2019高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第一篇 題型七 有機化合物教案.doc

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題型七　有機化合物 1.(2018全國Ⅰ卷,8)下列說法錯誤的是(　A　) A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖 B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì) C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色 D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖 解析:果糖為單糖,故A錯誤。 2.(2018全國Ⅱ卷,9)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實驗。 光照下反應(yīng)一段時間后,下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是(　D　) 解析:甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng):CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。黃綠色的氯氣參加了反應(yīng),逐漸減少,因此試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺;反應(yīng)生成的HCl極易溶于水,使試管內(nèi)氣體壓強減小,因此試管內(nèi)液面上升;生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為無色油狀液體,附著在試管壁上,因此試管壁上出現(xiàn)油狀液滴;生成的HCl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴,形成白霧,因此試管中有少量白霧。綜合上述現(xiàn)象,答案選D。 3.(2018全國Ⅰ卷,11)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2,2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是(　C　) A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體 B.二氯代物超過兩種 C.所有碳原子均處同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 解析:中每個碳原子都形成4個共價單鍵,這4個鍵呈四面體狀分布,所有碳原子不可能處于同一平面,C錯誤;環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為,與分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A正確;如、、都是螺[2,2]戊烷的二氯代物,B正確;螺[2,2]戊烷的分子式是C5H8,在理論上,1 mol C5H8與 2 mol H2反應(yīng),生成1 mol C5H12,D正確。 4.(2017全國Ⅰ卷,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是(　D　) A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種 B.b、d、p的二氯代物均只有三種 C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng) D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面 解析:的同分異構(gòu)體除了d和p,也可以是 CH≡C—CH2CH2—C≡CH,故A項錯誤;d的二氯代物可以是、、、、、,多于3種,故B項錯誤;與酸性KMnO4溶液不反應(yīng),故C項錯誤;b、d、p中只有苯環(huán)上的所有原子處于同一平面,故D項正確。 1.此類型題一直是必考內(nèi)容,有些年份甚至?xí)?個選擇題,同時在STSE類型題目、實驗題、NA類型題目也經(jīng)?？疾椤＿@體現(xiàn)了全國卷重視有機化學(xué)的基本特點。 2.此類題目相對來說難點有兩個:一是原子共線、共面問題,二是同分異構(gòu)問題。 考向1　有機物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)綜合判斷 (對應(yīng)學(xué)生用書第30~31頁) 　　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 1.C、H、O、N、X等常見原子成鍵特點 (1)碳原子成鍵特點:C最外層4個電子,差4個達到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所以C形成4個共價鍵。具體類型有 a.4個單鍵:(烷烴與環(huán)烷烴均為此結(jié)構(gòu)); b.2個單鍵+1個雙鍵:(烯烴為此種結(jié)構(gòu)); c.1個單鍵+1個三鍵:(炔烴為這種結(jié)構(gòu)); d.2個雙鍵:(CO2為此結(jié)構(gòu),有機物中這種結(jié)構(gòu)一般不穩(wěn)定); e.3個單鍵+16個大π鍵:(芳香烴及其衍生物為這種結(jié)構(gòu))。 (2)氫原子及鹵素原子(X)成鍵特點:H差1個電子達 2電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),X差1個電子達8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所以H、X一般只能形成單鍵,也就是—H和—X,所以H、X只能處在分子的“端位”,一般不能成環(huán)。 (3)O原子成鍵特點:O是ⅥA族元素,最外層6個電子,差 2個電子達穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所以一般可以形成2個共價鍵,也就是=O或—O—。 (4)N原子成鍵特點:N是ⅤA族元素,最外層5個電子,差 3個電子達穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所以N一般可以形成3個共價鍵,也就是a.1個三鍵:≡N(N2或氰基就是此結(jié)構(gòu));b.1個單鍵+1個雙鍵:—N(嘧啶、嘌呤含有此結(jié)構(gòu));c.3個單鍵:(氨氣、氨基有此結(jié)構(gòu))。注意銨根結(jié)構(gòu)較特殊:+存在一個“配位鍵”,所以形成4個共價鍵。 (5)C、N、O均可成環(huán),也可以成鏈,但H、X(鹵素原因)不能成環(huán)。 2.各類有機物的物理、化學(xué)性質(zhì)以及官能團、反應(yīng)類型、命名等內(nèi)容(參考一輪復(fù)習(xí)資料選修有機化學(xué)知識)。 3.有機物原子共線、共面問題 (1)數(shù)學(xué)背景知識 ①某條直線與某個平面有兩個公共點,則該直線屬于該平面。 ②兩個平面若存在三個不共線的公共點,則兩個平面是同一個平面。 ③若兩個平面具有兩個公共點(或三個共線的公共點),則兩平面相交或是同一個平面。 (2)化學(xué)背景知識 ①結(jié)構(gòu)屬于四面體構(gòu)型(若四個成鍵原子相同一般為正四面體,不同則為變形四面體),一旦出現(xiàn)此種結(jié)構(gòu),則所有原子不可能共線,也不可能共面。 ②凡是雙鍵(或)部位一定屬于平面構(gòu)型。 ③凡是三鍵(或)部位一定屬于直線構(gòu)型。 ④凡是苯環(huán)()部位所有原子一定共平面;另外苯環(huán)“對位”的2個C和2個H一定共直線。 ⑤直鏈狀C鏈上所有碳原子一定不共線,因為鍵角為109.5,所以是鋸齒狀的。但是有可能共面(單鍵旋轉(zhuǎn)造成)。 (3)解題技巧 一要注意:是什么原子(C還是H或O等)共線或共面;是可能還是一定;是最多還是最少。 二要注意:單鍵可以旋轉(zhuǎn)(繞鍵軸旋轉(zhuǎn)),這個就像方向盤,比如CH4的結(jié)構(gòu)。 三要注意:分析共線、共面問題是要找到上述共面、共線的典型結(jié)構(gòu),并整理成與真實結(jié)構(gòu)一樣的形式。 比如結(jié)構(gòu)要整理成正四面體型“”(注意為了看出四面體立體結(jié)構(gòu),所以加了虛線輪廓);雙鍵整理成或;三鍵整理成或;苯環(huán)共線部分(對位)整理成。 例如:整理成 , 在此結(jié)構(gòu)中包括兩個平面結(jié)構(gòu),一個四面體結(jié)構(gòu)和一個共線結(jié)構(gòu)如圖: 。 【例1】 (2016全國Ⅲ卷,10)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法錯誤的是(　C　) A.異丙苯的分子式為C9H12 B.異丙苯的沸點比苯高 C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D.異丙苯和苯為同系物 精講精析:分子式可以用兩個辦法寫出來,一個是分別數(shù)出C和H數(shù)目,方法是“鍵不夠H來湊”,也就是C必須形成4個鍵,差幾個到4就有幾個H以形成C—H鍵;另一個辦法是數(shù)出C數(shù)目,根據(jù)不飽和度計算H;據(jù)此可知異丙苯分子式為C9H12,所以A正確;異丙苯相對分子質(zhì)量大于苯,所以其沸點高于苯,B正確;根據(jù)共平面判斷技巧,如圖中黑點代表的C原子處于三角錐四個頂點上,不可能共平面,所以C錯誤;據(jù)同系物概念,顯然D正確。所以答案為C。 【例2】 (2016全國Ⅰ卷,9)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是(　B　) A.2甲基丁烷也稱為異丁烷 B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng) C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體 D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 精講精析:根據(jù)有機物命名顯然A錯誤;乙烯生成乙醇,不飽和鍵斷裂變?yōu)轱柡玩I,所以屬于加成反應(yīng),B正確;4個碳的碳鏈有兩種異構(gòu):CH3—CH2—CH2—CH3和,一取代物取決于等效氫數(shù)量,上面兩種碳鏈共有四種等效氫,所以一氯代物為4種,C錯誤;油脂不屬于高分子,蛋白質(zhì)屬于高分子,所以D錯誤。 1. (2015全國Ⅰ卷,9)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為(　C　) A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1 解析:由烏洛托品的結(jié)構(gòu)式可知,烏洛托品的分子式為C6H12N4,根據(jù)原子守恒可知,甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為 3∶2。 2.(2017全國Ⅱ卷,10)下列由實驗得出的結(jié)論正確的是(　A　) 實驗 結(jié)論 A 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明 生成的1,2二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t 生成的氯甲烷具有酸性 解析:鈉與水的反應(yīng)比與乙醇劇烈,所以說明水中的氫活性大,B錯誤;乙酸與水垢(即CaCO3)反應(yīng),說明乙酸酸性大于碳酸,C錯誤;CH4與Cl2反應(yīng)后的混合氣體為氯甲烷與HCl,使石蕊變紅的是HCl,而不是氯甲烷,D錯誤。 3.