高三化學二輪復習 第1部分 專題15 有機化學基礎(chǔ)（選修）課件.ppt

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,,,專題十五 有機化學基礎(chǔ)（選修）,高三化學二輪復習,,,考 點,,,考點一 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),考點二 同分異構(gòu)體,考點三 有機推斷,,考點四 有機物的合成,,,,最 新 考 綱,,1.有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)：(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式；(2)了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法；(4)了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(5)能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物；(6)能列舉事實說明有機物分子中基團之間存在相互影響。,,,,最 新 考 綱,,2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應用：(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異；(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用；(3)舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用；(4)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系；(5)了解加成反應、取代反應和消去反應；(6)結(jié)合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。,,,,最 新 考 綱,,3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)：(1)了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應用；(2)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系；(3)了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；(4)了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。,,,,最 新 考 綱,,4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應和縮聚反應的特點；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應用；(4)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。,,,,真題回放,,,名師支招,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,(2015高考新課標卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，B含有的官能團是________。 (2)①的反應類型是______，⑦的反應類型是______。,解析,答案,(1)乙炔 碳碳雙鍵和酯基 (2)①加成反應 ②消去反應,圖片顯/隱,,,,,,,,(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為________________。,解析,,真題回放,,,名師支招,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,圖片顯/隱,,,,,,,,(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 ______________(填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線________。,解析,答案,,真題回放,,,名師支招,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,(5)C2H2中含碳碳三鍵，因此含有碳碳三鍵的異戊二烯的同分異構(gòu)體主要是碳鏈異構(gòu)和三鍵位置異構(gòu)，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、 3種同分異構(gòu)體。 (6)由合成路線可知，反應⑤為乙炔與丙酮羰基的加成反應，反應⑥為碳碳三鍵的加成反應，反應⑦為醇的消去反應。模仿題中合成路線，可設(shè)計如下合成路線：,,,,,真題回放,,,名師支招,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,1．對有機物基本反應類型判斷不準，如加成反應與氧化反應區(qū)分不清，乙烯使溴水褪色發(fā)生的是加成反應，乙烯使高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生的是氧化反應。 2．對有機反應的條件容易混淆，如甲苯發(fā)生的鹵代反應，溴化鐵作催化劑發(fā)生苯環(huán)上的取代，光照條件發(fā)生的是甲基上的取代。 3．同分異構(gòu)體的種類查找不完全，如同分異構(gòu)體有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)，按照此思路計算同分異構(gòu)體數(shù)目。 4．不能根據(jù)反應條件或性質(zhì)推斷有機物的結(jié)構(gòu)，如鹵代烴的消去反應條件是NaOH醇溶液，醇的消去反應的條件是濃硫酸、加熱。,,,,真題回放,,,名師支招,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,5．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷有疏漏，限定條件的同分異構(gòu)體的判斷或書寫一直是高考的失分點。 6．化學方程式的書寫不完整或不配平，如酯化反應、縮聚反應、苯的硝化反應等漏掉小分子。 7．不會利用題目提供的有效信息。如烯烴的臭氧化還原、羥醛縮合反應、格氏試劑的親核加成反應等。,,,,,,常見官能團的特征反應,,考點一 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,,(4)能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有—CHO。 (5)能與鈉反應放出H2的有機物必含有—OH或—COOH。 (6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物必含有—COOH。 (7)能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴等。 (8)能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質(zhì)等。 (9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。 (10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇或烯烴。,,考點一 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,1．(2015高考新課標卷Ⅰ)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應為( ) A．1∶1 B．2∶3 C．3∶2 D．2∶1,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓一 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),知識精講,,,考向集訓,,,考點一 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),解析,答案,C,根據(jù)烏洛托品的結(jié)構(gòu)式寫出其分子式為C6H12N4，因為烏洛托品是將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)而制得的，根據(jù)原子守恒可得化學方程式為6HCHO＋4NH3===C6H12N4＋6H2O，根據(jù)反應物的物質(zhì)的量之比等于化學計量數(shù)之比得，甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為3∶2。C項正確。,,,,,,,2．(2015高考福建卷)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是( ) A．聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B．以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C．丁烷有3種同分異構(gòu)體 D．油脂的皂化反應屬于加成反應,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓一 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),知識精講,,,考向集訓,,,考點一 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),解析,答案,B,聚氯乙烯是由氯乙烯發(fā)生加聚反應生成的，聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵，A項錯誤；淀粉經(jīng)水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇經(jīng)氧化最終生成乙酸，乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，B項正確；丁烷只有正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)，C項錯誤；油脂的皂化反應是油脂在堿性條件下的水解反應，不屬于加成反應，D項錯誤。,,,,,,3．(2015高考新課標卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為( ) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓二 有機反應類型,知識精講,,,考向集訓,,,考點一 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),解析,答案,A,,,,,,,4．