2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第三節(jié)有機物分子式和結構式的確定(第二課時).doc

《2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第三節(jié)有機物分子式和結構式的確定(第二課時).doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第三節(jié)有機物分子式和結構式的確定(第二課時).doc（5頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第三節(jié)有機物分子式和結構式的確定(第二課時) ［引言］由于有機物中普遍存在著同分異構現(xiàn)象，因此，根據有機物的分子式是無法確定其分子結構的。要想確定其結構式，還需利用該物質的特殊性質，并通過定性或定量實驗來確定。本節(jié)課我們將以乙醇為例來了解有機物結構式的確定方法。 ［板書］第三節(jié) 有機物分子式和結構式的確定(二) 二、通過實驗確定乙醇的結構式 ［師］已知乙醇的分子式為C2H6O，根據C四價，O二價，H一價的價鍵規(guī)則寫出它可能的結構式。 ［學生活動、教師巡視］ ［討論］如何確定乙醇的結構式是(1)式而不是(2)式？ ［生］根據乙醇能與Na反應。 ［師］如何確定乙醇與鈉反應是羥基上的H原子被Na取代呢？ ［生］可以根據一定量的乙醇與Na反應產生H2的量來確定。 ［師］請同學們設計一個實驗，驗證乙醇可以與Na反應，并能通過實驗測出生成H2的體積。畫出裝置圖。 ［教師投影顯示學生所畫裝置圖，并指出其不足之處，最后得出以下兩種常用裝置］ ［師］這兩套裝置都是排水量氣法常用的裝置，我們這節(jié)課就用第二套裝置來進行實驗。 ［演示實驗］ ①按圖示組裝各儀器。 ［提問］裝藥品之前應首先干什么？如何檢查這套裝置的氣密性？ ［學生討論后回答］關閉分液漏斗活塞，在燒瓶處微熱，觀察廣口瓶中導管內是否有液面上升。 ②向廣口瓶內加水，在燒瓶里放入幾小塊鈉，向分液漏斗中加入一定量的無水乙醇，并將數(shù)值記入表中。 n(C2H6O)/ mol V(H2)/L(標準狀況) 0.100 1.12 ③輕輕打開分液漏斗的活塞，使無水乙醇慢慢全部滴入燒瓶中。當分液漏斗頸內最后一滴無水乙醇剛剛流出時，及時關閉分液漏斗的活塞。 ④待燒瓶的溫度恢復至室溫，量筒內水的水面穩(wěn)定后，讀取并記錄量筒內水的體積，并將數(shù)值換算為標準狀況下的數(shù)值，記入上表中。 ⑤收拾儀器并放回合適之處。 ［師］根據以上實驗如何確定乙醇的結構式是(1)還是(2)？ ［學生討論］ ［生］由于0.100 mol C2H6O與足量Na完全反應可以生成1.12 L H2，則1.00 mol C2H6O與Na反應能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。這就是說在一個C2H6O分子中，只有一個H可以被Na所置換，這說明C2H6O中的6個H中，有1個與其他5個是不同的。這一事實與(2)式不符，而與(1)式相符。因此，可以推斷乙醇的結構式應為(1)式。 ［師］大家分析得非常透徹，這位同學回答得也非常完整。 ［板書］通過乙醇和鈉反應生成H2的定量實驗可確定乙醇的結構式是(1)式。 ［師］請同學們根據本實驗分組討論投影中的問題。 ［投影顯示］ 1.若用乙醇的水溶液代替無水乙醇進行確定乙醇結構的實驗(其他實驗用品和方法都正確)，實驗結果會怎樣？ 2.若準確稱取一定質量的鈉，使之與足量或過量的無水乙醇反應，并準確測出反應生成的氫氣在標準狀況下的體積，能否確定乙醇分子的結構？為什么？ 3.由廣口瓶、導管、量筒組成的量氣裝置，在反應完全后，對量筒內液面讀數(shù)時應注意什么？ 4.為什么要使廣口瓶與量筒液面等高時讀數(shù)？ ［學生閱讀、思考、討論］ ［教師讓學生分別回答以上各個問題，其中問題3由教師和學生一塊完成］ 1.無水乙醇的相對密度為0.7893(20℃時無水乙醇的密度對4℃時水的密度的比值)。C2H5OH的相對分子質量是46，H2O的相對分子質量是18。C2H5OH分子、H2O分子均有一個H原子可被Na置換： 2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑ 2H2O+2Na====2NaOH+H2↑ 在相同溫度下，相同體積的無水乙醇與含水乙醇相比，含水乙醇中可被置換的H原子數(shù)多于1，C2H5OH結構式測定的結果不準確。 2.不能確定乙醇分子的結構。