新標(biāo)人教版高中化學(xué)選修全冊(cè)教案.doc
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. 課題:第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、了解有機(jī)化合物常見(jiàn)的分類方法 2、了解有機(jī)物的主要類別及官能團(tuán) 過(guò)程 方法 根據(jù)生活中常見(jiàn)的分類方法,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分類的必要性。利用投影、動(dòng)畫(huà)、多媒體等教學(xué)手段,演示有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子模型,掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的相似性。 價(jià)值觀 體會(huì)物質(zhì)之間的普遍聯(lián)系與特殊性,體會(huì)分類思想在科學(xué)研究中的重要意義 重 點(diǎn) 了解有機(jī)物常見(jiàn)的分類方法; 難 點(diǎn) 了解有機(jī)物的主要類別及官能團(tuán) 板 書(shū) 設(shè) 計(jì) 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類 一、按碳的骨架分類 二、按官能團(tuán)分類 教學(xué)過(guò)程 [引入]我們知道有機(jī)物就是有機(jī)化合物的簡(jiǎn)稱,最初有機(jī)物是指有生機(jī)的物質(zhì),如油脂、糖類和蛋白質(zhì)等,它們是從動(dòng)、植物體中得到的,直到1828年,德國(guó)科學(xué)家維勒發(fā)現(xiàn)由無(wú)機(jī)化合物通過(guò)加熱可以變?yōu)槟蛩氐膶?shí)驗(yàn)事實(shí)。我們先來(lái)了解有機(jī)物的分類。 [板書(shū)]第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類 [講]高一時(shí)我們學(xué)習(xí)過(guò)兩種基本的分類方法—交叉分類法和樹(shù)狀分類法,那么今天我們利用樹(shù)狀分類法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類。今天我們利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的差異做分類標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法:一是按照構(gòu)成有機(jī)物分子的碳的骨架來(lái)分類;二是按反映有機(jī)物特性的特定原子團(tuán)來(lái)分類。 [板書(shū)]一、按碳的骨架分類 鏈狀化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3) (碳原子相互連接成鏈) 有機(jī)化合物 脂環(huán)化合物(如 )不含苯環(huán) 環(huán)狀化合物 芳香化合物(如 )含苯環(huán) [講]在這里我們需要注意的是,鏈狀化合物和脂環(huán)化合物統(tǒng)稱為脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯環(huán)的化合物,其又可根據(jù)所含元素種類分為芳香烴和芳香烴的衍生物。而芳香烴指的是含有苯環(huán)的烴,其中的一個(gè)特例是苯及苯的同系物,苯的同系物是指有一個(gè)苯環(huán),環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。除此之外,我們常見(jiàn)的芳香烴還有一類是通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。 [過(guò)]烴分子里的氫原子可以被其他原子或原子團(tuán)所取代生成新的化合物,這種決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán),下面讓我們先來(lái)認(rèn)識(shí)一下主要的官能團(tuán)。 [板書(shū)]二、按官能團(tuán)分類 [投影]P4表1-1 有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物 認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的官能團(tuán) [講]官能決定了有機(jī)物的類別、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。一般地,具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì),具有多種官能團(tuán)的化合物應(yīng)具有各個(gè)官能團(tuán)的特性。我們知道,我們把這種結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相關(guān)一個(gè)或若干CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。 常見(jiàn)有機(jī)物的通式 烴 鏈烴(脂肪烴) 烷烴(飽和烴) CnH2n+2 無(wú)特征官能團(tuán),碳碳單鍵結(jié)合 不飽和烴 烯烴 CnH2n 含有一個(gè) 炔烴 CnH2n-2 含有一個(gè)—C≡C— 二烯烴 CnH2n-2 含有兩個(gè) 飽和環(huán)烴 環(huán)烷烴 CnH2n 單鍵成環(huán) 不飽和環(huán)烴 環(huán)烯烴 CnH2n-2 成環(huán),有一個(gè)雙鍵 環(huán)炔烴 CnH2n-4 成環(huán),有一個(gè)叁鍵 環(huán)二烯烴 CnH2n-4 苯的同系物 CnH2n-6 稠環(huán)芳香烴 [小結(jié)]本節(jié)課我們要掌握的重點(diǎn)就是認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的官能團(tuán),能按官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類。 [課后練習(xí)]按官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,你能指出下列有機(jī)物的類別嗎? 教學(xué)反思: 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ;了解碳原子雜化方式與結(jié)構(gòu) 2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和同分異構(gòu)體 過(guò)程 方法 通過(guò)對(duì)同分異構(gòu)體各題型的練習(xí),要分析總結(jié)出對(duì)解題具有指導(dǎo)意義的規(guī)律、方法、結(jié)論,從“思考會(huì)”轉(zhuǎn)變成“會(huì)思考”,真正提高學(xué)生的思維能力,對(duì)同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象有一個(gè)整體的認(rèn)識(shí),能準(zhǔn)確判斷同分異構(gòu)體及其種類的多少 態(tài)度 價(jià)值觀 1、體會(huì)物質(zhì)之間的普遍性與特殊性 2、認(rèn)識(shí)到事物不能只看到表面,要透過(guò)現(xiàn)象看本質(zhì) 重 點(diǎn) 有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 難 點(diǎn) 同分異構(gòu)體相關(guān)題型及解題思路 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書(shū) 設(shè) 計(jì) 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 1、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能 2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1、烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 2、烯烴同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)步驟 (1)先寫(xiě)出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (2)從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā),變動(dòng)不飽和鍵的位置。 烯烴同分異構(gòu)體包括官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu) 教學(xué)過(guò)程 第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) [講]僅由氧元素和氫元素構(gòu)成的化合物,至今只發(fā)現(xiàn)了兩種:H2O和H2O2,而僅由碳元素和氫元素構(gòu)成的化合物卻超過(guò)了幾百萬(wàn)種,這正是由于有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)所決定的。 碳原子最外層有4個(gè)電子,不易失去或獲得電子而形成陽(yáng)離子或陰離子。碳原子通過(guò)共價(jià)鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價(jià)化合物。科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明,甲烷分子里,1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,構(gòu)成以碳原子位中心,4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu)。