2019-2020年高中化學(xué) 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴 第2課時(shí) 芳香烴的來源與應(yīng)用教學(xué)案 蘇教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴 第2課時(shí) 芳香烴的來源與應(yīng)用教學(xué)案 蘇教版選修5 [目標(biāo)導(dǎo)航]　1.掌握苯的同系物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，能夠比較出苯和苯的同系物性質(zhì)的差異。2.通過閱讀，了解芳香烴的來源及其應(yīng)用。3.結(jié)合生活實(shí)際了解芳香烴對(duì)環(huán)境和健康的影響。 一、芳香烴的來源及結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1.芳香烴的來源 (1)芳香烴最初來源于煤焦油中，隨著石油化工的興起，現(xiàn)代工業(yè)生產(chǎn)中主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。在芳香烴中，苯、乙苯和對(duì)二甲苯是應(yīng)用最多的基本有機(jī)原料。 (2)工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要通過苯與乙烯、_丙烯反應(yīng)獲得。苯與乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 2.苯的同系物 (1)組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ①苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物； ②分子中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基； ③通式為CnH2n－6(n≥7)。 (2)常見的苯的同系物 名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 甲苯 乙苯 二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 議一議 1.苯的同系物都屬于芳香烴嗎？芳香烴都是苯的同系物嗎？ 答案　苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物。如、、屬于芳香烴，但不是苯的同系物。 2.苯的同系物的通式是什么？符合該通式的一定是苯的同系物嗎？ 答案　苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥7)，符合該通式的不一定是苯的同系物。 二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同。 (1)氧化反應(yīng) ①苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃燒，燃燒的化學(xué)方程式通式為 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反應(yīng) 甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為 。 (3)加成反應(yīng) 甲苯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 議一議 1.哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？ 答案?、俦江h(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能。 ②側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對(duì)位的H原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。 2.怎樣鑒別苯和甲苯？ 答案　可用酸性KMnO4溶液來進(jìn)行鑒別，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。 3.用一種試劑能否把CCl4、苯、甲苯鑒別出來？該試劑是什么？ 答案　能，選用酸性KMnO4溶液可以將它們鑒別出來。 4.分子式C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有幾種同分異構(gòu)體？請(qǐng)分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種的芳香烴的名稱是什么？ 答案　共4種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、、、；對(duì)二甲苯。 5.有四種無色液態(tài)物質(zhì)：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是： (1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是________，生成的有機(jī)物名稱是____________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________ ____________________，此反應(yīng)屬于________反應(yīng)。 (2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_______________________________________。 (3)能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是_________________________________________。 (4)不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是______________________。 答案　(1)苯　溴苯?。獺Br　取代　(2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯 解析　己烯、己烷、苯、甲苯四種物質(zhì)中，既能和溴水反應(yīng)，又能和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的只有己烯。均不反應(yīng)的為己烷和苯。不能與溴水反應(yīng)但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯。 一、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物之間的關(guān)系 1.苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物之間的關(guān)系為下圖所示的包含關(guān)系： 2.芳香族化合物并非是具有香味的物質(zhì)，而是一種習(xí)慣稱法。 3.芳香烴中，苯是最簡(jiǎn)單的物質(zhì)，苯環(huán)是芳香族化合物最基本的結(jié)構(gòu)單元。 例1　下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(　　) 解析　含有苯環(huán)的化合物就屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)的烴屬于芳香烴，而苯的同系物的定義是含有一個(gè)苯環(huán)且側(cè)鏈為飽和烴基的芳香烴。A、B屬于苯的同系物，C不屬于芳香烴，D屬于芳香烴但側(cè)鏈不飽和，不屬于苯的同系物。 答案　D 變式訓(xùn)練1　下列所給的幾種物質(zhì)中屬于芳香族化合物的是_______(填字母序號(hào)，下同)，屬于芳香烴的是______，屬于苯的同系物的是____________。 答案　ABCDEFG　ABCEFG　CG 二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 苯的同系物中既含有，又含烷烴基，因此在烷烴基上會(huì)表現(xiàn)類似烷烴取代反應(yīng)的性質(zhì)，在苯環(huán)上會(huì)表現(xiàn)類似苯取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、不易被氧化等性質(zhì)。