高中化學(xué)-專題4 烴的衍生物（課件+習(xí)題）（打包23套）[蘇教版選修]5.zip

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解析　鹵代烴在不同的反應(yīng)條件下，發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型不同。 鹵代烴 相應(yīng)的醇(取代反應(yīng)) R—Cl→R—OH 鹵代烴 有不飽和鍵生成(消去反應(yīng)) RCH2CH2Cl―→R—CH===CH2 答案　(1)CH2BrCH2CH2CH3＋H2O HOCH2CH2—CH2CH3＋HBr(取代反應(yīng)) (2)CH2BrCH2CH2CH3 CH2===CHCH2CH3＋HBr(消去反應(yīng)) 3 專題4 烴的衍生物 第一單元　鹵代烴 固 基 礎(chǔ) 1．下列關(guān)于氟氯代烴的說法中，不正確的是 (　　 ) A．氟氯代烴是一類含氟和氯的鹵代烴 B．氟氯代烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒 C．氟氯代烴大多數(shù)無色，無臭，無毒 D．在平流層，氟氯代烴在紫外線照射下，分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗O3的循環(huán)反應(yīng) 解析　氟氯代烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，對人體無傷害，可作為制冷劑，它是無臭味的，無毒的，當(dāng)其進(jìn)入臭氧層后，可以破壞O3。 答案　B 2．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 (　　) A．CH3CH2CH2CH2Cl B．CH3CH2Cl C．CH3Br D． 解析　有機(jī)物中含有鹵素原子，可以發(fā)生水解反應(yīng)；分子中含有能發(fā)生加成反應(yīng)；若鹵原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子就不能發(fā)生消去反應(yīng)。符合上述三項要求的是 答案　D 3．有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是 (　　) A．溴乙烷難溶于水，能溶于多種有機(jī)溶劑 B．溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯 C．將溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淺黃色沉淀生成 D．實驗室通常用乙烯與溴水反應(yīng)來制取溴乙烷 解析　溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)(屬取代反應(yīng))生成乙醇，溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，兩者反應(yīng)的條件不同，其反應(yīng)的類型和產(chǎn)物也不同，不能混淆；溴乙烷難溶于水，也不能在水中電離出Br－，將其滴入AgNO3溶液中，不能發(fā)生反應(yīng)，也無明顯現(xiàn)象；乙烯與溴水反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，在實驗室中通常用乙烯與溴化氫反應(yīng)來制取溴乙烷。 答案　A 4．為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計如下三個實驗方案： 甲方案：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 乙方案：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 丙方案：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 其中正確的是 (　　) A．甲方案 B．乙方案 C．丙方案 D．上述實驗方案都不正確 解析　一溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，都能產(chǎn)生Br－，甲方案不正確；Br2不僅能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)使其顏色褪去，也能與NaOH溶液反應(yīng)而使其顏色褪去，乙方案不正確；一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液紫色變淺或褪去，發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇也會因還原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色變淺或褪去，丙方案不正確?？尚械膶嶒灧桨甘牵合认蚧旌弦褐屑尤胱懔康南×蛩嶂泻瓦^量的堿，再滴入溴水，如果溴水顏色很快褪去，說明有烯烴生成，即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 答案　D 5．能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是 (　　) 解析　由消去反應(yīng)的定義可知生成物必為不飽和化合物，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)必須具備兩個條件：①主鏈碳原子至少為2個，②與—X所連碳原子相鄰的碳原子上必須具備H原子。A、C兩項只有一種生成物，分別為CH2===CHCH3、；D項沒有相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；B項存在兩種相鄰的碳原子，生成物分別為 答案　B 6．要檢驗?zāi)雏u代烷中的鹵素是不是溴元素，正確的實驗方法是 (　　) A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色的溴出現(xiàn) B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淡黃色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成 D．加入NaOH的醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成 解析　把鹵代烴中的—X轉(zhuǎn)化為X－方法有兩種：一種是鹵代烴的水解反應(yīng)，條件：NaOH水溶液；一種是鹵代烴的消去反應(yīng)，條件：NaOH醇溶液，但是并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。 答案　C 7．將1-氯丙烷與NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再與溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體有幾種(不包含自身) (　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析　在NaOH醇溶液中，1-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)：CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O，丙烯加溴后，生成1,2-二溴丙烷，即CH2===CH—CH3＋Br2―→，它的同分異構(gòu)體有3種： 答案　B 8．