鍵角均為109o28’。 [板書(shū)]1、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能 [投影]鍵長(zhǎng):原子核間的距離稱為鍵長(zhǎng),越小鍵能越大,鍵越穩(wěn)定。 鍵角:分子中1個(gè)原子與另外2個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的夾角,決定了分子的空間構(gòu)型。 鍵能:以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子,裂解成原子時(shí)所吸收的能量稱為鍵能,鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定 [觀察與思考]觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系? [投影] 碳原子成鍵規(guī)律小結(jié): 1、當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。 2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí),形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí),形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 4、烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。 2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 [講]結(jié)構(gòu)式:有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子(一個(gè)共價(jià)鍵)用一根短線表示,將有機(jī)物分子中的原子連接起來(lái),若省略碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I等短線,成為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。若將碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子,稱為鍵線式。 [板書(shū)]二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 [投影復(fù)習(xí)] 1、同系物:結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物稱為同系物。特點(diǎn)是物理性質(zhì)遞變,化學(xué)性質(zhì)相似。 2、同分異構(gòu)體:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。 [講]對(duì)于某一烷烴分子怎樣判斷它是否具有同分異構(gòu)體,如有,又具有幾種同分異構(gòu)體,這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)一個(gè)很重要的內(nèi)容。我們必須學(xué)會(huì)判斷并能夠書(shū)寫(xiě)。今天,我們將學(xué)習(xí)一種常用的書(shū)寫(xiě)方法—縮鏈法(減碳對(duì)稱法)。 [板書(shū)]1、烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) [點(diǎn)擊試題]例1、 的同分異構(gòu)體 第一步:所有碳,一直鏈。 第二步:原直鏈,縮一碳??s下的碳,作支鏈。 第三步:原直鏈,再縮一碳;縮下的碳,都作支鏈。 [講]縮去的兩個(gè)碳原子可作為兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基。 [問(wèn)]①兩個(gè)甲基怎么連接?(只能同時(shí)連在第2個(gè)碳原予上) (注意:第2號(hào)碳已飽和,即使有碳原子也不能再連接在這同一個(gè)碳原子上了;除第2號(hào)碳原子外,四個(gè)碳原于是完全等效的) ②作為乙基,它不能連在頂端的碳原子上,能否連接到第2個(gè)碳原子上? [小結(jié)]①要按照程序依次書(shū)寫(xiě),以防遺漏。 ②每一步中要注意等效碳原子,以防重復(fù)。 [隨堂練習(xí)]寫(xiě)出己烷各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 [講]以上這種由于碳鏈骨架不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)。 [板書(shū)]碳鏈異構(gòu) [進(jìn)]對(duì)于碳鏈異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)一般采用的方法是“減碳對(duì)稱法”。包括兩注意(選擇最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈,找出中心對(duì)稱線),三原則(對(duì)稱性原則、有序性原則、互補(bǔ)性原則)、四順序(主鏈由長(zhǎng)到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間)、 [問(wèn)]烴的同分異構(gòu)體是否只有碳鏈異構(gòu)一種類型呢? [講]我們學(xué)習(xí)了烯烴的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)就知道了。 [板書(shū)]2、烯烴同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)步驟 ?。?)先寫(xiě)出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (2)從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā),變動(dòng)不飽和鍵的位置。 [點(diǎn)擊試題]例2、 寫(xiě)出分子式為的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;(共5種) [隨堂練習(xí)]1、寫(xiě)出C5H11Cl的同分異構(gòu)體 2、寫(xiě)出分子式為C5H10O的醛的同分異構(gòu)體 [投影小結(jié)]等效氫原則 1、同一碳原子上的氫等效 2、同一個(gè)碳上連接的相同基團(tuán)上的氫等效 3、互為鏡面對(duì)稱位置上的氫等效。 [小結(jié)并板書(shū)]烯烴同分異構(gòu)體包括 [講]上面已經(jīng)學(xué)了碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu),剛才所學(xué)的烯烴由于雙鍵在碳鏈中位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫位置異構(gòu)。還有一種同分異構(gòu)類型是官能團(tuán)異構(gòu)。如乙醇和甲醚:CH3—CH2—OH(乙醇,官能團(tuán)是羥基—OH),CH3—O—CH3(甲醚,官能團(tuán)是醚鍵 ),像這種有機(jī)物分子式相同,但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體叫官能團(tuán)異構(gòu)。 [板書(shū)]官能團(tuán)異構(gòu) [小結(jié)] 教學(xué)反思: 課題:第一章 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 理解烴基和常見(jiàn)的烷基的意義,掌握烷烴的習(xí)慣命名法以及系統(tǒng)命名法,能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫(xiě)出名稱并能根據(jù)命名寫(xiě)出結(jié)構(gòu)式 過(guò)程 與 方法 1、 引導(dǎo)學(xué)生自主學(xué)習(xí),培養(yǎng)學(xué)生分析、歸納、比較能力 2、通過(guò)觀察有機(jī)物分子模型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式,掌握烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及命名。 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 1、體會(huì)物質(zhì)與名字之間的關(guān)系 2、通過(guò)練習(xí)書(shū)寫(xiě)丙烷CH3CH2CH3 分子失去一個(gè)氫原子后形成的兩種不同烴基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。體會(huì)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)目越多,結(jié)構(gòu)會(huì)越復(fù)雜,同分異構(gòu)體數(shù)目也越多。體會(huì)習(xí)慣命名法在應(yīng)用中的局限性,激發(fā)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的熱情。 重 點(diǎn) 烷烴的系統(tǒng)命名法 難 點(diǎn) 命名與結(jié)構(gòu)式間的關(guān)系 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書(shū) 設(shè) 計(jì) 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一、烷烴的命名 1、習(xí)慣命名法 2、系統(tǒng)命名法 (1)定主鏈,最長(zhǎng)稱“某烷”。 (2)編號(hào),最簡(jiǎn)最近定支鏈所在的位置。 