但是，由于二者的相互影響，使苯的同系物的性質(zhì)不完全是苯和烷烴的性質(zhì)之和。 1.側(cè)鏈烷烴基對(duì)苯環(huán)的影響 使苯環(huán)比苯的性質(zhì)活潑，更易發(fā)生取代反應(yīng)。 ＋3H2O 2.苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈烷烴基的影響 使烷烴基比烷烴的性質(zhì)活潑，易被氧化。 對(duì)—R的要求：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，且無論—R中碳原子個(gè)數(shù)有多少，—R都被氧化為—COOH，利用此性質(zhì)可鑒別苯和苯的同系物。 例2　下列對(duì)有機(jī)物的敘述中，不正確的是(　　) A.它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.在FeBr3作催化劑時(shí)與Br2發(fā)生取代反應(yīng)可生成三種一溴代物 C.在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng) D.一定條件下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng) 解析　根據(jù)其結(jié)構(gòu)可知，該有機(jī)物能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色；不能和溴水反應(yīng)，但能發(fā)生萃取而使溴水褪色，A錯(cuò)誤；在FeBr3作催化劑的條件下，取代反應(yīng)只能發(fā)生在苯環(huán)上，苯環(huán)上還剩5個(gè)氫，但是位置只有三種(即側(cè)鏈的鄰位、間位與對(duì)位)，B正確；苯環(huán)在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；苯環(huán)上的氫原子可以被硝基(—NO2)取代，而發(fā)生硝化反應(yīng)，D正確。 答案　A 變式訓(xùn)練2　將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)所得的產(chǎn)物可能有(　　) A.①②③ B.⑦ C.④⑤⑥⑦ D.全部 答案　C 解析　苯的同系物在Fe催化作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可取代甲基鄰位、間位、對(duì)位上的氫原子，也可以將苯環(huán)上多個(gè)氫原子同時(shí)取代，而在此條件下，甲基上的氫原子不能被取代，因此不可能有物質(zhì)①②③。 1.下列說法中正確的是(　　) A.芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù)) B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng) 答案　D 解析　芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)、且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。 2.苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是(　　) A.都屬于芳香烴　 B.都能使KMnO4酸性溶液褪色 C.都能在空氣中燃燒 D.都能發(fā)生取代反應(yīng) 答案　B 解析　苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 3.某烴的化學(xué)式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則該烴是(　　) 答案　A 解析　A苯環(huán)上的一氯代物有兩種，B有鄰、間、對(duì)三種，C只有一種，D能使溴水褪色，且苯環(huán)上的一氯代物有三種。 4.某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有(　　) A.2種 B.4種 C.3種 D.5種 答案　C 解析　由題意知，該烴應(yīng)是苯的同系物，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，可以表示為C6H5—C4H9，丁基有4種同分異構(gòu)體，由于不能使酸性KMnO4溶液褪色，則符合條件的烴有3種。 [基礎(chǔ)過關(guān)] 一、芳香烴的來源及結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1.芳香烴是指(　　) A.分子里含有苯環(huán)的化合物 B.分子組成符合CnH2n－6通式的一類有機(jī)物 C.分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴 D.苯和苯的同系物的總稱 答案　C 解析　芳香烴是指分子中含有苯環(huán)的烴，C項(xiàng)正確；A項(xiàng)，含苯環(huán)，但未交待是否含其他元素，故錯(cuò)；B項(xiàng)指的是苯的同系物；D項(xiàng)僅包括含一個(gè)苯環(huán)的物質(zhì)，故錯(cuò)。 2.下列說法不正確的是(　　) A.芳香烴主要來源于分餾煤焦油和石油的催化重整 B.苯的同系物均可被酸性高錳酸鉀溶液氧化 C.含苯環(huán)的烴都是芳香烴 D.用分子篩固體催化劑工藝生產(chǎn)乙苯，可大幅度降低對(duì)環(huán)境的污染同時(shí)提高經(jīng)濟(jì)效益 答案　B 解析　不是所有的苯的同系物都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，只有支鏈上與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子的才能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成含苯環(huán)的酸。 二、苯的同系物的性質(zhì) 3.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　) A.甲苯與濃HNO3和濃H2SO4混合能反應(yīng)生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D.1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng) 答案　A 解析　甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，但苯只能引入1個(gè)硝基，而甲苯能引入3個(gè)硝基，所以能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響，故A正確。 4.PX是對(duì)二甲苯的化工簡(jiǎn)稱，是一種重要的化工原料。下列關(guān)于對(duì)二甲苯的說法錯(cuò)誤的是(　　) A.對(duì)二甲苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.對(duì)二甲苯是苯的同系物 C.對(duì)二甲苯難溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有機(jī)溶劑 D.對(duì)二甲苯可發(fā)生取代反應(yīng) 答案　A 解析　對(duì)二甲苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，對(duì)二甲苯的兩個(gè)側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，A不正確；對(duì)二甲苯是苯的同系物，B正確；根據(jù)相似相溶原理，C正確；苯環(huán)及甲基上的氫原子均可以被取代，D正確。 5.下列變化屬于取代反應(yīng)的是(　　) A.苯與溴水混合，水層褪色 B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C.甲苯制三硝基甲苯 D.