下列鹵代烴中，經(jīng)消去反應(yīng)只能生成1種烯烴的是________；能生成2種烯烴的是________；不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________(填序號)。 解析　要知道鹵代烴的消去反應(yīng)與溴乙烷類似，其機(jī)理為：，故只有與連接鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上連有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，對于一種結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)能形成幾種烯烴要看鹵原子所在的位置和碳鏈的結(jié)構(gòu)。若與連接鹵原子的碳原子相鄰的兩個碳原子完全相同，則其只生成1種烯烴，否則生成2種或3種烯烴。 答案　AD　B　CE 9．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________， 名稱是_______________。 (2)①的反應(yīng)類型是_______________，③的反應(yīng)類型是________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是______________。 解析　根據(jù)提示，A與氯氣在光照的條件下反應(yīng)后得到一氯環(huán)己烷，則A為環(huán)己烷，在NaOH醇溶液的加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成環(huán)己烯，再加成，然后再發(fā)生消去反應(yīng)，即可得到所要產(chǎn)物。 答案　(1) 　 環(huán)己烷　(2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) 10．已知：CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。 (1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡式________。 (2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： C________________，D________________， E________________，H________________。 (4)寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。 解析　1 mol烴A完全燃燒得8 mol CO2和4 mol H2O，則A的分子式為C8H8，①發(fā)生的是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是從分子B中消去2分子HBr，③是在E中加入2分子Br2。則A為：，B為：，E為：， 答案　(1)C8H8　 (2)加成　酯化(取代) 11．某同學(xué)欲做1-氯丁烷的水解實驗，并檢驗其中的氯元素。實驗過程如下：如圖所示：在大試管中加入5 mL 1 mol·L－1 NaOH溶液和5 mL的1-氯丁烷(1-氯丁烷的沸點為77～78 ℃，密度為0.886 g·cm－3，易燃)。水浴加熱該試管10 min以上，并控制加熱溫度在70～80 ℃。取兩支小試管，各加入約1 mL由2%的AgNO3和3 mol·L－1硝酸按1∶1比例組成的混合溶液，用膠頭滴管吸取加熱后大試管內(nèi)的上層溶液，將此待測液逐滴加入其中一支小試管中，與另一支未加待測液的小試管內(nèi)溶液相比，有白色的渾濁物出現(xiàn)，說明1-氯丁烷與NaOH溶液反應(yīng)有Cl－生成，從而證明了1-氯丁烷中含有氯元素。請回答： (1)請寫出1-氯丁烷水解的化學(xué)方程式：__________。 (2)試管上方的玻璃導(dǎo)管的作用為_________。 (3)檢驗Cl－時，用硝酸酸化AgNO3溶液的目的是______________。 (4)該裝置是有機(jī)化學(xué)實驗中常用的一套裝置，實驗室中，可以使用上述裝置制備的是 (　　) A．硝基苯　　　　B．乙酸乙酯　　　　　C．溴苯 解析　(1)在1-氯丁烷水解過程中發(fā)生兩個反應(yīng)，首先水解生成1-丁醇與HCl，進(jìn)而HCl與NaOH溶液反應(yīng)，促進(jìn)了1-氯丁烷的水解。 (2)由于1-氯丁烷的沸點只有77～78 ℃，在加熱時容易揮發(fā)，但又不能密封，上述裝置有效地解決了這個問題，一方面，玻璃導(dǎo)管與大氣相通，不至于出現(xiàn)危險，而加熱時，藥品向上揮發(fā)的過程中受到空氣冷凝，又重新變成液體，回流到試管中，繼續(xù)參加反應(yīng)。 (3)使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的，是中和待測液中的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)出現(xiàn)褐色沉淀，影響實驗效果；并且檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (4)實驗室制取硝基苯時須在50～60 ℃條件下進(jìn)行，而反應(yīng)混合物中的硝酸、苯都容易揮發(fā)，與上述實驗條件相似，可以使用上述裝置。制乙酸乙酯時直接加熱即可，制溴苯不用加熱。 答案　(1)CH3CH2CH2CH2Cl＋NaOH CH3CH2CH2CH2OH＋NaCl (2)冷凝回流；保持與大氣相通 (3)排除氫氧根離子的干擾；并且檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸 (4)A 12．A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 其中A、B是化學(xué)式均為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫下列空白： (1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式：A________、B________、C________、D________、E________。 (2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①A→E______________________________________； ②B→D________________________________________； ③C→E_________________________________。 解析　C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl或由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為丙烯(CH3CHCH2)。根據(jù)題目信息可知B為，即A為CH3CH2CH2Cl，進(jìn)一步推知C為CH3CH2CH2OH，D為 13．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________； (2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)； (3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________；C的化學(xué)名稱是________；E2的結(jié)構(gòu)簡式是___________；④、⑥的反應(yīng)類型依次是________、________。 