2.反應(yīng)條件:3.產(chǎn)物檢驗溴乙烷溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液;氫氧化鈉的醇溶液;共熱共熱CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中,二者均褪色。實驗的注意事項實驗的

26、注意事項NaOH+HBr=NaBr+H2O 有機化合物有機化合物(鹵代烴等鹵代烴等)在一定條件下從一在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子個分子中脫去一個小分子(鹵代氫等鹵代氫等),),而生成而生成不飽和不飽和(含雙鍵或三鍵含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫消去化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)。反應(yīng)。與氫氧化鈉的醇溶液共熱CHCH3 3CHCH2 2|Br BrCHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+NaBr乙醇乙醇+NaOH+H2O對消去反應(yīng)的理解對消去反應(yīng)的理解緊扣概念緊扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化劑催化劑屬消去反應(yīng)嗎?屬消去反應(yīng)嗎?vCH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)?能否發(fā)生消

27、去反應(yīng)?不屬于不屬于概念延伸概念延伸注重對比、歸納注重對比、歸納v滿足什么條件才有可能發(fā)生?滿足什么條件才有可能發(fā)生?能否都發(fā)生消去反應(yīng)?能否都發(fā)生消去反應(yīng)?v、與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫氫 鹵代烴中鹵代烴中無相鄰無相鄰C或相鄰或相鄰C上無上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)的不能發(fā)生消去反應(yīng)能否通過消去反應(yīng)制備乙炔?用什么鹵代烴?能否通過消去反應(yīng)制備乙炔?用什么鹵代烴?v水解反應(yīng)有無這要求?水解反應(yīng)有無這要求?無無練習練習1 1、下列物質(zhì)與、下列物質(zhì)與NaOHNaOH醇溶液共熱可制得烯烴的醇溶液共熱可制得烯烴的是:是:A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D.CH D.CH3 3 Cl Cl 2 2、寫出由、寫出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr與與NaOHNaOH醇溶液共熱的反應(yīng)醇溶液共熱的反應(yīng)方程式方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH用化學方程式表示下列轉(zhuǎn)變用化學方程式表示下列轉(zhuǎn)變NaOH醇醇Br2水水NaOH水水消去消去加成加成取代取代鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用制備醇制備醇制備烯烴或炔烴制備烯烴或炔烴結(jié)束語結(jié)束語謝謝大家聆聽!謝謝大家聆聽!48

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