2019-2020年高二化學溴乙烷 鹵代烴 人教版.doc

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2019-2020年高二化學溴乙烷 鹵代烴 人教版 [教學目標] 1、了解烴的衍生物及官能團的概念； 2、使學生了解溴乙烷的物理性質并掌握其化學性質； 3、使學生理解水解反應和消去反應； [教學重點] 掌握溴乙烷的化學性質，理解水解反應和消去反應 [教學難點] 乙烷的化學性質，理解水解反應和消去反應 [教學類型] 新授課 [教學方法] 實驗、分析、歸納 [教學內(nèi)容] 引入：從上一章起，我們學習了有機化合物的一些知識，今天我們將繼續(xù)學習有機化合物。請同學們寫出以前學過的一氯乙烷、乙醇、乙酸的結構簡式。 講解： 從結構看，這些有機物都可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或原子團取代而衍變成的，稱作烴的衍生物。 板書：烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的有機物。 講解：烴的衍生物從組成上說，除含有C、H元素外，還有O、X（鹵素）、N、S等元素中的一種或幾種，如初中化學里學過的甲醇（CH3OH）、乙醇（C2H5OH）、乙酸（CH3COOH）及上一章已提到的一氯甲烷（CH3Cl）、硝基苯（C6H5NO2）、苯磺酸（C6H5SO3H）等都屬于烴的衍生物。 設疑：這三種物質性質上的差異是由結構決定的，哪么它們的結構上差異在什么地方呢？ 講解：在烴的衍生物中，取代氫原子的其他原子或原子團，影響著烴的衍生物的性質，使其具有了不同于相應的烴的特殊性質。例如，乙烷是不溶于水的無色氣體，沸點較低；但乙醇卻是可與水無限混溶的液體，沸點相對較高。在化學性質方面，乙醇與乙烷相比，也有其明顯的特性（將在本章第二節(jié)中介紹）。這種決定化合物特殊性質的原子或原子團叫做官能團。鹵素原子（—X）、羥基（—OH）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）等都是官能團，烯烴和炔烴中分別含有的碳碳雙鍵和碳碳三鍵也是官能團。 板書：官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。 幾種常見的官能團：碳碳雙鍵或三鍵、鹵素原子(—X)、羥基(—OH)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、醛基(—CHO)。 強調(diào)：每種烴的衍生物都是由烴基和官能團兩部分組成，學習烴的衍生物的方法是從結構入手，抓住官能團，分析和掌握性質，是學習烴的衍生物的最好方法。 引入：本節(jié)我們共同學習鹵代烴的代表物——溴乙烷的性質。乙烷分子里的一個氫原子被溴原子取代就得到溴乙烷。 板書 第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴 一、溴乙烷 1分子結構 展示：溴乙烷的比例模型和球棍模型，然后分析四式。 板書： 展示：一瓶溴乙烷，看色、聞味，取少量加入試管，滴水振蕩、靜置，總結物理性質。 板書： 2物理性質 純凈的溴乙烷是無色液體、難溶于水，密度比水大，沸點38.4℃。 教師：溴乙烷有哪些化學性質呢？（先實驗，后寫反應方程式） 板書： 3化學性質 (1)水解反應———是取代反應 實驗6－1：取一個試管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振蕩、靜置，待液體分層后，用滴管小心吸取10滴上層水溶液，移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的試管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，觀察反應現(xiàn)象。 可以看到，反應中有淺黃色沉淀生成，這種沉淀是AgBr。溴乙烷在NaOH存在的條件下可以跟水發(fā)生水解反應，生成乙醇和溴化氫： 實驗證明，鹵代烴水解反應，實質是可逆反應。請同學們考慮一下，為什么鹵代烴水解反應需要加堿，并加熱？目的是什么？ 如果溴乙烷與強堿（NaOH或KOH）的醇溶液共熱，那將發(fā)生另外一類反應從分子中脫去HBr，生成乙烯——消去反應。 板書： (2)消去反應——有—C=C—或—C≡C—生成 講解：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等），而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應，叫消去反應。上述溴乙烷的消去反應是從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個溴化氫分子。 板書： 消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等），而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應。 講解：溴乙烷的上述兩個反應說明，受官能團溴原子—Br的影響，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，既易發(fā)生水解反應，又可以發(fā)生消去反應。 強調(diào)：鹵代烴的化學性質：注意反應條件和反應類型之間的關系。 分析：在鹵代烴分子中，由于溴原子的出現(xiàn)，溴原子吸引電子能力強，碳和鹵原子之間的成鍵電子對偏向鹵原子一邊，使C－Br鍵極性較強，易斷裂，因此化學性質比乙烷活潑，在一定條件下易發(fā)生消去反應或取代反應。溴乙烷斷鍵后形成乙烯，C－H鍵和C－Br鍵斷裂后產(chǎn)生的H、Br結合成HBr，由于有強堿存在最終生成了NaBr。鹵代烴的水解與消去反應同時存在，相互競爭。由于醇的存在抑制水解,發(fā)生消去反應。強調(diào)C－Br鍵斷裂后產(chǎn)生的Br與鄰近碳原子C－H鍵斷裂后產(chǎn)生的H結合成。 提問：一溴代烷是否都能發(fā)生消去反應？ 提問：什么樣的溴代烴不能發(fā)生消去反應？請舉例說明。 學生討論得出結論：如果發(fā)生消去反應，含溴原子碳的相鄰碳原子上要有氫原子。鹵代烴中無相鄰C或相鄰C原子上無H的不能發(fā)生消去反應。 