(2015高考江蘇卷)(雙選)己烷雌酚的一種合成路線如下： 下列敘述正確的是( ) A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應 B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應 C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓二 有機反應類型,知識精講,,,考向集訓,,,考點一 有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),解析,答案,BC,,A選項，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應，所以錯誤；B選項，Y分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應，所以正確；C選項，X分子中沒有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液來鑒別，所以正確；D選項，Y分子中苯環(huán)中間的兩個碳原子均為手性碳原子，所以錯誤。,,,,,,同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 (1)具有官能團的有機物，一般的書寫順序： 碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)。 (2)芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫要注意兩個方面： ①烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。 ②若有2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。,,考點二 同分異構(gòu)體,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,,考點二 同分異構(gòu)體,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,1．(2015高考新課標卷Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))( ) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的“四方法”,知識精講,,,考向集訓,,,考點二 同分異構(gòu)體,解析,答案,B,分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物屬于羧酸，其官能團為—COOH，將該有機物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、 ，從而推知該有機物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。,,,,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的“四方法”,知識精講,,,考向集訓,,,考點二 同分異構(gòu)體,解析,答案,D,A.加聚反應的實質(zhì)是加成聚合，加聚反應中不會有小分子物質(zhì)生成。結(jié)合題干中所給的反應方程式，分析其化學鍵的變化可知該反應為縮聚反應。B.聚 不可能互為同系物。D.利用質(zhì)譜法可測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，再利用其平均相對分子質(zhì)量求聚合度。,,,,,有機推斷的常用“突破口” 1．特殊條件,,考點三 有機推斷,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,考點三 有機推斷,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,2.特征產(chǎn)物 (1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。,,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點三 有機推斷,,,,,,(2)由消去反應的產(chǎn)物確定—OH、—X的位置。 如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應僅生成唯一的一種產(chǎn)物CH2===CH—CH2—CH3，則醇為HOCH2CH2CH2CH3(或一鹵代烴為XCH2CH2CH2CH3)。 (3)由取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 如C5H12的一取代物僅一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。 (4)由加氫后碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如(CH3)3CCH2CH3對應的烯烴為(CH3)3CCH===CH2，炔烴為(CH3)3CC≡CH。,,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點三 有機推斷,,,,,,(5)由有機物發(fā)生酯化反應生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應物中羧基和羥基的位置；由有機物發(fā)生成肽反應生成肽的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應物中羧基和氨基的位置。,,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點三 有機推斷,,,,,,,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點三 有機推斷,,,,,,(2)交叉型轉(zhuǎn)化,,知識精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點三 有機推斷,,,,,,,(2015高考新課標卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應用前景。 PPG的一種合成路線如下：,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機物的推斷,知識精講,,,考向集訓,,,考點三 有機推斷,,,,,,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機物的推斷,知識精講,,,考向集訓,,,考點三 有機推斷,解析,答案,,,,,,(1),,,,,,(3)由E和F生成G的反應類型為________，G的化學名稱為________。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為________； ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為________(填標號)。 a．48 b．58 c．76 d．122,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機物的推斷,知識精講,,,考向集訓,,,考點三 有機推斷,解析,答案,(3)F是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO；E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，則E為CH3CHO。結(jié)合信息反應④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應生成HOCH2CH2CHO(G)，其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或β羥基丙醛)。 (4)①C( )經(jīng)酸性KMnO4溶液氧化生成D，則D為HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)與H2發(fā)生加成反應生成H，則H為HOCH2CH2CH2OH。 HOOC(CH2)3COOH與HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成PPG，反應的化學方程,,,,(3)加成反應 3羥基丙醛(或β－羥基丙醛),,,,,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機物的推斷,知識精講,,,考向集訓,,,考點三 有機推斷,解析,,,,,,(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))； ①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)； D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是________(填標號)。 a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機物的推斷,知識精講,,,考向集訓,,,考點三 有機推斷,解析,答案,(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明含有—CHO和—COO—(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO—)結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為 核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說明3種氫原子的個數(shù)比為6∶1∶1，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 。,,,,,,,,有機合成的解題思路與方法 1．解題思路,,考點四 有機物的合成,方法精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,,,2．解題方法 (1)正向合成法 采用正向思維方法，其思維程序為“原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品”。 (2)逆向合成法 采用逆向思維方法，其思維程序為“產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料”。 (3)類比分析法 采用綜合思維的方法，其思維程序為“比較題目所給知識→找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系→確定中間產(chǎn)物→產(chǎn)品”。,,考點四 有機物的合成,方法精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,,,,,,,方法精講,,,考向集訓,,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,考點四 有機物的合成,,,,,,,1．(2015高考重慶卷)某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應路線合成(部分反應條件略)。,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機合成,方法精講,,,考向集訓,,,考點四 有機物的合成,,,,,,,(1)A的化學名稱是________，A→B新生成的官能團是________。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。 (3)D→E的化學方程式為________。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2＋NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為________。,,,首頁,,,上頁,下頁,尾頁,集訓 有機合成,方法精講,,,考向集訓,,,考點四 有機物的合成,解析,答案,,,,