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1、第3課時重要有機物之間的相互轉化專題4第三單元醛羧酸學習目標定位知識內容必考要求加試要求重要有機物之間的相互轉化。c目標定位1.熟知烴和烴的衍生物之間的相互轉化關系。2.掌握構建目標分子骨架，官能團引入、轉化或消除的方法。3.學會有機合成的分析方法，知道常見的合成路線。新知導學達標檢測內容索引新知導學1.寫出下列轉化關系中涉及的有標號的反應的化學方程式。一、有機物之間的轉化關系；。2.試用化學方程式表示用乙醇合成乙二醇的過程，并說明反應類型。(1)，；(2)，；(3)，_。CH2=CH2Cl2 2NaCl消去反應加成反應水解反應(或取代反應)3.烴和烴的衍生物轉化關系如圖所示若以CH3CH2O
2、H為原料合成乙二酸HOOCCOOH依次發(fā)生的反應類型是。消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化歸納總結歸納總結1.有機物的轉化實際是官能團的引入或轉化有機物的轉化實際是官能團的引入或轉化(1)引入或轉化為碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去反應，醇的消去反應，炔烴與氫氣的不完全反應。(2)引入鹵素原子的三種方法：不飽和烴與鹵素單質(或鹵化氫)的加成反應，烷烴、苯及其同系物發(fā)生的反應，醇與的取代反應。(3)在有機物中引入羥基的三種方法：鹵代烴的反應，醛、酮與H2的加成反應，酯的反應。(4)在有機物中引入醛基的兩種方法：的氧化反應，烯烴的氧化反應。加成取代氫鹵酸水解水解醇2.從有機物分子中消除官能團從
3、有機物分子中消除官能團(1)消除不飽和碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，可通過反應。(2)經(jīng)過、與氫鹵酸取代、等反應，都可以消除OH。(3)通過、反應可消除CHO。(4)通過反應可消除酯基。酯化氧化消去加成加成氧化水解例例1可在有機物中引入羥基的反應類型是取代加成消去酯化還原A.B.C. D.解析解析鹵代烴或酯的水解(取代)，烯烴與H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或還原)，均能引入羥基。消去是從分子中消去X或OH形成不飽和鍵，酯化是酸與醇形成酯(減少OH)，這些都不能引入OH。答案解析例例2已知溴乙烷與氰化鈉反應后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)
4、以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個碳原子組成的環(huán)狀結構。(1)反應中屬于取代反應的是_(填序號)。答案解析解析解析本題主要考查了有機物轉化過程中碳鏈的延長和碳環(huán)的生成，延長碳鏈的方法是先引入CN，再進行水解；碳環(huán)的生成是利用酯化反應。A是丙烯，從參加反應的物質來看，反應是加成反應，生成的B是1,2-二溴丙烷；反應是鹵代烴的水解反應，生成的D是1,2-丙二醇；結合題給信息可以確定反應是用CN代替B中的Br，B中有兩個Br，都應該被取代了，生成的C再經(jīng)過水解，生成的E是2-甲基丁二酸。(2)寫出下列物質結構簡式：E_，F(xiàn)_?；虼鸢?.請設計合理方案：以CH2=CH2為原料，合成二、有機合成。答
5、案2.有以下一系列反應，如圖所示，最終產(chǎn)物為草酸()。已知B的相對分子質量比A的大79。試回答下列問題：(1)寫出下列有機物的結構簡式。A_；B_；C_；D_；E_；F_。CH3CH3CH3CH2BrCH2=CH2 CH2BrCH2Br答案解析解析解析結合反應條件可逆推知，A ，碳的骨架未變，AF均含2個C。由M(B)M(A)79知，A中一個H被一個Br取代，A為乙烷。結合反應條件及有機物轉化規(guī)律逆推得轉化過程為。(2)B C的反應類型是_。消去反應答案(3)E F的化學方程式是_。(4)E與乙二酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物的化學方程式是_。答案歸納總結歸納總結有機合成分析方法有機合成分析方法
6、(1)正向合成分析法從已知的原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成目標有機物，其合成示意圖為(2)逆向合成分析法從目標化合物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其合成示意圖為(3)綜合比較法此法采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導的幾種合成途徑進行比較，最后得出最佳合成路線。例例3由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)時，需要經(jīng)過的反應A.加成取代取代取代B.取代加成取代取代C.取代取代加成取代D.取代取代取代加成解析解析考查有機物的合成，一般采用逆推法。根據(jù)有機物的結構簡式可知，化合物
7、是由丙三醇和乙酸通過酯化反應生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3-三氯丙烷通過水解反應生成；生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯氣通過加成反應生成；丙烯通過取代反應即生成CH2ClCH=CH2，所以答案選B。答案解析例例4由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E的流程如下：(1)請寫出下列物質的結構簡式。A._；B._；C._；D._。BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH答案解析解析解析本題為有機合成推斷題，解題的關鍵是熟練掌握烴和烴的衍生物之間的相互轉化，即官能團的相互轉化。由已知物乙烯和最后產(chǎn)物E(一種環(huán)狀酯)，綜合比較乙烯的加成反應物