板書：消去反應發(fā)生的條件：與強堿的醇溶液共熱。。 總結：比較溴乙烷的水解反應和消去反應發(fā)生的條件，得出結論：無醇生成醇，有醇不生成醇。如果反應沒有加醇就發(fā)生水解反應生成醇；加醇就發(fā)生取代反應生成烯烴。 *第 課時* [課 題] 第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴（第二課時） [教學目標] 1使學生了解鹵代烴的一般通性和用途，并通過對有關鹵代烴數(shù)據(jù)的分析、討論，培養(yǎng)學生的綜合分析能力。 2使學生了解氟里昂對環(huán)境的不良作用，對學生進行環(huán)境保護意識的教育。 [教學重點] 鹵代烴的一般通性和用途 [教學難點] 鹵代烴的一般通性和用途 [教學類型] 新授課 [教學方法] 討論、歸納、講解 [教學內(nèi)容] 復習：溴乙烷有哪些化學性質？ 引入：其它鹵代烴的性質如何呢？ 板書： 二、鹵代烴 講解：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。鹵代烴的種類很多，根據(jù)分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴等；根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為一鹵代烴和多鹵代烴；根據(jù)烴基的不同又可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴，等等。所有鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。 板書： 1定義 根據(jù)鹵素原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴等 根據(jù)鹵素原子個數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴 2分類 飽和鹵代烴 根據(jù)烴基種類分 不飽和鹵代烴 芳香鹵代烴 閱讀：課本P153，討論一氯代烴沸點的變化規(guī)律。按含相同碳原子數(shù)和不同碳原子數(shù)來討論。 板書： 3物理性質： (1)不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。 (2)一氯代烷沸點 相同碳原子數(shù)：支鏈越多，沸點越低 不同碳原子數(shù)：碳原子數(shù)越多，沸點越高。 (3)一氯代烷密度均小于1（即小于水） 閱讀：課本P154，了解鹵代烴的化學性質和用途，以及氟里昂對環(huán)境的影響。 氟氯烴大多為無色、無臭的氣體，化學性質穩(wěn)定、無毒，曾被認為是安全無害的物質，加之其具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性，幾十年來被廣泛用作冷凍設備和空氣調(diào)節(jié)裝置的制冷劑，以及用于制霧化劑，聚乙烯等泡沫塑料的發(fā)泡劑，電子和航空工業(yè)的溶劑，滅火劑，等等。但是也恰恰是由于氟氯烴的化學性質穩(wěn)定，使其在大氣中既不發(fā)生變化，也難被雨雪消除，在連年使用之后，每年逸散出的氟氯烴積累滯留在大氣中，使其在大氣中的含量逐年遞增。大氣中的氟氯烴隨氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應，在這種反應中，氯原子并沒有消耗，消耗的只是臭氧，所以實際上氯原子起了催化作用。因此即使逸入平流層中的氟氯烴不多，但由它們分解出的氯原子卻可長久地起著破壞臭氧的作用。臭氧層被破壞，意味著有更多的紫外線照射到地面，而過多紫外線的照射，則會危害地球上的人類、動物和植物，造成全球性的氣溫變化。因此，為了保護臭氧層，人類采取了共同的行動，簽定了以減少并逐步停止生產(chǎn)和使用氟氯烴為目標的《保護臭氧層維也納公約》《關于消耗臭氧層物質的蒙特利爾議定書》等國際公約。 板書： 4化學性質：水解反應和消去反應。 5用途： 鹵代烴的化學性質通常比烴活潑，能發(fā)生許多化學反應，例如取代反應、消去反應等，從而轉化成各種其他類型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應，在有機合成中起著重要的橋梁作用。同時，有些鹵代烴特別是一些多鹵代烴可直接用作溶劑、農(nóng)藥、致冷劑、滅火劑、麻醉劑和防腐劑等。例如，氟氯烴就是一類多鹵代烴，主要是含氟和氯的烷烴衍生物，有的還含有溴原子。 練習： [例1]2—溴丁烷（CH3CHBrCH2CH3）與下列溶液共熱，各得到什么產(chǎn)物？寫出有關的方程式，注明反應類型：（1）NaOH水溶液（2）NaOH醇溶液。 解析：（1）發(fā)生水解反應（取代反應） （2）發(fā)生消去反應，可以得到兩種產(chǎn)物：CH2=CH—CH2—CH3 或 CH3—CH=CH—CH3 強調(diào)：寫反應方程式時要注意條件。 [例2]是不是所有的一鹵代烴都能發(fā)生消去反應？ 解析：不是。根據(jù)消去反應特點，可以總結出發(fā)生消去反應的條件：與鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子（即β位C原子）上必須有H原子。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br等不能發(fā)生消去反應。（與官能團直接相連的C為α，順次為β，如C-C-βC-αC-Cl）。練習： 1乙烷在光照下與氯氣發(fā)生取代反應，可以得到幾種產(chǎn)物？寫出它們的結構簡式。 2怎樣鑒別溴乙烷和氯乙烷？ 3寫出實現(xiàn)下列轉化的反應方程式并注明反應類型。 C2H5Cl　→　CH2=CH2　→　CH2BrCH2Br　→　CH≡CH→ 4寫出由溴乙烷制取乙二醇的各步反應方程式。 解析： 1共6種分子，9種結構式。 2根據(jù)水解反應檢驗X—與Ag+反應生成沉淀的顏色判斷。（注意要加硝酸酸化） 3略 4思路：CH3—CH2Br→CH2=CH2→CH2Br—CH2Br→CH2OH—CH2OH 通過前面的學習，可以看出鹵代烴的性質比較活潑，這是因為鹵素原子的緣故，鹵代烴的用途也很廣泛，特別是應于合成有機物，起到了橋梁作用。