2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊(cè) 第六章 烴的衍生物 第三節(jié)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(第二課時(shí)).doc

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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊(cè) 第六章 烴的衍生物 第三節(jié)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(第二課時(shí)) ［引言］由于有機(jī)物中普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此，根據(jù)有機(jī)物的分子式是無法確定其分子結(jié)構(gòu)的。要想確定其結(jié)構(gòu)式，還需利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)，并通過定性或定量實(shí)驗(yàn)來確定。本節(jié)課我們將以乙醇為例來了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定方法。 ［板書］第三節(jié) 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(二) 二、通過實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式 ［師］已知乙醇的分子式為C2H6O，根據(jù)C四價(jià)，O二價(jià)，H一價(jià)的價(jià)鍵規(guī)則寫出它可能的結(jié)構(gòu)式。 ［學(xué)生活動(dòng)、教師巡視］ ［討論］如何確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)式而不是(2)式？ ［生］根據(jù)乙醇能與Na反應(yīng)。 ［師］如何確定乙醇與鈉反應(yīng)是羥基上的H原子被Na取代呢？ ［生］可以根據(jù)一定量的乙醇與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的量來確定。 ［師］請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證乙醇可以與Na反應(yīng)，并能通過實(shí)驗(yàn)測(cè)出生成H2的體積。畫出裝置圖。 ［教師投影顯示學(xué)生所畫裝置圖，并指出其不足之處，最后得出以下兩種常用裝置］ ［師］這兩套裝置都是排水量氣法常用的裝置，我們這節(jié)課就用第二套裝置來進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。 ［演示實(shí)驗(yàn)］ ①按圖示組裝各儀器。 ［提問］裝藥品之前應(yīng)首先干什么？如何檢查這套裝置的氣密性？ ［學(xué)生討論后回答］關(guān)閉分液漏斗活塞，在燒瓶處微熱，觀察廣口瓶中導(dǎo)管內(nèi)是否有液面上升。 ②向廣口瓶?jī)?nèi)加水，在燒瓶里放入幾小塊鈉，向分液漏斗中加入一定量的無水乙醇，并將數(shù)值記入表中。 n(C2H6O)/ mol V(H2)/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況) 0.100 1.12 ③輕輕打開分液漏斗的活塞，使無水乙醇慢慢全部滴入燒瓶中。當(dāng)分液漏斗頸內(nèi)最后一滴無水乙醇剛剛流出時(shí)，及時(shí)關(guān)閉分液漏斗的活塞。 ④待燒瓶的溫度恢復(fù)至室溫，量筒內(nèi)水的水面穩(wěn)定后，讀取并記錄量筒內(nèi)水的體積，并將數(shù)值換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的數(shù)值，記入上表中。 ⑤收拾儀器并放回合適之處。 ［師］根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)如何確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)還是(2)？ ［學(xué)生討論］ ［生］由于0.100 mol C2H6O與足量Na完全反應(yīng)可以生成1.12 L H2，則1.00 mol C2H6O與Na反應(yīng)能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。這就是說在一個(gè)C2H6O分子中，只有一個(gè)H可以被Na所置換，這說明C2H6O中的6個(gè)H中，有1個(gè)與其他5個(gè)是不同的。這一事實(shí)與(2)式不符，而與(1)式相符。因此，可以推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為(1)式。 ［師］大家分析得非常透徹，這位同學(xué)回答得也非常完整。 ［板書］通過乙醇和鈉反應(yīng)生成H2的定量實(shí)驗(yàn)可確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)式。 ［師］請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)本實(shí)驗(yàn)分組討論投影中的問題。 ［投影顯示］ 1.若用乙醇的水溶液代替無水乙醇進(jìn)行確定乙醇結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)(其他實(shí)驗(yàn)用品和方法都正確)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)怎樣？ 2.若準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的鈉，使之與足量或過量的無水乙醇反應(yīng)，并準(zhǔn)確測(cè)出反應(yīng)生成的氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積，能否確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)？為什么？ 3.由廣口瓶、導(dǎo)管、量筒組成的量氣裝置，在反應(yīng)完全后，對(duì)量筒內(nèi)液面讀數(shù)時(shí)應(yīng)注意什么？ 4.為什么要使廣口瓶與量筒液面等高時(shí)讀數(shù)？ ［學(xué)生閱讀、思考、討論］ ［教師讓學(xué)生分別回答以上各個(gè)問題，其中問題3由教師和學(xué)生一塊完成］ 1.無水乙醇的相對(duì)密度為0.7893(20℃時(shí)無水乙醇的密度對(duì)4℃時(shí)水的密度的比值)。C2H5OH的相對(duì)分子質(zhì)量是46，H2O的相對(duì)分子質(zhì)量是18。