2019-2020年高中化學 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴 第2課時 芳香烴的來源與應用教學案 蘇教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴 第2課時 芳香烴的來源與應用教學案 蘇教版選修5 [目標導航]　1.掌握苯的同系物的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)，能夠比較出苯和苯的同系物性質(zhì)的差異。2.通過閱讀，了解芳香烴的來源及其應用。3.結(jié)合生活實際了解芳香烴對環(huán)境和健康的影響。 一、芳香烴的來源及結(jié)構(gòu)特點 1.芳香烴的來源 (1)芳香烴最初來源于煤焦油中，隨著石油化工的興起，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中主要來源于石油化學工業(yè)中的催化重整和裂化。在芳香烴中，苯、乙苯和對二甲苯是應用最多的基本有機原料。 (2)工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與乙烯、_丙烯反應獲得。苯與乙烯反應的化學方程式為 。 2.苯的同系物 (1)組成和結(jié)構(gòu)特點 ①苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物； ②分子中只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基； ③通式為CnH2n－6(n≥7)。 (2)常見的苯的同系物 名稱 結(jié)構(gòu)簡式 甲苯 乙苯 二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 議一議 1.苯的同系物都屬于芳香烴嗎？芳香烴都是苯的同系物嗎？ 答案　苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物。如、、屬于芳香烴，但不是苯的同系物。 2.苯的同系物的通式是什么？符合該通式的一定是苯的同系物嗎？ 答案　苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥7)，符合該通式的不一定是苯的同系物。 二、苯的同系物的化學性質(zhì) 苯的同系物與苯的化學性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同。 (1)氧化反應 ①苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃燒，燃燒的化學方程式通式為 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反應 甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應生成三硝基甲苯的化學方程式為 。 (3)加成反應 甲苯與氫氣反應的化學方程式為 。 議一議 1.哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？ 答案?、俦江h(huán)對側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能。 ②側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的H原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應只生成硝基苯。 2.怎樣鑒別苯和甲苯？ 答案　可用酸性KMnO4溶液來進行鑒別，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。 3.用一種試劑能否把CCl4、苯、甲苯鑒別出來？該試劑是什么？ 答案　能，選用酸性KMnO4溶液可以將它們鑒別出來。 4.分子式C8H10對應的苯的同系物有幾種同分異構(gòu)體？請分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式，苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種的芳香烴的名稱是什么？ 答案　共4種，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、、、；對二甲苯。 5.有四種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是： (1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是________，生成的有機物名稱是____________，反應的化學方程式為________________________________ ____________________，此反應屬于________反應。 (2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是_______________________________________。 (3)能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是_________________________________________。 (4)不與溴水反應但能與酸性KMnO4溶液反應的是______________________。 答案　(1)苯　溴苯?。獺Br　取代　(2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯 解析　己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應，又能和酸性KMnO4溶液反應的只有己烯。均不反應的為己烷和苯。不能與溴水反應但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯。 一、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物之間的關系 1.苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物之間的關系為下圖所示的包含關系： 2.芳香族化合物并非是具有香味的物質(zhì)，而是一種習慣稱法。 3.芳香烴中，苯是最簡單的物質(zhì)，苯環(huán)是芳香族化合物最基本的結(jié)構(gòu)單元。 例1　下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(　　) 解析　含有苯環(huán)的化合物就屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)的烴屬于芳香烴，而苯的同系物的定義是含有一個苯環(huán)且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴。A、B屬于苯的同系物，C不屬于芳香烴，D屬于芳香烴但側(cè)鏈不飽和，不屬于苯的同系物。 答案　D 變式訓練1　下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是_______(填字母序號，下同)，屬于芳香烴的是______，屬于苯的同系物的是____________。 