解析　(1)用商余法先求該烴的化學(xué)式，n(CH2)＝84/14＝6，化學(xué)式為C6H12，分子中含有一個碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結(jié)構(gòu)很對稱，結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)②得共軛二烯烴C()，D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。 答案　(1) 　(2)是 2,3-二甲基-1,3-丁二烯　 1,4-加成反應(yīng)　取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 9 第二單元　醇　酚 第1課時　醇的性質(zhì)和應(yīng)用 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列物質(zhì)不屬于醇類的是 (　　) 解析　羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物是醇，所以A、B、D都是醇類，C不是醇，含有的官能團(tuán)是醛基和羧基，答案選C。 答案　C 2．乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如下圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說明不正確的是 (　　) A．和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂 B．和濃硫酸共熱到170 ℃時斷鍵②和⑤ C．和濃硫酸共熱到140 ℃時斷鍵②，其他鍵不斷 D．在銀催化加熱下與O2反應(yīng)時斷鍵①和③ 解析　根據(jù)乙醇在發(fā)生各種反應(yīng)的實質(zhì)進(jìn)行分析。A選項乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂，故是正確的。B選項是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯和水，②和⑤斷裂，正確。C選項發(fā)生分子間脫水生成醚，斷鍵①和②，故錯誤。D選項是乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，正確。 答案　C 3．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)乙醇與鉀_______。 (2)2-丙醇、NaBr、濃H2SO4共熱_________。 (3)甲醇、乙醇、濃H2SO4在140 ℃共熱___________。 (4)2-甲基-1-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)_______________。 答案　(1)2CH3CH2OH＋2K―→2CH3CH2OK＋H2↑ (2)(CH3)2CHOH＋NaBr＋H2SO4 (CH3)2CHBr＋NaHSO4＋H2O (3)CH3OH＋CH3OHCH3OCH3＋H2O， CH3OH＋CH3CH2OH CH3CH2OCH3＋H2O， CH3CH2OH＋CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 4．乙醇能發(fā)生下列所示變化： 試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。 解析　根據(jù)所學(xué)知識得：CH3CH2OH在濃H2SO4作用下加熱到170 ℃，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2===CH2，CH2===CH2與溴水發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)，2個溴原子被2個—OH取代，結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，由B到C的反應(yīng)條件可知發(fā)生的是分子間脫水反應(yīng)，又因為C物質(zhì)是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，可推知C是由兩分子B脫去兩分子水形成的化合物，結(jié)構(gòu)簡式為 答案　A：CH2===CH2　 2 第二單元　醇　酚 第1課時　醇的性質(zhì)和應(yīng)用 固 基 礎(chǔ)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列物質(zhì)不屬于醇的是 (　　) 解析　羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物才是醇，故C符合題意。 答案　C 2．用分液漏斗可以分離的一組混合物是 (　　 ) A．溴乙烷和乙醇 B．丙醇和乙二醇 C．溴苯和水　　 D．甘油和水 解析　互不相溶的兩種液體可以用分液漏斗分離。A、B所含兩種有機(jī)物互溶，不能用分液漏斗分離。D項中甘油的化學(xué)名稱為丙三醇，能與水互溶。 答案　C 3．丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有 (　　) ①加成?、谘趸、廴紵、芗泳邸、萑〈? A．僅①②③ B．僅①②③④ C．①②③④⑤ D．僅①③④ 解析　物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定，關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團(tuán)。丙烯醇中含有兩種官能團(tuán)“”和“—OH”，因此上述五種反應(yīng)均能發(fā)生。 答案　C 4．以下4種有機(jī)物的分子式皆為C5H12O。 其中能被催化氧化為相同碳原子數(shù)的醛的是 (　　) 解析　能發(fā)生催化氧化且產(chǎn)物為醛的醇必須滿足的條件為α-碳上至少有兩個氫原子。 答案　B 5．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有 (　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析　 分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)說明它是一種醇，而C4H10O的醇只有四種同分異構(gòu)體。 答案　B 6．下列物質(zhì)中既屬于芳香族化合物又屬于醇的是 (　　 ) A． B． C．CH3COOCH2CH3 D．CH3CH2OH 解析　含有苯環(huán)的化合物是芳香族化合物，羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連構(gòu)成的化合物是醇類，據(jù)此可知A是醇類，B是苯乙醇，也是芳香族化合物，C是乙酸乙酯，但不是醇類。D是乙醇，因此正確的答案選B。 答案　B 7．化合物丙由如下反應(yīng)得到：C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是(　　 ) 解析　依題意：C4H10O應(yīng)屬于醇類物質(zhì)，發(fā)生消去反應(yīng)后得到C4H8，應(yīng)屬于烯烴，烯 烴與Br2加成，得到C4H8Br2，故加成得到的兩個溴原子一定連在雙鍵碳原子上，即兩個溴原子相連的碳原子必須相鄰，故B項錯誤。 