C2H5OH分子、H2O分子均有一個(gè)H原子可被Na置換： 2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑ 2H2O+2Na====2NaOH+H2↑ 在相同溫度下，相同體積的無水乙醇與含水乙醇相比，含水乙醇中可被置換的H原子數(shù)多于1，C2H5OH結(jié)構(gòu)式測(cè)定的結(jié)果不準(zhǔn)確。 2.不能確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)。理由是：在化學(xué)反應(yīng)中，參加反應(yīng)的鈉的質(zhì)量與生成氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積成正比，但這種關(guān)系的存在與反應(yīng)物醇的狀況無必然聯(lián)系，如： 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ m(Na)∶V(H2)=46∶22.4 HOCH2—CH2OH+2NaNaOCH2—CH2ONa+H2↑ m(Na)∶V(H2)=46∶22.4 2H2O+2Na====2NaOH+H2↑ m(Na)∶V(H2)=46∶22.4 3.①待燒瓶溫度恢復(fù)至室溫。 ②使廣口瓶與量筒液面等高時(shí)讀數(shù)。 ③應(yīng)平視觀察液面，讀出與液面最低點(diǎn)相切的刻度線。 4.保證內(nèi)外壓強(qiáng)相等，減小實(shí)驗(yàn)誤差。 ［投影練習(xí)］ 1.準(zhǔn)確量取一定體積的無水乙醇，使之與鈉反應(yīng)，準(zhǔn)確測(cè)量反應(yīng)生成氫氣的體積，以確定乙醇的分子結(jié)構(gòu)。下列實(shí)驗(yàn)操作中，能使測(cè)得乙醇分子中可被置換氫原子數(shù)偏低的是 。 ①鈉的取用量不足 ②鈉的取用量過量 ③采用20℃、1.01105 Pa的V(H2)進(jìn)行最終點(diǎn)的計(jì)算 ④用仰視式讀取測(cè)水體積的量筒的刻度線。 解析：①、④使V(H2)偏小，③使V(H2)偏大(因溫度高，氣體的體積大)，②對(duì)V(H2)無影響。V(H2)與一定量乙醇中可被置換氫原子數(shù)目成正比。 答案：①④ 2.測(cè)定有機(jī)化合物中碳與氫的含量常用的方法是燃燒分析法。用氧化銅為催化劑，在750℃左右使有機(jī)物在氧氣流中全部氧化為CO2和H2O，分別用裝有固體NaOH和高氯酸鎂〔Mg(ClO4)2〕的吸收管吸收CO2和H2O。某課外活動(dòng)小組用此方法測(cè)定某烴A的分子式，經(jīng)測(cè)定知高氯酸鎂增重4.5 g，NaOH增重8.8 g，則A的最簡(jiǎn)式為________。若要確定A的分子式，是否還需要其他數(shù)據(jù)？(若需要，說明還需測(cè)定哪些數(shù)據(jù)；若不需要請(qǐng)說明原因) 。 解析：由題意知，CO2為8.8 g,即0.2 mol；H2O為4.5 g,即0.25 mol。則n(C)∶n(H)=2∶5。A的最簡(jiǎn)式為C2H5 要確定A的分子式，不需要其他數(shù)據(jù)，原因是n(C)∶n(H)=2∶5＜1∶2，此烴只能是烷烴。由烷烴通式CnH2n+2可得n∶(2n+2)=2∶5，即n=4，故A的分子式為C4H10。 ［小結(jié)］通過學(xué)習(xí)有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法，使我們系統(tǒng)地了解了確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式通常應(yīng)采取哪些方法，哪些途徑。具體可歸納如下： ［板書］ 小結(jié) ［作業(yè)布置］P159三、P160四、3、4 ●板書設(shè)計(jì) 第三節(jié) 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定(二) 二、通過實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式 通過乙醇和Na反應(yīng)的定量實(shí)驗(yàn)確定出乙醇的結(jié)構(gòu)式為(1)式。 小結(jié) ●教學(xué)說明 物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán)。 本節(jié)課先讓學(xué)生根據(jù)乙醇的分子式寫出它可能具有的結(jié)構(gòu)式；然后演示測(cè)量一定量乙醇和鈉反應(yīng)放出氫氣的體積的實(shí)驗(yàn)，使學(xué)生直觀感受到推斷結(jié)果的真實(shí)、可信；最后利用測(cè)量 數(shù)據(jù)，組織學(xué)生討論乙醇的結(jié)構(gòu)式是哪一種。這樣設(shè)計(jì)體現(xiàn)了結(jié)構(gòu) 性質(zhì)的關(guān)系，從而培 養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)密的科學(xué)思維方法，提高他們綜合應(yīng)用知識(shí)的能力。 ●參考練習(xí) 1.經(jīng)分析，某鏈烴含碳87.8%，該烴蒸氣密度是相同條件下H2密度的41倍。若該烴與H2加成產(chǎn)物是2，2—二甲基丁烷，寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 解析：由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)反推原不飽和烴的結(jié)構(gòu)。 (1)求分子式： Mr=412=82 n(C)∶n(H)=∶=3∶5 設(shè)分子式為(C3H5)n (123+5)n=82 n=2， ∴分子式為C6H10。 (2)由分子式可知分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)雙鍵或一個(gè)叁鍵,但從加成產(chǎn)物 可以看出原不飽和化合物只能是 。 2.某烴的含氧衍生物氣化后的密度是相同條件下氫氣密度的31倍。將18.6 g此有機(jī)物在足量氧氣中燃燒，將生成的氣體通過盛有濃H2SO4的洗氣瓶，氣體減少16.2 g，再通過裝有足量Na2O2的干燥管，干燥管增重16.8 g。若將相同量的此有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為6.72 L。試計(jì)算并確定該有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 解析：Mr=312=62 n==0.3 mol n(H2O)==0.9 mol。 設(shè)燃燒產(chǎn)生的CO2物質(zhì)的量為x。 2Na2O2+2CO2====2Na2CO3+O2 Δm 2 mol 56 g x 16.8 g x=0.6 mol。 n(CO2)∶n(H2O)=0.6∶0.9=2∶3 n(C)∶n(H)=1∶3 又知：R(OH)n～H2 1 0.3 mol n=2 該有機(jī)物分子式為(CH3)xO2 則15 x+32=62 x=2 ∴分子式為C2H6O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH CH2OH