理由是：在化學反應中，參加反應的鈉的質量與生成氫氣在標準狀況下的體積成正比，但這種關系的存在與反應物醇的狀況無必然聯(lián)系，如： 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ m(Na)∶V(H2)=46∶22.4 HOCH2—CH2OH+2NaNaOCH2—CH2ONa+H2↑ m(Na)∶V(H2)=46∶22.4 2H2O+2Na====2NaOH+H2↑ m(Na)∶V(H2)=46∶22.4 3.①待燒瓶溫度恢復至室溫。 ②使廣口瓶與量筒液面等高時讀數(shù)。 ③應平視觀察液面，讀出與液面最低點相切的刻度線。 4.保證內外壓強相等，減小實驗誤差。 ［投影練習］ 1.準確量取一定體積的無水乙醇，使之與鈉反應，準確測量反應生成氫氣的體積，以確定乙醇的分子結構。下列實驗操作中，能使測得乙醇分子中可被置換氫原子數(shù)偏低的是 。 ①鈉的取用量不足 ②鈉的取用量過量 ③采用20℃、1.01105 Pa的V(H2)進行最終點的計算 ④用仰視式讀取測水體積的量筒的刻度線。 解析：①、④使V(H2)偏小，③使V(H2)偏大(因溫度高，氣體的體積大)，②對V(H2)無影響。V(H2)與一定量乙醇中可被置換氫原子數(shù)目成正比。 答案：①④ 2.測定有機化合物中碳與氫的含量常用的方法是燃燒分析法。用氧化銅為催化劑，在750℃左右使有機物在氧氣流中全部氧化為CO2和H2O，分別用裝有固體NaOH和高氯酸鎂〔Mg(ClO4)2〕的吸收管吸收CO2和H2O。某課外活動小組用此方法測定某烴A的分子式，經測定知高氯酸鎂增重4.5 g，NaOH增重8.8 g，則A的最簡式為________。若要確定A的分子式，是否還需要其他數(shù)據？(若需要，說明還需測定哪些數(shù)據；若不需要請說明原因) 。 解析：由題意知，CO2為8.8 g,即0.2 mol；H2O為4.5 g,即0.25 mol。則n(C)∶n(H)=2∶5。A的最簡式為C2H5 要確定A的分子式，不需要其他數(shù)據，原因是n(C)∶n(H)=2∶5＜1∶2，此烴只能是烷烴。由烷烴通式CnH2n+2可得n∶(2n+2)=2∶5，即n=4，故A的分子式為C4H10。 ［小結］通過學習有機物分子式、結構式的確定方法，使我們系統(tǒng)地了解了確定有機物分子式、結構式通常應采取哪些方法，哪些途徑。具體可歸納如下： ［板書］ 小結 ［作業(yè)布置］P159三、P160四、3、4 ●板書設計 第三節(jié) 有機物分子式和結構式的確定(二) 二、通過實驗確定乙醇的結構式 通過乙醇和Na反應的定量實驗確定出乙醇的結構式為(1)式。 小結 ●教學說明 物質的結構決定物質的性質，物質的性質又反映其結構特點。確定物質的結構，主要是利用物質所具有的特殊性質來確定該物質所具有的特殊結構，即主要確定該物質的官能團。 本節(jié)課先讓學生根據乙醇的分子式寫出它可能具有的結構式；然后演示測量一定量乙醇和鈉反應放出氫氣的體積的實驗，使學生直觀感受到推斷結果的真實、可信；最后利用測量 數(shù)據，組織學生討論乙醇的結構式是哪一種。這樣設計體現(xiàn)了結構 性質的關系，從而培 養(yǎng)學生嚴密的科學思維方法，提高他們綜合應用知識的能力。 ●參考練習 1.經分析，某鏈烴含碳87.8%，該烴蒸氣密度是相同條件下H2密度的41倍。若該烴與H2加成產物是2，2—二甲基丁烷，寫出該烴的結構簡式。 解析：由加成產物的結構反推原不飽和烴的結構。 (1)求分子式： Mr=412=82 n(C)∶n(H)=∶=3∶5 設分子式為(C3H5)n (123+5)n=82 n=2， ∴分子式為C6H10。 (2)由分子式可知分子結構中有2個雙鍵或一個叁鍵,但從加成產物 可以看出原不飽和化合物只能是 。 2.某烴的含氧衍生物氣化后的密度是相同條件下氫氣密度的31倍。將18.6 g此有機物在足量氧氣中燃燒，將生成的氣體通過盛有濃H2SO4的洗氣瓶，氣體減少16.2 g，再通過裝有足量Na2O2的干燥管，干燥管增重16.8 g。若將相同量的此有機物與足量金屬鈉反應，產生的氣體在標準狀況下體積為6.72 L。試計算并確定該有機物的分子式和結構簡式。 解析：Mr=312=62 n==0.3 mol n(H2O)==0.9 mol。 設燃燒產生的CO2物質的量為x。 2Na2O2+2CO2====2Na2CO3+O2 Δm 2 mol 56 g x 16.8 g x=0.6 mol。 n(CO2)∶n(H2O)=0.6∶0.9=2∶3 n(C)∶n(H)=1∶3 又知：R(OH)n～H2 1 0.3 mol n=2 該有機物分子式為(CH3)xO2 則15 x+32=62 x=2 ∴分子式為C2H6O2 結構簡式：CH2OH CH2OH