2019-2020年高二化學(xué)溴乙烷 鹵代烴 人教版.doc

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2019-2020年高二化學(xué)溴乙烷 鹵代烴 人教版 [教學(xué)目標(biāo)] 1、了解烴的衍生物及官能團(tuán)的概念； 2、使學(xué)生了解溴乙烷的物理性質(zhì)并掌握其化學(xué)性質(zhì)； 3、使學(xué)生理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)； [教學(xué)重點(diǎn)] 掌握溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng) [教學(xué)難點(diǎn)] 乙烷的化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng) [教學(xué)類(lèi)型] 新授課 [教學(xué)方法] 實(shí)驗(yàn)、分析、歸納 [教學(xué)內(nèi)容] 引入：從上一章起，我們學(xué)習(xí)了有機(jī)化合物的一些知識(shí)，今天我們將繼續(xù)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物。請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出以前學(xué)過(guò)的一氯乙烷、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 講解： 從結(jié)構(gòu)看，這些有機(jī)物都可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而衍變成的，稱(chēng)作烴的衍生物。 板書(shū)：烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而衍變成的有機(jī)物。 講解：烴的衍生物從組成上說(shuō)，除含有C、H元素外，還有O、X（鹵素）、N、S等元素中的一種或幾種，如初中化學(xué)里學(xué)過(guò)的甲醇（CH3OH）、乙醇（C2H5OH）、乙酸（CH3COOH）及上一章已提到的一氯甲烷（CH3Cl）、硝基苯（C6H5NO2）、苯磺酸（C6H5SO3H）等都屬于烴的衍生物。 設(shè)疑：這三種物質(zhì)性質(zhì)上的差異是由結(jié)構(gòu)決定的，哪么它們的結(jié)構(gòu)上差異在什么地方呢？ 講解：在烴的衍生物中，取代氫原子的其他原子或原子團(tuán)，影響著烴的衍生物的性質(zhì)，使其具有了不同于相應(yīng)的烴的特殊性質(zhì)。例如，乙烷是不溶于水的無(wú)色氣體，沸點(diǎn)較低；但乙醇卻是可與水無(wú)限混溶的液體，沸點(diǎn)相對(duì)較高。在化學(xué)性質(zhì)方面，乙醇與乙烷相比，也有其明顯的特性（將在本章第二節(jié)中介紹）。這種決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。鹵素原子（—X）、羥基（—OH）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）等都是官能團(tuán)，烯烴和炔烴中分別含有的碳碳雙鍵和碳碳三鍵也是官能團(tuán)。 板書(shū)：官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 幾種常見(jiàn)的官能團(tuán)：碳碳雙鍵或三鍵、鹵素原子(—X)、羥基(—OH)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、醛基(—CHO)。 強(qiáng)調(diào)：每種烴的衍生物都是由烴基和官能團(tuán)兩部分組成，學(xué)習(xí)烴的衍生物的方法是從結(jié)構(gòu)入手，抓住官能團(tuán)，分析和掌握性質(zhì)，是學(xué)習(xí)烴的衍生物的最好方法。 引入：本節(jié)我們共同學(xué)習(xí)鹵代烴的代表物——溴乙烷的性質(zhì)。乙烷分子里的一個(gè)氫原子被溴原子取代就得到溴乙烷。 板書(shū) 第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴 一、溴乙烷 1分子結(jié)構(gòu) 展示：溴乙烷的比例模型和球棍模型，然后分析四式。 板書(shū)： 展示：一瓶溴乙烷，看色、聞味，取少量加入試管，滴水振蕩、靜置，總結(jié)物理性質(zhì)。 板書(shū)： 2物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無(wú)色液體、難溶于水，密度比水大，沸點(diǎn)38.4℃。 教師：溴乙烷有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？（先實(shí)驗(yàn)，后寫(xiě)反應(yīng)方程式） 板書(shū)： 3化學(xué)性質(zhì) (1)水解反應(yīng)———是取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)6－1：取一個(gè)試管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振蕩、靜置，待液體分層后，用滴管小心吸取10滴上層水溶液，移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的試管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，觀察反應(yīng)現(xiàn)象。 可以看到，反應(yīng)中有淺黃色沉淀生成，這種沉淀是AgBr。