(2016全國Ⅱ卷,8)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是(　B　) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 解析:A中,乙烯分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),乙醇不能發(fā)生加成反應(yīng);B中,苯可以和H2發(fā)生加成反應(yīng),氯乙烯中含碳碳雙鍵,也可發(fā)生加成反應(yīng);C中,乙酸、溴乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng);D中,丙烯分子中含碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),丙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)。 4.(2017全國Ⅲ卷,8)下列說法正確的是(　A　) A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng) B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體 C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物 解析:A中,植物油氫化過程是油中烴基中的與H2的加成反應(yīng),所以A正確;B中,淀粉與纖維素均為混合物,雖分子式相似,但n值不同,故不是同分異構(gòu)體,B錯誤;C中,環(huán)己烷、苯與酸性KMnO4溶液都不反應(yīng),C錯誤;D中,溴苯更易溶于苯,故無法用水分離,D錯誤。 考向2　同分異構(gòu)體數(shù)目判斷 (對應(yīng)學(xué)生用書第32~33頁) 　　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 1.基本思路 (1)首先觀察C、H數(shù)量關(guān)系,大致判斷結(jié)構(gòu)中有無雙鍵、三鍵、環(huán)狀結(jié)構(gòu)或苯環(huán)。 (2)分鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)分別考慮異構(gòu)。 ①鏈狀:先分析碳鏈異構(gòu),再分析官能團位置異構(gòu),最后分析官能團種類異構(gòu)。 ②環(huán)狀:先分析3元環(huán),再分析4元環(huán)……一般最多 6元環(huán),把其他原子連到環(huán)上。 ③苯環(huán)結(jié)構(gòu):要考慮一個側(cè)鏈、兩個側(cè)鏈、三個側(cè)鏈;兩個側(cè)鏈要考慮鄰、間、對異構(gòu),三個側(cè)鏈要運用先定后動法來考慮。 (3)要注意結(jié)構(gòu)簡式盡量整理成對稱結(jié)構(gòu),要注意等效H和等效C取代不會產(chǎn)生同分異構(gòu),要注意H一般不會造成異構(gòu),可以先把H刪除只分析C架構(gòu)造,最后根據(jù)C的4鍵結(jié)構(gòu)補H(規(guī)律:鍵不夠H來湊)。 (4)等效氫:同一個C上的H或處于對稱位置的不同C上的H稱為等效氫,注意分析等效H時,單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不可以旋轉(zhuǎn),要運用空間想象能力去分析,不能在平面上考慮問題。 2.取代法和插入法的運用 (1)形如—X、—OH、—CHO、—COOH、—NH2、—NO2等單臂結(jié)構(gòu)運用取代法。例如:分析C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體,首先拿出一個醛基(—CHO),那么剩余C4結(jié)構(gòu)有兩種碳鏈異構(gòu): 即 醛基取代左側(cè)碳鏈1、2號位的H得到兩種異構(gòu)(1與4,2與3對稱屬于等效取代); 醛基取代右側(cè)碳鏈1、3號位的H得到兩種異構(gòu)(1,2,4對稱屬于等效取代); 最后寫出具體的結(jié)構(gòu)簡式(完整的,不能光寫碳架結(jié)構(gòu))。 (2)形如、—C≡C—、、、等多臂結(jié)構(gòu)運用插入法,注意插入部件是前四者,插入部分為=、≡、、—O—,均為對稱結(jié)構(gòu),最后一個酯基插入部分為(注意此基團左右不對稱,所以有正插、反插兩種形式,當插入位置是左右對稱的話只有一種插入形式)。另外酯基還要進行取代法分析,把C那一端連接H后,即變?yōu)榧姿狨セ?HCOO—)這種單臂結(jié)構(gòu),用左端O的半鍵去取代不同H。 例如:C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu),首先碳鏈異構(gòu)是 雙鍵()插入左側(cè)碳鏈1—2之間,2—3之間(1—2之間與3—4之間等效)得到兩種異構(gòu)體;然后插入右側(cè)碳鏈1—3之間(2—3,4—3與1—3之間等效)又得到一種同分異構(gòu)體。所以共三種異構(gòu)體(寫出其結(jié)構(gòu)簡式)。 再例如:C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體,首先取出一個酯基,剩余C4結(jié)構(gòu),其碳鏈有兩種結(jié)構(gòu): 然后把酯基()插入左側(cè)碳鏈1—2號間(正反各一種);插入2—3號間只有一種;(3—4號間與1—2號間等效);再把酯基插入右側(cè)碳鏈1—3號間(正反各一種)(2—3號間與4—3號間等效)。最后再考慮取代法,先把甲酸酯基(HCOO—)連在左側(cè)碳鏈結(jié)構(gòu)的1號,2號各得一種異構(gòu)體(4號與1號等效,3號與2號等效),再連在右側(cè)碳鏈結(jié)構(gòu)的1號,3號又得兩種異構(gòu)體(1,2,4等效)。總共9種異構(gòu)體。 3.替代法的運用 對于多元取代物(三種以上)同分異構(gòu)種類分析一般用“替代法”。