2017屆江蘇省高考化學一輪復習專題7《有機化學基礎》31《有機推斷與有機合成》試題
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2017屆江蘇省高考化學一輪復習專題7 課時31 有機推斷與有機合成 1 (2015南通二模)罌粟堿是一種異喹啉型生物堿,其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動脈痙攣等。罌粟堿的合成方法如下: (1) B分子中的官能團有 和 。(填名稱) (2) D→E的轉化屬于 (填反應類型)反應。 (3) E和F發(fā)生取代反應生成G的同時有HCl生成,則F的結構簡式是 。 (4) E的同分異構體有多種,寫出一種符合下列要求的同分異構體X的結構簡式: 。 Ⅰ. 含氧官能團種類與D相同 Ⅱ. 核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰 Ⅲ. 屬于芳香族化合物,苯環(huán)上一取代物有兩種 2 (2013江蘇高考)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關轉化反應如下(部分反應條件略去): 已知:①R—BrR—MgBr ②(R表示烴基,R和R″表示烴基或氫) (1) 寫出A的結構簡式: 。 (2) G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱: 和 。 (3) F和D互為同分異構體。寫出反應E→F的化學方程式: 。 3 (2015江蘇高考節(jié)選)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: 已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2OH 4 (2014江蘇高考)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成(部分線路): …… …… 根據已有知識并結合相關信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。 5. (2015新課標Ⅰ卷)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下: A順式聚異戊二烯 參照異戊二烯的上述合成路線,設計一種由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。 6. (2015揚州一模)藥物F具有抗腫瘤、降血壓、降血糖等多種生物活性,其合成路線如下: 已知:+ClCH2CH3+HCl。 以和苯、乙醇為原料,可合成,寫出合成流程圖(無機試劑任用)。 7. (2013江蘇高考)已知:,寫出以苯酚和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。 8. (2015南京二模)有機物H是一種新型大環(huán)芳酰胺的合成原料,可通過以下方法合成: F 已知:①苯胺有還原性,易被氧化;②硝基苯直接硝化的主要產物為間二硝基苯。 對苯二胺()是一種重要的染料中間體。根據已有知識并結合相關信息,寫出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH為主要有機原料制備對苯二胺的合成路線流程圖(無機試劑任用)。 9. (2015南通二模)罌粟堿是一種異喹啉型生物堿,其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動脈痙攣等。罌粟堿的合成方法如下: 已知:(R、R為烴基)。 根據已有知識并結合相關信息,寫出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。 10. (2016南京、鹽城一模)F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神經保護劑依那朵林的中間體,某種合成路線如下: (1) 化合物F中的含氧官能團為 和 。(填官能團的名稱) (2) 試劑X分子式為C2H3OCl且分子中既無甲基也無環(huán)狀結構,則X的結構簡式為 ??;由E→F的反應類型為 。 (3) 寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式: 。 Ⅰ. 能發(fā)生銀鏡反應 Ⅱ. 分子中含有1個苯環(huán)且有3種不同化學環(huán)境的氫 (4) 請寫出以和BrCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 11. (2014南京模擬)碘海醇是一種非離子型造影劑。下面是以化合物A(分子式為C8H10的苯的同系物)為原料合成碘海醇的合成路線[為]: ABC ① ② ③ D ④ E ⑤ F G H (碘海醇) (1) 寫出A的結構簡式: 。 (2) 反應①~⑤中,屬于取代反應的是 (填序號)。 (3) 寫出C中含氧官能團的名稱:硝基、 。 (4) 已知:①+NaOHR1COONa+R2NH2; ②呈弱堿性,易被氧化。 請寫出以和(CH3CO)2O為原料制備染料中間體的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2BrCH3CH2OH 12. (2016南通模擬) A B C D E F (1) 化合物A中的含氧官能團有 、 (填名稱)。 (2) 已知:B?C為取代反應,其另一產物為HCl,寫出X的結構簡式: 。 (3) 反應D?E的反應類型是 。 (4) 寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式: 。 Ⅰ. 屬于芳香族化合物 Ⅱ. 分子中有4種不同化學環(huán)境的氫 Ⅲ. 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,但能發(fā)生水解反應 (5) 已知:。結合流程信息,寫出以對甲基苯酚和上述流程中的X為原料,制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2BrCH3CH2OH 13. 某芳香烴A(相對分子質量為92)是一種重要的有機化工原料,以它為初始原料經過如下轉化關系(部分產物、合成路線、反應條件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質。其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。 已知:Ⅰ. (苯胺,易被氧化) Ⅱ. (X為Cl或Br) Ⅲ. 大多數(shù)苯的同系物易被酸性KMnO4氧化為苯甲酸 (1)B的結構簡式為 。C轉化為D的反應類型為 。 (2)反應③和④順序能否對換? (填“能”或“不能”);理由是 。 (3)寫出反應⑤的化學方程式: 。 14. (2015唐山二模改編)某課題組以甲苯為主要原料,采用以下路線合成化妝品防霉劑對羥基苯甲酸乙酯: 高分子化合物是一種建筑材料,根據題中合成路線信息,以甲苯為原料合成該高分子化合物,請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。合成路線流程圖示例如下: CH2CH2CH3CHOCH3COOH 15. (2015南通三模)有機物H是合成免疫抑制劑藥物霉酚酸的中間體,可由如下路徑合成得到。 (1)有機物A中的含氧官能團的名稱為 。 (2)由C轉化為D的反應類型為 。 (3)反應⑦除了得到有機物H外還得到HBr,試劑X的結構簡式為 。 (4)步驟⑤可得到副產品J,J和F互為同分異構體,寫出J的結構簡式: 。 (5)E的一種同分異構體滿足下列條件: Ⅰ. 可以發(fā)生銀鏡反應,且能夠與NaHCO3反應產生CO2 Ⅱ. 是芳香族化合物,且核磁共振氫譜圖顯示分子中有4種不同化學環(huán)境的氫 寫出該同分異構體的結構簡式: (任寫一種)。 16. 已知:+CH—M+HX(X為鹵原子,M為烴基或含酯基的取代基等)。由有機物A合成G(香豆素)的步驟如下: 回答下列問題: (1)寫出C中含氧官能團的名稱: , 寫出A和銀氨溶液反應的化學方程式: 。 (2)D的結構簡式為 ,F(xiàn)→G 的反應類型是 。 (3)二氫香豆素()常用作香豆素的替代品,鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構體()需要用到的試劑有:NaOH溶液、 。 17. (2015連云港、宿遷、徐州三模)白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物,合成它的一種路線如下: 根據已有知識并結合相關信息,寫出以乙醛為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: C2H5OHCH3CHOCH3COOH 18. 化合物A(分子式為C6H6O2)是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應條件已略去): (1)寫出E中含氧官能團的名稱: 和 。 (2)寫出反應C→D的反應類型: 。 (3)已知:B的分子式為C7H6O2,不能發(fā)生銀鏡反應,也不能與NaOH溶液反應。寫出反應A→B的化學方程式: 。 (4)某芳香化合物是D的同分異構體,且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的結構簡式: (任寫一種)。 (5)根據已有知識并結合流程中相關信息,寫出以、為主要原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2OH 10 / 10- 配套講稿:
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