溴乙烷在NaOH存在的條件下可以跟水發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙醇和溴化氫： 實(shí)驗(yàn)證明，鹵代烴水解反應(yīng)，實(shí)質(zhì)是可逆反應(yīng)。請(qǐng)同學(xué)們考慮一下，為什么鹵代烴水解反應(yīng)需要加堿，并加熱？目的是什么？ 如果溴乙烷與強(qiáng)堿（NaOH或KOH）的醇溶液共熱，那將發(fā)生另外一類(lèi)反應(yīng)從分子中脫去HBr，生成乙烯——消去反應(yīng)。 板書(shū)： (2)消去反應(yīng)——有—C=C—或—C≡C—生成 講解：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等），而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。上述溴乙烷的消去反應(yīng)是從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)溴化氫分子。 板書(shū)： 消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等），而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。 講解：溴乙烷的上述兩個(gè)反應(yīng)說(shuō)明，受官能團(tuán)溴原子—Br的影響，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，既易發(fā)生水解反應(yīng)，又可以發(fā)生消去反應(yīng)。 強(qiáng)調(diào)：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：注意反應(yīng)條件和反應(yīng)類(lèi)型之間的關(guān)系。 分析：在鹵代烴分子中，由于溴原子的出現(xiàn)，溴原子吸引電子能力強(qiáng)，碳和鹵原子之間的成鍵電子對(duì)偏向鹵原子一邊，使C－Br鍵極性較強(qiáng)，易斷裂，因此化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，在一定條件下易發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)。溴乙烷斷鍵后形成乙烯，C－H鍵和C－Br鍵斷裂后產(chǎn)生的H、Br結(jié)合成HBr，由于有強(qiáng)堿存在最終生成了NaBr。鹵代烴的水解與消去反應(yīng)同時(shí)存在，相互競(jìng)爭(zhēng)。由于醇的存在抑制水解,發(fā)生消去反應(yīng)。強(qiáng)調(diào)C－Br鍵斷裂后產(chǎn)生的Br與鄰近碳原子C－H鍵斷裂后產(chǎn)生的H結(jié)合成。 提問(wèn)：一溴代烷是否都能發(fā)生消去反應(yīng)？ 提問(wèn)：什么樣的溴代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)？請(qǐng)舉例說(shuō)明。 學(xué)生討論得出結(jié)論：如果發(fā)生消去反應(yīng)，含溴原子碳的相鄰碳原子上要有氫原子。鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C原子上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)。 板書(shū)：消去反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。。 總結(jié)：比較溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)發(fā)生的條件，得出結(jié)論：無(wú)醇生成醇，有醇不生成醇。如果反應(yīng)沒(méi)有加醇就發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；加醇就發(fā)生取代反應(yīng)生成烯烴。 *第 課時(shí)* [課 題] 第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴（第二課時(shí)） [教學(xué)目標(biāo)] 1使學(xué)生了解鹵代烴的一般通性和用途，并通過(guò)對(duì)有關(guān)鹵代烴數(shù)據(jù)的分析、討論，培養(yǎng)學(xué)生的綜合分析能力。 2使學(xué)生了解氟里昂對(duì)環(huán)境的不良作用，對(duì)學(xué)生進(jìn)行環(huán)境保護(hù)意識(shí)的教育。 [教學(xué)重點(diǎn)] 鹵代烴的一般通性和用途 [教學(xué)難點(diǎn)] 鹵代烴的一般通性和用途 [教學(xué)類(lèi)型] 新授課 [教學(xué)方法] 討論、歸納、講解 [教學(xué)內(nèi)容] 復(fù)習(xí)：溴乙烷有哪些化學(xué)性質(zhì)？ 引入：其它鹵代烴的性質(zhì)如何呢？ 板書(shū)： 二、鹵代烴 講解：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。鹵代烴的種類(lèi)很多，根據(jù)分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴等；根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為一鹵代烴和多鹵代烴；根據(jù)烴基的不同又可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴，等等。所有鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 板書(shū)： 1定義 根據(jù)鹵素原子種類(lèi)分：氟代烴、氯代烴、溴代烴等 根據(jù)鹵素原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴 2分類(lèi) 飽和鹵代烴 根據(jù)烴基種類(lèi)分 不飽和鹵代烴 芳香鹵代烴 閱讀：課本P153，討論一氯代烴沸點(diǎn)的變化規(guī)律。