例苯環(huán)上有“6個取代位置(即六個H)”,那么1取代物種類=5取代物種類,2取代物種類=4取代物種類,所以分析5取代物或4取代物時可以分析其1取代物種類或2取代物種類來達到化繁為簡的效果。 【例1】 (2016全國Ⅱ卷,10)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))(　C　) A.7種 B.8種 C.9種 D.10種 精講精析:四個碳的碳鏈異構(gòu)有兩種,即,①正丁烷結(jié)構(gòu)14等效氫,23等效氫,所以其二氯代物有11或44二氯代物一種,22 或33二氯代物一種,14二氯代物一種,12或34二氯代物一種,23二氯代物一種,13或24二氯代物一種,總共6種;②異丁烷124等效氫,所以其二氯代物有11或22或44一種,12或14或24二氯代物一種,13或23或43二氯代物一種,總共3種;所以綜上分析二氯代物總共是9種,答案選C。鏈狀二取代物異構(gòu)體分析可以采取編號分析法,這樣比較嚴謹,不易漏掉同分異構(gòu)體。 【例2】 化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構(gòu)體(包括順反異構(gòu)體)共有(　B　) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 精講精析:根據(jù)分子式C3H5Cl知道相對于飽和態(tài),該物質(zhì)少2H(Cl取代了其中一個H),所以該物質(zhì)有一個雙鍵結(jié)構(gòu)。其碳鏈結(jié)構(gòu)為CH2CH—CH3,有三種等效氫,一氯代物有三種,其中ClCHCH—CH3還存在順反異構(gòu),這樣鏈狀結(jié)構(gòu)異構(gòu)體總共有4種,所以答案為B。 1.(2018遼寧六校協(xié)作體聯(lián)考)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中正確的是(　C　) A.分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體有5種 B.C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體 C.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種 D.新戊烷的二氯代物只有1種同分異構(gòu)體 解析:C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體為丁烷中的1個H原子被—COOH取代,即由丁基與—COOH構(gòu)成,其同分異構(gòu)體數(shù)目與丁基異構(gòu)體數(shù)目相等,—C4H9 異構(gòu)體有 —CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3,故符合條件的有機物的異構(gòu)體數(shù)目為4,所以A選項是錯誤的;C8H10中有4種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體:、、、,故B錯誤;CH3—CH2—CH3 中丙基的同分異構(gòu)體有2種,所以取代苯環(huán)上的氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構(gòu)體,共6種,所以C選項是正確的;新戊烷分子中含有1種H原子,其一氯代物只有1種,二氯代物則有 2種,所以D選項是錯誤的。 2.(2018福建福州模擬)已知一組有機物的分子式通式,按某種規(guī)律排列成下表。 項序 1 2 3 4 5 6 7 …… 通式 C2H4 C2H4O C2H4O2 C3H6 C3H6O C3H6O2 C4H8 …… 各項物質(zhì)均存在數(shù)量不等的同分異構(gòu)體。其中第12項的異構(gòu)體中,屬于酯類的有(不考慮立體異構(gòu))(　B　) A.10種 B.9種 C.8種 D.7種 解析:根據(jù)排列規(guī)律,第12項為C5H10O2,HCOOC4H9(有4種),CH3COOC3H7(有2種),C2H5COOC2H5(有 1種),C3H7COOCH3(有2種),共計9種,B項正確。 3.(2018江西南昌模擬)環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的電子結(jié)構(gòu),一直受到結(jié)構(gòu)和理論化學(xué)家的關(guān)注。根據(jù)其轉(zhuǎn)化關(guān)系,判斷下列說法正確的是(　D　) A.b的一氯取代物只有2種 B.b易發(fā)生加成、氧化、縮聚反應(yīng) C.p的所有原子都在一個平面內(nèi) D.m的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有5種 解析:b分子中只含有一類氫原子,其一氯取代物只有 1種,A錯誤;b分子中含有碳碳雙鍵,易發(fā)生加成、氧化、加聚反應(yīng),不能發(fā)生縮聚反應(yīng),B錯誤;p分子中碳原子均是飽和碳原子,因此p分子中的所有原子不可能都在一個平面內(nèi),C錯誤;m的分子式為C7H8O,屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體可以是苯甲醇或苯甲醚或是含有甲基和酚羥基的酚類(有鄰、間、對三種),共計是5種,D正確。 4.(2018天津?qū)氎姘诵Ｂ?lián)考)組成為C4H10O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有(　C　) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解析:組成為C4H10O的飽和一元醇可以看作是丁烷分子中的1個氫原子被羥基取代,由于丁基有4種不同的結(jié)構(gòu):—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3,則組成為C4H10O的飽和一元醇有4種同分異構(gòu)體,或者分析四碳結(jié)構(gòu)有4種等效氫,所以其一羥基取代物為4種。