8、應該是溴水，首先乙烯與溴加成得到1,2-二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化為乙二醛，進而氧化為乙二酸，最后乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應得到乙二酸乙二酯(E)。(3)從有機合成的主要任務角度分析，上述有機合成最突出的特點是_。官能團的相互轉化(2)寫出A水解的化學方程式_。HOCH2CH2OH2NaBr答案學習小結(3)芳香化合物合成路線：芳香酯達標檢測1.由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應類型有A.氧化氧化取代水解B.加成水解氧化氧化C.氧化取代氧化水解D.水解氧化氧化取代答案12345解析123452.以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是答案解析12345解析解
9、析題干中強調的是最合理的方案，A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應時，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應等副反應；B項步驟最少，但取代反應不會停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，浪費原料；C項比D項多一步取代反應，顯然不合理；D項相對步驟少，操作簡單，副產(chǎn)物少，較合理。123453.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應時C=C鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR，可以氧化成RCHO和RCHO，在該條件下烯烴分別被氧化后產(chǎn)物可能有CH3CHO的是A.(CH3)2C=CH(CH2)2CH3B.CH2=CH(CH2)2CH3C.CH3CH=CHCH=CH2D.CH3CH2CH=CHCH2CH
10、3答案解析12345解 析 解 析 烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應時C=C 鍵 發(fā) 生 斷 裂 ，RCH=CHR，可以氧化成RCHO和RCHO，可知要氧化生成CH3CHO，則原烯烴的結構應含有CH3CH=，CH3CH=CHCH=CH2結構中含CH3CH=，所以氧化后能得到CH3CHO。123454.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170在催化劑存在的情況下與氯氣反應在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A.B.C.D.答案解析12345解析解析采取逆向分析可知，乙二酸
11、乙二醛乙二醇1,2-二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應發(fā)生的條件，可知C項設計合理。解析解析根據(jù)流程圖可知，A為乙烯，乙烯與H2O加成生成乙醇，乙醇與C生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個碳，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生-H的取代反應生成CH2=CHCH2Cl。根據(jù)上述分析，B為丙烯，結構簡式為CH2=CHCH3。5.乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：12345(1)B和A為同系物，B的結構簡式為_。答案解析CH2=CHCH3(2)反應的化學方程式為_，其反應類型為_。CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應解析解析反應為乙烯
12、與水發(fā)生加成反應生成乙醇，反應的化學方程式為CH2=CH2H2O CH3CH2OH，反應類型為加成反應。答案解析12345(3)反應的反應類型為_。12345取代反應(或水解反應)解析解析反應是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應生成醇，則反應類型為取代反應(或水解反應)。答案解析(4)C的結構簡式為_。12345HOOCCOOH解析解析根據(jù)上述分析，C為乙二酸，則C的結構簡式為HOOCCOOH。答案解析(5)反應的化學方程式為_。123452CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O答案解析解析解析反應是乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應生成酯和水，反應的化學方程式為2CH3CH2OHHOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。
高中化學 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸 第3課時課件 蘇教版選修51