按含相同碳原子數(shù)和不同碳原子數(shù)來(lái)討論。 板書(shū)： 3物理性質(zhì)： (1)不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 (2)一氯代烷沸點(diǎn) 相同碳原子數(shù)：支鏈越多，沸點(diǎn)越低 不同碳原子數(shù)：碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。 (3)一氯代烷密度均小于1（即小于水） 閱讀：課本P154，了解鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)和用途，以及氟里昂對(duì)環(huán)境的影響。 氟氯烴大多為無(wú)色、無(wú)臭的氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒，曾被認(rèn)為是安全無(wú)害的物質(zhì)，加之其具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性，幾十年來(lái)被廣泛用作冷凍設(shè)備和空氣調(diào)節(jié)裝置的制冷劑，以及用于制霧化劑，聚乙烯等泡沫塑料的發(fā)泡劑，電子和航空工業(yè)的溶劑，滅火劑，等等。但是也恰恰是由于氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，使其在大氣中既不發(fā)生變化，也難被雨雪消除，在連年使用之后，每年逸散出的氟氯烴積累滯留在大氣中，使其在大氣中的含量逐年遞增。大氣中的氟氯烴隨氣流上升，在平流層中受紫外線(xiàn)照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，在這種反應(yīng)中，氯原子并沒(méi)有消耗，消耗的只是臭氧，所以實(shí)際上氯原子起了催化作用。因此即使逸入平流層中的氟氯烴不多，但由它們分解出的氯原子卻可長(zhǎng)久地起著破壞臭氧的作用。臭氧層被破壞，意味著有更多的紫外線(xiàn)照射到地面，而過(guò)多紫外線(xiàn)的照射，則會(huì)危害地球上的人類(lèi)、動(dòng)物和植物，造成全球性的氣溫變化。因此，為了保護(hù)臭氧層，人類(lèi)采取了共同的行動(dòng)，簽定了以減少并逐步停止生產(chǎn)和使用氟氯烴為目標(biāo)的《保護(hù)臭氧層維也納公約》《關(guān)于消耗臭氧層物質(zhì)的蒙特利爾議定書(shū)》等國(guó)際公約。 板書(shū)： 4化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。 5用途： 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，例如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等，從而轉(zhuǎn)化成各種其他類(lèi)型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。同時(shí)，有些鹵代烴特別是一些多鹵代烴可直接用作溶劑、農(nóng)藥、致冷劑、滅火劑、麻醉劑和防腐劑等。例如，氟氯烴就是一類(lèi)多鹵代烴，主要是含氟和氯的烷烴衍生物，有的還含有溴原子。 練習(xí)： [例1]2—溴丁烷（CH3CHBrCH2CH3）與下列溶液共熱，各得到什么產(chǎn)物？寫(xiě)出有關(guān)的方程式，注明反應(yīng)類(lèi)型：（1）NaOH水溶液（2）NaOH醇溶液。 解析：（1）發(fā)生水解反應(yīng)（取代反應(yīng)） （2）發(fā)生消去反應(yīng)，可以得到兩種產(chǎn)物：CH2=CH—CH2—CH3 或 CH3—CH=CH—CH3 強(qiáng)調(diào)：寫(xiě)反應(yīng)方程式時(shí)要注意條件。 [例2]是不是所有的一鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？ 解析：不是。根據(jù)消去反應(yīng)特點(diǎn)，可以總結(jié)出發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子（即β位C原子）上必須有H原子。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br等不能發(fā)生消去反應(yīng)。（與官能團(tuán)直接相連的C為α，順次為β，如C-C-βC-αC-Cl）。練習(xí)： 1乙烷在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，可以得到幾種產(chǎn)物？寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 2怎樣鑒別溴乙烷和氯乙烷？ 3寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)方程式并注明反應(yīng)類(lèi)型。 C2H5Cl　→　CH2=CH2　→　CH2BrCH2Br　→　CH≡CH→ 4寫(xiě)出由溴乙烷制取乙二醇的各步反應(yīng)方程式。 解析： 1共6種分子，9種結(jié)構(gòu)式。 2根據(jù)水解反應(yīng)檢驗(yàn)X—與Ag+反應(yīng)生成沉淀的顏色判斷。（注意要加硝酸酸化） 3略 4思路：CH3—CH2Br→CH2=CH2→CH2Br—CH2Br→CH2OH—CH2OH 通過(guò)前面的學(xué)習(xí)，可以看出鹵代烴的性質(zhì)比較活潑，這是因?yàn)辂u素原子的緣故，鹵代烴的用途也很廣泛，特別是應(yīng)于合成有機(jī)物，起到了橋梁作用。