苯和氫氣在一定條件下生成環(huán)己烷 答案　C 6.下列關(guān)于芳香烴的敘述中不正確的是(　　) A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響 B.苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100～110℃才能生成間二硝基苯，而甲苯在100℃時(shí)即可生成三硝基甲苯，說明甲基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響 C.苯、甲苯等是重要的有機(jī)溶劑，萘(俗稱衛(wèi)生球)是一種重要的綠色殺蟲劑 D.除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應(yīng)后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可 答案　C 三、其他芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 7.甲烷分子中的4個(gè)H原子全部被苯基取代，可得到如下圖所示的分子，對(duì)該分子的描述正確的是(　　) A.分子式為C25H24 B.所有碳原子都在同一平面上 C.此化合物的一硝基取代產(chǎn)物有5種 D.該物質(zhì)為芳香烴 答案　D 解析　A項(xiàng)分子式應(yīng)為C25H20；由甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)可以推知該分子所有碳原子不可能都在同一平面上；此化合物的一硝基取代產(chǎn)物有3種。 8.美國(guó)康乃爾大學(xué)的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一種有機(jī)分子，就像一尊釋迦牟尼佛，因而稱為釋迦牟尼分子(所有原子在同一平面上)。 下列有關(guān)該有機(jī)分子的說法正確的是(　　) A.該有機(jī)物屬于芳香烴 B.該有機(jī)物屬于苯的同系物 C.該有機(jī)物分子中含有20個(gè)碳原子 D.該有機(jī)物一氯代物只有3種 答案　A 解析　苯分子中的氫原子被烷基取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，苯的同系物一定符合通式CnH2n－6(n≥7)，而該分子的分子式為C22H12，不符合苯的同系物的通式，該有機(jī)物的一氯代物有6種。 9.都屬于萘的同系物。萘和萘的同系物分子組成通式是(　　) A.CnH2n－6(n≥11) B.CnH2n－8(n＞10) C.CnH2n－10(n≥10) D.CnH2n－12(n≥10) 答案　D 解析　萘環(huán)有7個(gè)不飽和度，因此萘和萘的同系物分子組成通式是CnH2n＋2－14＝CnH2n－12(n≥10)。 10.IBM的科學(xué)家借助原子顯微鏡，將拍攝到的單個(gè)并五苯分子的照片呈現(xiàn)在人們面前(左圖)。右圖為并五苯的分子模型。 下面關(guān)于并五苯的說法正確的是(　　) A.并五苯由22個(gè)碳原子和22個(gè)氫原子組成 B.并五苯中含有五個(gè)苯環(huán) C.并五苯的一氯代物有6種同分異構(gòu)體 D.并五苯和苯互為同系物 答案　B 解析　從分子模型可得出并五苯的化學(xué)式為C22H14，A項(xiàng)錯(cuò)誤；并五苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；同系物間應(yīng)為結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH2，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 [能力提升] 11.苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下： (R、R′表示烷基或氫原子) (1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________________________________； 乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。 (2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________。 答案　(1)　9 (2) 解析　(1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開討論。題中信息沒有說明什么樣的結(jié)構(gòu)不能被酸性KMnO4溶液氧化為芳香酸，但仔細(xì)分析可以發(fā)現(xiàn)，能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個(gè)共同點(diǎn)——側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和)，兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有33＝9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈。 12.蒽()與苯炔()反應(yīng)生成化合物X(立體對(duì)稱圖形)，如下圖所示： (1)蒽與X都屬于________(填字母)。 a.環(huán)烴b.烴c.不飽和烴 (2)苯炔的分子式為________，苯炔不具有的性質(zhì)是________(填字母)。 a.能溶于水 b.能發(fā)生氧化反應(yīng) c.能發(fā)生加成反應(yīng) d.常溫常壓下為氣體 (3)下列屬于苯的同系物的是________(填字母)。 (4)下列物質(zhì)中，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因加成反應(yīng)而褪色，還能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________(填字母)。 答案　(1)abc　(2)C6H4　ad　(3)D　(4)D 13.苯佐卡因是一種局部麻醉劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 已知：①苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子上連有甲基時(shí)，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牖鶊F(tuán)；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子上連有羧基時(shí)，可在其間位上引入基團(tuán)。 ④—NH2具有較強(qiáng)的還原性和弱堿性。 請(qǐng)以甲苯、乙烯為主要原料合成苯佐卡因，用反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案(注明反應(yīng)條件)。 提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選； ②＋CH3CH2OH＋H2O。 答案　 解析　由的結(jié)構(gòu)可知其是由在Fe、HCl、H2O條件下生成的。根據(jù)題目的信息可知 是由 和CH3CH2OH發(fā)生反應(yīng)得到的，CH3CH2OH是由乙烯和水加成得到的， 是由被酸性KMnO4氧化得到的，而是由CH3發(fā)生硝化反應(yīng)得到的。 [拓展探究] 14.某種苯的同系物0.1mol完全燃燒，生成的氣體通過濃H2SO4，使?jié)釮2SO4增重10.8g，再通過NaOH溶液，氣體減輕39.6g。該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物分別有3種，沒有四氯代物。根據(jù)以上條件，推斷此物質(zhì)的分子式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案　分子式為C9H12，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 解析　1mol該物質(zhì)中含H：2＝12mol， 含C：＝9mol，故分子式為C9H12。 它的同分異構(gòu)體有： ，其中符合題意的只有。