答案　ABCDEFG　ABCEFG　CG 二、苯的同系物的化學性質(zhì) 苯的同系物中既含有，又含烷烴基，因此在烷烴基上會表現(xiàn)類似烷烴取代反應的性質(zhì)，在苯環(huán)上會表現(xiàn)類似苯取代反應、加成反應、不易被氧化等性質(zhì)。但是，由于二者的相互影響，使苯的同系物的性質(zhì)不完全是苯和烷烴的性質(zhì)之和。 1.側(cè)鏈烷烴基對苯環(huán)的影響 使苯環(huán)比苯的性質(zhì)活潑，更易發(fā)生取代反應。 ＋3H2O 2.苯環(huán)對側(cè)鏈烷烴基的影響 使烷烴基比烷烴的性質(zhì)活潑，易被氧化。 對—R的要求：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，且無論—R中碳原子個數(shù)有多少，—R都被氧化為—COOH，利用此性質(zhì)可鑒別苯和苯的同系物。 例2　下列對有機物的敘述中，不正確的是(　　) A.它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.在FeBr3作催化劑時與Br2發(fā)生取代反應可生成三種一溴代物 C.在一定條件下可發(fā)生加成反應 D.一定條件下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應 解析　根據(jù)其結(jié)構(gòu)可知，該有機物能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色；不能和溴水反應，但能發(fā)生萃取而使溴水褪色，A錯誤；在FeBr3作催化劑的條件下，取代反應只能發(fā)生在苯環(huán)上，苯環(huán)上還剩5個氫，但是位置只有三種(即側(cè)鏈的鄰位、間位與對位)，B正確；苯環(huán)在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應，C正確；苯環(huán)上的氫原子可以被硝基(—NO2)取代，而發(fā)生硝化反應，D正確。 答案　A 變式訓練2　將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應所得的產(chǎn)物可能有(　　) A.①②③ B.⑦ C.④⑤⑥⑦ D.全部 答案　C 解析　苯的同系物在Fe催化作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，可取代甲基鄰位、間位、對位上的氫原子，也可以將苯環(huán)上多個氫原子同時取代，而在此條件下，甲基上的氫原子不能被取代，因此不可能有物質(zhì)①②③。 1.下列說法中正確的是(　　) A.芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù)) B.苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應 答案　D 解析　芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)、且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。 2.苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是(　　) A.都屬于芳香烴　 B.都能使KMnO4酸性溶液褪色 C.都能在空氣中燃燒 D.都能發(fā)生取代反應 答案　B 解析　苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 3.某烴的化學式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。該有機物苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則該烴是(　　) 答案　A 解析　A苯環(huán)上的一氯代物有兩種，B有鄰、間、對三種，C只有一種，D能使溴水褪色，且苯環(huán)上的一氯代物有三種。 4.某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有(　　) A.2種 B.4種 C.3種 D.5種 答案　C 解析　由題意知，該烴應是苯的同系物，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，可以表示為C6H5—C4H9，丁基有4種同分異構(gòu)體，由于不能使酸性KMnO4溶液褪色，則符合條件的烴有3種。 [基礎過關] 一、芳香烴的來源及結(jié)構(gòu)特點 1.芳香烴是指(　　) A.分子里含有苯環(huán)的化合物 B.分子組成符合CnH2n－6通式的一類有機物 C.分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴 D.苯和苯的同系物的總稱 答案　C 解析　芳香烴是指分子中含有苯環(huán)的烴，C項正確；A項，含苯環(huán)，但未交待是否含其他元素，故錯；B項指的是苯的同系物；D項僅包括含一個苯環(huán)的物質(zhì)，故錯。 2.下列說法不正確的是(　　) A.芳香烴主要來源于分餾煤焦油和石油的催化重整 B.苯的同系物均可被酸性高錳酸鉀溶液氧化 C.含苯環(huán)的烴都是芳香烴 D.用分子篩固體催化劑工藝生產(chǎn)乙苯，可大幅度降低對環(huán)境的污染同時提高經(jīng)濟效益 答案　B 解析　不是所有的苯的同系物都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，只有支鏈上與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子的才能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成含苯環(huán)的酸。 二、苯的同系物的性質(zhì) 3.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　) A.甲苯與濃HNO3和濃H2SO4混合能反應生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D.1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應 答案　A 解析　甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應，但苯只能引入1個硝基，而甲苯能引入3個硝基，所以能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故A正確。 4.PX是對二甲苯的化工簡稱，是一種重要的化工原料。下列關于對二甲苯的說法錯誤的是(　　) A.對二甲苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.對二甲苯是苯的同系物 C.對二甲苯難溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有機溶劑 D.對二甲苯可發(fā)生取代反應 答案　A 解析　對二甲苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，對二甲苯的兩個側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，A不正確；對二甲苯是苯的同系物，B正確；根據(jù)相似相溶原理，C正確；苯環(huán)及甲基上的氫原子均可以被取代，D正確。 5.下列變化屬于取代反應的是(　　) A.