最小原則: 最簡(jiǎn)原則: (3)把支鏈作為取代基,從簡(jiǎn)到繁,相同合并。 (4)當(dāng)有相同的取代基,則相加,然后用大寫(xiě)的二、三、四等數(shù)字表示寫(xiě)在取代基前面。 二、烯烴和炔烴的命名 1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。 2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 三、苯的同系物的命名 3、把支鏈作為取代基,從簡(jiǎn)到繁,相同合并;用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 教學(xué)過(guò)程 [引入]在高一時(shí)我們就學(xué)習(xí)了烷烴的一種命名方法—習(xí)慣命名法,但這種方法有很大的局限性,由于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜,種類繁多,又普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。 為了使每一種有機(jī)化合物對(duì)應(yīng)一個(gè)名稱,進(jìn)行系統(tǒng)的命名是必要、有效的科學(xué)方法。烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ),其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來(lái)的。 [板書(shū)]第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一、烷烴的命名 1、習(xí)慣命名法 [投影] 正戊烷 異戊烷 新戊烷 [板書(shū)]2、系統(tǒng)命名法 (1)定主鏈,最長(zhǎng)稱“某烷”。 [講]選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。碳原子數(shù)在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子數(shù)在11個(gè)以上的則用中文數(shù)字表示。 [隨堂練習(xí)]確定下列分子主鏈上的碳原子數(shù) [板書(shū)](2)編號(hào),最簡(jiǎn)最近定支鏈所在的位置。 [講]把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn),用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位,以確定支鏈所在的位置。 [講]在這里大家需要注意的是,從碳鏈任何一端開(kāi)始,第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí),則從較簡(jiǎn)單的一端開(kāi)始編號(hào),即最簡(jiǎn)單原則;有多種支鏈時(shí),應(yīng)使支鏈位置號(hào)數(shù)之和的數(shù)目最小,即最小原則。 [板書(shū)]最小原則:當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí),以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。 [板書(shū)]最簡(jiǎn)原則:當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時(shí),選支鏈最簡(jiǎn)單的一條為主鏈。 [板書(shū)](3)把支鏈作為取代基,從簡(jiǎn)到繁,相同合并。 [講]把取代基的名稱寫(xiě)在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置,并在號(hào)數(shù)后連一短線,中間用“–”隔開(kāi)。(烴基:烴失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)。) [板書(shū)](4)當(dāng)有相同的取代基,則相加,然后用大寫(xiě)的二、三、四等數(shù)字表示寫(xiě)在取代基前面。 [講]但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“,”隔開(kāi);如果幾個(gè)取代基不同,就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,復(fù)雜的寫(xiě)在后面。 [隨堂練習(xí)]給下列烷烴命名 [投影小結(jié)]1.命名步驟: (1)找主鏈------最長(zhǎng)的主鏈; (2)編號(hào)-----靠近支鏈(小、多)的一端; (3)寫(xiě)名稱-------先簡(jiǎn)后繁,相同基請(qǐng)合并. 2.名稱組成: 取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱 3.數(shù)字意義: 阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個(gè)數(shù) 烷烴的系統(tǒng)命名遵守:1、最長(zhǎng)原則2、最近原則3、最小原則4、最簡(jiǎn)原則 [過(guò)渡]前面已經(jīng)講過(guò),烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ),其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來(lái)的。下面,我們來(lái)學(xué)習(xí)烯烴和炔烴的命名。 [板書(shū)]二、烯烴和炔烴的命名 [講]有了烷烴的命名作為基礎(chǔ),烯烴和炔烴的命名就相對(duì)比較簡(jiǎn)單了。步驟如下: [板書(shū)]1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。 [板書(shū)]2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 [板書(shū)]3、把支鏈作為取代基,從簡(jiǎn)到繁,相同合并;用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 [隨堂練習(xí)]給下列有機(jī)物命名 [講]在這里我們還需注意的是支鏈的定位要服從于雙鍵或叁鍵的定位。 [隨堂練習(xí)]給下列有機(jī)物命名 [講]接下來(lái)我們學(xué)習(xí)苯的同系物的命名。 [板書(shū)]三、苯的同系物的命名 [講]苯的同系物的命名是以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈,后讀苯環(huán)。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,表示如下: 甲苯 乙苯 [講]如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后,則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同,可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來(lái)表示: 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 [講]若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào),則鄰二甲苯也可叫做1,2—二甲苯;間二甲苯叫做1,3—二甲苯;對(duì)二甲苯叫做1,4—二甲苯。 [講]若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí),則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào),編號(hào)時(shí)從小的取代基開(kāi)始,并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。 [講]當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí),可將苯作為取代基。 [課后練習(xí)] 一、寫(xiě)出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 1、 3,3-二乙基戊烷 2、 2,2,3-三甲基丁烷 3、 2-甲基-4-乙基庚烷 教學(xué)反思: 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(一) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 與 技能 1、了解怎樣研究有機(jī)化合物應(yīng)采取的步驟和方法 2、掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法 3、掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能 過(guò)程 方法 1、通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí),了解分離提純的常見(jiàn)方法 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,體驗(yàn)科學(xué)研究的艱辛和喜悅,感受化學(xué)世界的奇妙與和諧 重 點(diǎn) 有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理 難 點(diǎn) 有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理 教學(xué)過(guò)程 [引入]我們已經(jīng)知道,有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么,該怎樣對(duì)有機(jī)物進(jìn)行研究呢?一般的步驟和方法是什么? 這就是我們這節(jié)課將要探討的問(wèn)題。 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 [講]從天然資源中提取有機(jī)物成分,首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物,得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料,或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此,必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟:P17 [思考與交流]分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么? 1.不引入新雜質(zhì); 2.不減少提純物質(zhì)的量; 3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法; 4.可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件 [講]首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)學(xué)習(xí)第一步——分離和提純。 一、分離、提純 [講]提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多,基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來(lái)我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。 1、蒸餾 [講]蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì),而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng),與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)(一般約大于30oC),就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。 定義:利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同,使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā),再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過(guò)程。 要求:含少量雜質(zhì),該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性,且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大(大于30℃ )。 演示實(shí)驗(yàn)1-1 含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 所用儀器:鐵架臺(tái)(鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、接受器等。 實(shí)驗(yàn)基本過(guò)程: P17 [強(qiáng)調(diào)]特別注意:冷凝管的冷凝水是從下口進(jìn)上口出。 小結(jié):蒸餾的注意事項(xiàng) 1、注意儀器組裝的順序:“先下后上,由左至右”; 2、不得直接加熱蒸餾燒瓶,需墊石棉網(wǎng); 3、蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多不超過(guò)容積的1/3;不得將全部溶液蒸干; 4、需使用沸石(防止暴沸) ; 5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反(逆流:下進(jìn)上出); 6、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測(cè)量餾出蒸氣的溫度; [投影]演示實(shí)驗(yàn)1-2 (要求學(xué)生認(rèn)真觀察,注意實(shí)驗(yàn)步驟) 高溫溶解―――趁熱過(guò)濾――-冷卻結(jié)晶 稱量-溶解-攪拌-加熱-趁熱過(guò)濾-降溫、冷卻、結(jié)晶-過(guò)濾-洗滌烘干 2、結(jié)晶和重結(jié)晶 [投影]演示實(shí)驗(yàn)1-2 高溫溶解―――趁熱過(guò)濾――-冷卻結(jié)晶 稱量-溶解-攪拌-加熱-趁熱過(guò)濾-降溫、冷卻、結(jié)晶-過(guò)濾-洗滌烘干 (1)定義:重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程,是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。 [投影]重結(jié)晶常見(jiàn)的類型 (1)冷卻法:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體,此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。 (2)蒸發(fā)法:此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液,如粗鹽的提純。 (3)重結(jié)晶:將以知的晶體用蒸餾水溶解,經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更純凈的晶體的過(guò)程。 [講]若雜質(zhì)的溶解度很小,則加熱溶解,趁熱過(guò)濾,冷卻結(jié)晶;若溶解度很大,則加熱溶解,蒸發(fā)結(jié)晶 [講]重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?,要求該溶劑:?)雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。 (2)溶劑的選擇: 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大,易于除去; 被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度,受溫度影響較大。 3、萃取 (1)所用儀器:燒杯、漏斗架、分液漏斗。 (2)萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?,用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái),前者稱為萃取劑,一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。 分液:利用互不相溶的液體的密度不同,用分液漏斗將它們一一分離出來(lái)。 [投影]基本操作: .檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液; .將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔,使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出 .使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時(shí)關(guān)閉活塞,不要讓上層液體流出 .分液漏斗中的下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出。 [投影]注意事項(xiàng): 、萃取劑必須具備兩個(gè)條件:一是與溶劑互不相溶;二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。 、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。 、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行,分液是萃取操作的一個(gè)步驟,必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。 、分液時(shí),打開(kāi)分液漏斗的活塞,將下層液體從漏斗頸放出,當(dāng)下層液體剛好放完時(shí),要立即關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出。 學(xué)生閱讀[科學(xué)視野] [小結(jié)]本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法;有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問(wèn)題 教學(xué)反思: 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(二) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與數(shù)據(jù)處理方法 過(guò)程 與 方法 1、通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析,初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法,并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式 2、通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí),了解燃燒法測(cè)定有機(jī)物的元素組成,了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用,體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程 重 點(diǎn) 有機(jī)化合物組成元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法 難 點(diǎn) 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書(shū) 設(shè) 計(jì) 二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 1、元素分析 2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法(MS) (1) 質(zhì)譜法的原理: 三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1、紅外光譜(IR) (1)原理: (2)作用:推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。 