苯與溴水混合，水層褪色 B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C.甲苯制三硝基甲苯 D.苯和氫氣在一定條件下生成環(huán)己烷 答案　C 6.下列關于芳香烴的敘述中不正確的是(　　) A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生了影響 B.苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100～110℃才能生成間二硝基苯，而甲苯在100℃時即可生成三硝基甲苯，說明甲基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響 C.苯、甲苯等是重要的有機溶劑，萘(俗稱衛(wèi)生球)是一種重要的綠色殺蟲劑 D.除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可 答案　C 三、其他芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 7.甲烷分子中的4個H原子全部被苯基取代，可得到如下圖所示的分子，對該分子的描述正確的是(　　) A.分子式為C25H24 B.所有碳原子都在同一平面上 C.此化合物的一硝基取代產(chǎn)物有5種 D.該物質(zhì)為芳香烴 答案　D 解析　A項分子式應為C25H20；由甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)可以推知該分子所有碳原子不可能都在同一平面上；此化合物的一硝基取代產(chǎn)物有3種。 8.美國康乃爾大學的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一種有機分子，就像一尊釋迦牟尼佛，因而稱為釋迦牟尼分子(所有原子在同一平面上)。 下列有關該有機分子的說法正確的是(　　) A.該有機物屬于芳香烴 B.該有機物屬于苯的同系物 C.該有機物分子中含有20個碳原子 D.該有機物一氯代物只有3種 答案　A 解析　苯分子中的氫原子被烷基取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，苯的同系物一定符合通式CnH2n－6(n≥7)，而該分子的分子式為C22H12，不符合苯的同系物的通式，該有機物的一氯代物有6種。 9.都屬于萘的同系物。萘和萘的同系物分子組成通式是(　　) A.CnH2n－6(n≥11) B.CnH2n－8(n＞10) C.CnH2n－10(n≥10) D.CnH2n－12(n≥10) 答案　D 解析　萘環(huán)有7個不飽和度，因此萘和萘的同系物分子組成通式是CnH2n＋2－14＝CnH2n－12(n≥10)。 10.IBM的科學家借助原子顯微鏡，將拍攝到的單個并五苯分子的照片呈現(xiàn)在人們面前(左圖)。右圖為并五苯的分子模型。 下面關于并五苯的說法正確的是(　　) A.并五苯由22個碳原子和22個氫原子組成 B.并五苯中含有五個苯環(huán) C.并五苯的一氯代物有6種同分異構(gòu)體 D.并五苯和苯互為同系物 答案　B 解析　從分子模型可得出并五苯的化學式為C22H14，A項錯誤；并五苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，C項錯誤；同系物間應為結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個CH2，D項錯誤。 [能力提升] 11.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下： (R、R′表示烷基或氫原子) (1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________________________________； 乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (2)有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________。 答案　(1)　9 (2) 解析　(1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開討論。題中信息沒有說明什么樣的結(jié)構(gòu)不能被酸性KMnO4溶液氧化為芳香酸，但仔細分析可以發(fā)現(xiàn)，能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點——側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和)，兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個側(cè)鏈的苯的同系物有33＝9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個相同的側(cè)鏈且位于對位，或4個相同的側(cè)鏈。 12.蒽()與苯炔()反應生成化合物X(立體對稱圖形)，如下圖所示： (1)蒽與X都屬于________(填字母)。 a.環(huán)烴b.烴c.不飽和烴 (2)苯炔的分子式為________，苯炔不具有的性質(zhì)是________(填字母)。 a.能溶于水 b.能發(fā)生氧化反應 c.能發(fā)生加成反應 d.常溫常壓下為氣體 (3)下列屬于苯的同系物的是________(填字母)。 (4)下列物質(zhì)中，能發(fā)生加成反應，也能發(fā)生取代反應，同時能使溴水因加成反應而褪色，還能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________(填字母)。 答案　(1)abc　(2)C6H4　ad　(3)D　(4)D 13.苯佐卡因是一種局部麻醉劑，其結(jié)構(gòu)簡式為 已知：①苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當苯環(huán)上的碳原子上連有甲基時，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牖鶊F；當苯環(huán)上的碳原子上連有羧基時，可在其間位上引入基團。 ④—NH2具有較強的還原性和弱堿性。 請以甲苯、乙烯為主要原料合成苯佐卡因，用反應流程圖表示出最合理的合成方案(注明反應條件)。 提示：①合成過程中無機試劑任選； ②＋CH3CH2OH＋H2O。 答案　 解析　由的結(jié)構(gòu)可知其是由在Fe、HCl、H2O條件下生成的。根據(jù)題目的信息可知 是由 和CH3CH2OH發(fā)生反應得到的，CH3CH2OH是由乙烯和水加成得到的， 是由被酸性KMnO4氧化得到的，而是由CH3發(fā)生硝化反應得到的。 [拓展探究] 14.某種苯的同系物0.1mol完全燃燒，生成的氣體通過濃H2SO4，使?jié)釮2SO4增重10.8g，再通過NaOH溶液，氣體減輕39.6g。該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物分別有3種，沒有四氯代物。根據(jù)以上條件，推斷此物質(zhì)的分子式及結(jié)構(gòu)簡式。 答案　分子式為C9H12，結(jié)構(gòu)簡式為。 解析　1mol該物質(zhì)中含H：2＝12mol， 含C：＝9mol，故分子式為C9H12。 它的同分異構(gòu)體有： ，其中符合題意的只有。