2、核磁共振氫譜(NMR,nuclear magnetic resonance) (1)原理: (2)作用: ①吸收峰數(shù)目=氫原子類型 ②不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個(gè)數(shù)之比 教學(xué)過(guò)程 [引入]上節(jié)課我們已經(jīng)對(duì)所要研究的有機(jī)物進(jìn)行了分離和提純,接下來(lái)進(jìn)行第二步——元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式。 [板書(shū)]二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 1、元素分析 [思考與交流]如何確定有機(jī)化合物中C、H元素的存在? [講]定性分析:確定有機(jī)物中含有哪些元素。一般講有機(jī)物燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為:C→CO2,H→H2O,若有機(jī)物完全燃燒,產(chǎn)物只有CO2和H2O,則有機(jī)物組成元素可能為C、H或C、H、O。 定量分析:確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(現(xiàn)代元素分析法) [講]元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒,分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物,并作定量測(cè)定,通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。 閱讀例題P20 例、某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。(1)試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式(分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比)。 [講]實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別:實(shí)驗(yàn)式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。 [思考與交流]若要確定它的分子式,還需要什么條件? [講]確定有機(jī)化合物的分子式的方法: (一)由物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→ 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 → 有機(jī)物分子式 (二)有機(jī)物分子式 ← 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) ← 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 ← 1mol物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 ←1mol物質(zhì)中各種原子(元素)的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子(元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 [投影總結(jié)]確定有機(jī)物分子式的一般方法. (1)實(shí)驗(yàn)式法: ①根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比(最簡(jiǎn)式)。 ②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)。 (2)直接法: ①求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量) ②根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。 確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有: (1)M = m/n (2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D,M1 = DM2 (3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L, M = 22.4L/mol ?ρg/L [講]有機(jī)物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說(shuō)以上所學(xué)的方法是用推算的方法來(lái)確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后,還可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,比如——質(zhì)譜法。 2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法(MS) (1) 質(zhì)譜法的原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,在磁場(chǎng)的作用下,由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 [強(qiáng)調(diào)]以乙醇為例,質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A(指乙醇)的相對(duì)分子質(zhì)量。 [投影]圖1-15 [思考與交流]質(zhì)荷比是什么?如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量? 分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。 由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。 [過(guò)渡]好了,通過(guò)測(cè)定,現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體,那么,該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢?下面介紹兩種物理方法。 [板書(shū)]三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1、紅外光譜(IR) [板書(shū)](1)原理:由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 (2)作用:推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。 [講]從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動(dòng)吸收,可以判斷A是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌褯](méi)有O—H鍵。 [投影]圖1-17 [講]從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上,波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生,波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生;在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習(xí)慣上稱為指紋區(qū)),主要由C-C、C-O單鍵的各種振動(dòng)產(chǎn)生。要說(shuō)明的是,某些化學(xué)鍵所對(duì)應(yīng)的頻率會(huì)受諸多因素的影響而有小的變化。 [點(diǎn)擊試題]有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 C—O—C 對(duì)稱CH2 對(duì)稱CH3 ANS:(CH3—CH2—O—CH2—CH3) [板書(shū)]2、核磁共振氫譜(NMR) [講]在核磁共振分析中,最常見(jiàn)的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二:一是出現(xiàn)幾種信號(hào)峰,它表明氫原子的類型,二是共振峰所包含的面積比,它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。 (1)原理:氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 [講]有機(jī)物分子中的氫原子核,所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同),表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號(hào)為δ)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰;且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡(jiǎn)稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。 (2)作用:不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。 ①吸收峰數(shù)目=氫原子類型 ②不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個(gè)數(shù)之比 [講]未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說(shuō)明A只能是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。 [投影] 圖1一19未知物A的核磁共振氫譜 圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜 [列題]一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在,核磁共振氫譜列如下圖: ①寫(xiě)出該有機(jī)物的分子式:C4H6O O ②寫(xiě)出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: H—C—CH=CHCH3 有四類不同信號(hào)峰,有機(jī)物分子中有四種不同類型的H。 [小結(jié)]本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。 [課后練習(xí)] 1、有機(jī)物中含碳40﹪、氫6.67﹪,其余為氧,又知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60。求該有機(jī)物的分子式。 (C2H4O2) 3、燃燒某有機(jī)物A 1.50g,生成1.12L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2和0.05mol H2O 。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04,求該有機(jī)物的分子式。 (CH2O) 4、分子式為C2H6O的有機(jī)物,有兩種同分異構(gòu)體,乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3),則通過(guò)下列方法,不可能將二者區(qū)別開(kāi)來(lái)的是( ) A、紅外光譜 B、1H核磁共振譜 C、質(zhì)譜法 D、與鈉反應(yīng) 5、某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______ 教學(xué)反思: 課題:第二章 第一節(jié) 脂肪烴(1) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、 了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化 2、 了解烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 過(guò)程 與 方法 1、 注意不同類型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對(duì)比 2、 善于運(yùn)用形象生動(dòng)的實(shí)物、模型、計(jì)算機(jī)課件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會(huì)方法、形成能力 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)果和性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想 重 點(diǎn) 烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 烯烴的順?lè)串悩?gòu) 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書(shū) 設(shè) 計(jì) 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴 一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene) 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式: (1) 烷烴: (2) 烯烴: 2、物理性質(zhì) 3、基本反應(yīng)類型 (1) 取代反應(yīng): (2) 加成反應(yīng):(3) 聚合反應(yīng): 4、烷烴化學(xué)性質(zhì)(與甲烷相似)烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 (1)取代反應(yīng): (2)氧化反應(yīng): 5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(與乙烯相似) (1)加成反應(yīng) (2)氧化反應(yīng) 燃燒:使酸性KMnO4 溶液褪色: 催化氧化:2R—CH=CH2 + O2 2RCH3 (3) 加聚反應(yīng) 6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì) (1)二烯烴的加成反應(yīng):(1,4一加成反應(yīng)是主要的) (2) 加聚反應(yīng): n CH2=CHCH=CH2 (順丁橡膠) 教學(xué)過(guò)程 備注 [引入]同學(xué)們,從這節(jié)課開(kāi)始我們來(lái)學(xué)習(xí)第二章的內(nèi)容——烴和鹵代烴。甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素,它們都是碳?xì)浠衔?,又稱烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同,烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物,是烴的衍生物的一種。我們先來(lái)學(xué)習(xí)第一節(jié)——脂肪烴。 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴 一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene) 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式: (1) 烷烴:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:CnH2n+2 (n≥1) (2) 烯烴:分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴) 通式:CnH2n (n≥2) [講]接下來(lái)大家通過(guò)下表中給出的數(shù)據(jù),仔細(xì)觀察、思考、總結(jié),看自己能得到什么信息? [思考與交流] 學(xué)生閱讀 表2—1和表2—2:分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度。請(qǐng)你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù),以分子中碳原子數(shù)為橫坐標(biāo),以沸點(diǎn)或相對(duì)密度為縱坐標(biāo),制作分子中碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化的曲線圖。通過(guò)所繪制的曲線圖你能得到什么信息? [投影]表2—1 部分烷烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度 表2-2 部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度 [動(dòng)手]繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化曲線圖: [投影結(jié)果] [總結(jié)]烷烴和烯烴溶沸點(diǎn)變化規(guī)律:原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)的高低與分子間引力--范德華引力(包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力)有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多,分子間的力就越大。支鏈增多時(shí),使分子間的距離增大,分子間的力減弱,因而沸點(diǎn)降低。 2、物理性質(zhì) (1) 物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性變化,沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大; (2) 碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。 (3) 常溫下的存在狀態(tài),也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過(guò)渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(17≤n)。 (4) 烴的密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。 閱讀P29[思考與交流]寫(xiě)出其反應(yīng)的化學(xué)方程式,指出反應(yīng)類型并說(shuō)說(shuō)你的分類依據(jù) [投影] (1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應(yīng):_________; (2)乙烯與溴的反應(yīng):_________________; (3)乙烯與水的反應(yīng):_________________; (4)乙烯生成聚乙烯的反應(yīng):_________________ 3、基本反應(yīng)類型 (1) 取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。 (2) 加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反應(yīng):由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。 閱讀P30[學(xué)與問(wèn)]下面我們來(lái)回憶一下甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) [投影] [過(guò)渡]我們知道同系物的結(jié)構(gòu)相似,相似的結(jié)構(gòu)決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學(xué)性質(zhì)。 光照 [板書(shū)]4、烷烴化學(xué)性質(zhì)(與甲烷相似)烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 (1)取代反應(yīng):CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl 點(diǎn)燃 3n+1 2 (2)氧化反應(yīng)----可燃性 CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O (3) 分解反應(yīng) [講]烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般穩(wěn)定。在通常狀況下,烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷烴也能發(fā)生上述反應(yīng)。 [講]烯烴的化學(xué)性質(zhì)與其代表物乙烯相似,容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(與乙烯相似) (1)加成反應(yīng):(以丙烯為例。要求學(xué)生練習(xí)) (2)氧化反應(yīng) 燃燒:CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液褪色: R—CH=CH2R—COOH + CO2 (3) 加聚反應(yīng) [投影練習(xí)]請(qǐng)以丙烯和2-丁烯為例來(lái)書(shū)寫(xiě)加聚反應(yīng)方程式 6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì) [講]二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似,由于含有雙鍵,也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1,3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應(yīng)。 [講]當(dāng)兩個(gè)雙鍵一起斷裂,同時(shí)又生成一個(gè)新的雙鍵,溴原子連接在1、4兩個(gè)碳原子上,即1、4加成反應(yīng) (1)二烯烴的加成反應(yīng):(1,4一加成反應(yīng)是主要的) [講]若兩個(gè)雙鍵中的一個(gè)比較活潑的鍵斷裂,溴原子連接在1、2兩個(gè)碳原子上,即1、2加成反應(yīng) [講]以上兩種加成是二烯烴與溴等物質(zhì)的量加成,若要完全發(fā)生加成反應(yīng),1 mol 的二烯烴需要2 mol 的溴, CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br [講]二烯烴可發(fā)生加聚反應(yīng),如 (2) 加聚反應(yīng) n CH2=CHCH=CH2 (順丁橡膠) [小結(jié)]烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) [課后練習(xí)] 教學(xué)反思: 第二章 第一節(jié) 脂肪烴(2) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、 掌握烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì) 2、 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 過(guò)程 方法 1、 要注意充分發(fā)揮學(xué)生的主體性 2、 培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰吞骄磕芰? 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 在實(shí)踐活動(dòng)中,體會(huì)有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用,同時(shí)關(guān)注有機(jī)物的合理使用 重 點(diǎn) 炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書(shū) 設(shè) 計(jì) 二、烯烴的順?lè)串悩?gòu) 1、順?lè)串悩?gòu) 2、形成條件: (1)具有碳碳雙鍵 (2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán). 三、炔烴:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。 1、乙炔的結(jié)構(gòu):分子式:C2H2,實(shí)驗(yàn)式:CH,電子式: 結(jié)構(gòu)式:H-C≡C-H,分子構(gòu)型:直線型,鍵角:180° 2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取 3、乙炔的性質(zhì):乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體,微溶于水。 (1)氧化反應(yīng):①可燃性(明亮帶黑煙)2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O ②易被KMnO4酸性溶液氧化(叁鍵斷裂) (2)加成反應(yīng):乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng) 四、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用 教學(xué)過(guò)程 備注 [練習(xí)]寫(xiě)出戊烯的同分異構(gòu)體:思考以下兩種結(jié)構(gòu)是否相同? 二、烯烴的順?lè)串悩?gòu) [講]在烯烴中,由于雙鍵的存在,除因雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體外,在烯烴中還有一種稱為順?lè)串悩?gòu)(也稱幾何異構(gòu))的現(xiàn)象。當(dāng)C=C雙鍵上的兩個(gè)碳原子所連接的原子或原子團(tuán)不相同時(shí),就會(huì)有兩種不同的排列方式。 1、由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順?lè)串悩?gòu)。 2、形成條件: (1)具有碳碳雙鍵 (2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán). [講]兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)居于同一邊的為順式,分居兩邊的為反式。例如,在2-丁烯中,兩個(gè)甲基可能同時(shí)位于分子的一側(cè),也可能分別位于分子的兩側(cè)。 [投影]P31順-2-丁烯 反-2-丁烯 的結(jié)構(gòu)圖 順-2-丁烯 反-2-丁烯 三、炔烴 分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。 1、乙炔的結(jié)構(gòu) 分子式:C2H2,實(shí)驗(yàn)式:CH,電子式: 結(jié)構(gòu)式:H-C≡C-H,分子構(gòu)型:直線型,鍵角:180° 2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取 (1)反應(yīng)原理:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2 (2)裝置:固-液不加熱制氣裝置。 (3)收集方法:排水法。 [思考]用電石與水反應(yīng)制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味,這是因?yàn)槠渲谢煊蠬2S,PH3等雜質(zhì)的緣故。試通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明純凈的乙炔是沒(méi)有臭味的?(提示:PH3可以被硫酸銅溶液吸收)。 [講]使電石與水反應(yīng)所得氣體通過(guò)盛有硫酸銅溶液、重鉻酸鉀溶液的洗氣瓶后,再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液、重鉻酸鉀溶液吸收,不會(huì)干擾聞乙炔的氣味。 (4)注意事項(xiàng):①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度,可用飽和食鹽水代替水。②點(diǎn)燃乙炔前必須檢驗(yàn)其純度。 [思考]為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應(yīng)的速率? [講]飽和食鹽水滴到電石的表面上后,水迅速跟電石作用,使原來(lái)溶于其中的食鹽析出,附著在電石表面,能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸,從而降低反應(yīng)的速率。 [思考]試根據(jù)乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征推測(cè)乙炔可能具有的化學(xué)性質(zhì)。 3、乙炔的性質(zhì) 乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體,微溶于水。 (1)氧化反應(yīng) ①可燃性(明亮帶黑煙)2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O [演示]點(diǎn)燃乙炔(驗(yàn)純后再點(diǎn)燃) [投影]現(xiàn)象;燃燒,火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。 推知:乙炔含碳量比乙烯高。 ②易被KMnO4酸性溶液氧化(叁鍵斷裂) [演示]將乙炔通入KMnO4酸性溶液 [投影]現(xiàn)象:溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。 [講]乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化,具有不飽和烴的性質(zhì)。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定。 (2)加成反應(yīng) [演示]將乙炔通入溴的四氯化碳溶液 [投影]現(xiàn)象:顏色逐漸褪去,但比乙烯慢。 證明:乙炔屬于不飽和烴,能發(fā)生加成反應(yīng)。 [板書(shū)]乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng) 分步進(jìn)行 [隨堂練習(xí)]以乙炔為原料制備聚氯乙烯 P33[學(xué)與問(wèn)]1、哪些脂肪烴能被高錳酸鉀酸性溶液氧化,它們有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)? 烯烴、炔烴,含有不飽和鍵 [學(xué)與問(wèn)]2、在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),將可以出現(xiàn)順?lè)串悩?gòu)。請(qǐng)問(wèn)在炔烴分子中是否也存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象? 不存在,因?yàn)槿I兩端只連有一個(gè)原子或原子團(tuán)。 四、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用 [講] 脂肪烴的來(lái)源有石油、天然氣和煤等。石油中含有1—50個(gè)碳原子的烷烴及環(huán)烷烴。 石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾,常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油;重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤(rùn)滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理,使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾,避免了高溫下有機(jī)物的炭化。 石油催化裂化是將重油成分(如石蠟)在催化劑存在下,在460~520 ℃及100 kPa~200 kPa的壓強(qiáng)下,長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴,從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34→C8H18+C8H16。 石油裂解是深度的裂化,使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。 石油的催化重整的目的有兩個(gè):提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。 [小結(jié)] 乙炔的性質(zhì) 教學(xué)反思: 第二章 第二節(jié) 芳香烴 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 了解苯的物理性質(zhì),理解苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu),掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。 過(guò)程 方法 培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α? 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 使學(xué)生認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù),嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。引導(dǎo)學(xué)生以假說(shuō)的方法研究苯的結(jié)構(gòu),并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法 重 點(diǎn) 苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書(shū) 設(shè) 計(jì) 第二節(jié) 芳香烴 一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 易取代、難加成、難氧化 二、苯的同系物 芳香烴:分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔? 苯的同系物: 通式:CnH2n-6(n≥6) 1、物理性質(zhì) 2、化學(xué)性質(zhì) (1)苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)苯的同系物的側(cè)鏈易氧化: (3)苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。 三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用 1、來(lái)源及其應(yīng)用 2.稠環(huán)芳香烴 教學(xué)過(guò)程 備注 [板書(shū)]第二節(jié) 芳香烴 [引言]在烴類化合物中,有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán),這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過(guò)最簡(jiǎn)單、最基本的芳香烴-----苯 一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) [復(fù)習(xí)]請(qǐng)同學(xué)們回顧苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)性質(zhì) [投影]1、苯的物理性質(zhì) (1)、無(wú)色、有特殊氣味的液體 (2)、密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑 (3)、熔沸點(diǎn)低,易揮發(fā),用冷水冷卻,苯凝結(jié)成無(wú)晶體 (4)、苯有毒 2、苯的分子結(jié)構(gòu) (1) 分子式:C6H6 最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):CH (2)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為120°。 (3)苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)為40×10-10m,是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。 (4) 結(jié)構(gòu)式 (5) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(凱庫(kù)勒式) 或 3、苯的化學(xué)性質(zhì) (1) 氧化反應(yīng):不能使酸性KMnO4溶液褪色 [講]苯較穩(wěn)定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,能燃燒,但由于其含碳量過(guò)高,而出現(xiàn)明顯的黑煙。 [投影](2) 取代反應(yīng) 鹵代: [投影小結(jié)]溴代反應(yīng)注意事項(xiàng): 1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:燒瓶?jī)?nèi):液體微沸,燒瓶?jī)?nèi)充滿有大量紅棕色氣體。 錐形瓶?jī)?nèi):管口有白霧出現(xiàn),向錐形瓶中加AgNO3溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。 2、加入Fe粉是催化劑,但實(shí)質(zhì)起作用的是FeBr3 3、加入的必須是液溴,不能用溴水,苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng),只能是萃取作用。 4、長(zhǎng)直導(dǎo)管的作用是:導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流 5、純凈的溴苯為無(wú)色油狀液體,不溶于水,密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色,是因?yàn)槿芙饬宋捶磻?yīng)的溴。欲除去雜質(zhì),應(yīng)用NaOH溶液- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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