答案　B 8．分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中， D．CH3(CH2)5CH2OH (1)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________(填字母，下同)； (2)不能發(fā)生催化氧化的是________； (3)能被催化氧化為酮的有________種； (4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________種。 解析　連有—OH的碳上至少有2個氫原子時可被氧化為醛，有1個氫原子時可被氧化為酮，不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。連有—OH的碳上有氫原子時，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。 答案　(1)D　(2)B　(3)2　(4)4 提 能 力 9．分子式為C3H8O的液態(tài)有機(jī)物A 1 mol，與足量的金屬鈉作用，可以生成11.2 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則A分子中必含有一個________(填官能團(tuán)的名稱)。若該官能團(tuán)位于碳鏈的一端，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________。A與濃硫酸共熱170 ℃以上，發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。 A在銅作催化劑時，與氧氣共熱可以生成C，該氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。 解析　有要掌握一元醇的最基本的化學(xué)性質(zhì)就不難解答。1 mol A與足量的金屬鈉反應(yīng)得到0.5 mol H2，說明A分子中含有一個羥基。由題意知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH。 答案　羥基　CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O 2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O 10．飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，據(jù)其回答下列問題： (1)出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是________。 (2)n＝4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有________種，其結(jié)構(gòu)簡式是_________________________。 (3)具有同分異構(gòu)體的醇跟濃H2SO4混合加熱時，只能得到一種不飽和烴(烯烴類)，符合這一結(jié)果的醇的n值為________。 解析　(1)—CH3和—C2H5沒有同分異構(gòu)現(xiàn)象，故甲醇、乙醇沒有同類同分異構(gòu)體，—C3H7有—CH2CH2CH3和CH3CCH3H—兩種結(jié)構(gòu)，故丙醇有1-丙醇和2-丙醇兩種結(jié)構(gòu)。所以飽和一元醇出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的n值最小為3。 (2)當(dāng)n＝4時，C3H7—CH2OH可氧化為醛，而—C3H7只有—CH2CH2CH3和兩種結(jié)構(gòu)，故n＝4的飽和一元醇中能氧化為醛的只有2種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。 (3)n值應(yīng)為3，當(dāng)n>3時，醇發(fā)生消去反應(yīng)所得的烯烴具有同分異構(gòu)體。如n＝4時，發(fā)生消去反應(yīng)可得到CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3兩種互為同分異構(gòu)體的烯烴。 答案　(1)3　(2)2　CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH　(3)3 11．將無水乙醇逐滴滴加到熱的CuO上，將生成的氣體通過某白色粉末(裝置外邊用冷水冷凝)。實驗結(jié)果表明： ①白色粉末變藍(lán)，同時裝置內(nèi)產(chǎn)生無色有刺激性氣味的液體X。 ②X分子的核磁共振氫譜圖中有2個峰，且峰面積之比為3∶1。 ③實驗測得4.6 g 無水乙醇全部反應(yīng)后，CuO固體的質(zhì)量減少1.6 g。 (1)根據(jù)有機(jī)結(jié)構(gòu)理論，把乙醇分子在上述反應(yīng)中的三種可能的脫氫方式(在乙醇的結(jié)構(gòu)簡式中用虛線框表示脫去的氫原子)和脫氫生成物的結(jié)構(gòu)簡式填入下表中： 編號 a b c 可能的脫氫方式 脫氫產(chǎn)物 (2)在上述三種脫氫方式中只有________(填編號)中的脫氫產(chǎn)物是X的結(jié)構(gòu)簡式。 (3)根據(jù)上面的數(shù)據(jù)可算出每個乙醇分子脫去的氫原子數(shù)目，寫出生成液體X的化學(xué)方程式：_________。 解析　由①知CuO與無水乙醇反應(yīng)生成水與X，由②知X分子中應(yīng)含有—CH3；由③知，0.1 mol 乙醇在該反應(yīng)中消耗了氧化銅中的氧原子0.1 mol(即反應(yīng)中乙醇與氧化銅的物質(zhì)的量之比為1∶1)，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CuO Cu＋H2O＋CH3—Y(Y代表X分子中的未知基團(tuán))，由質(zhì)量守恒原理知—Y為—CHO。故X的化學(xué)式為C2H4O，生成X的反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu。僅從生成物水中的氫原子來源角度看，兩個氫原子可有如下幾種方式： (2)a (3)C2H5OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu 12．化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化： (1)A分子中的官能團(tuán)名稱是_____________________； (2)A只有一種一氯取代物B，寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：__________。 (3)A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡式是__________。 解析　A可與Na反應(yīng)，A的化學(xué)式為C4H10O，說明A中一定有－OH；由A只有一種一氯取代物B，可推出A為(CH3)3C－OH。A與Cl2光照反應(yīng)只能發(fā)生在烴基上，由此可推出反應(yīng)的化學(xué)方程式。F是A的同分異構(gòu)體，也可發(fā)生圖示變化，說明F也是醇類，結(jié)合F的一氯取代物有三種，可推出F的結(jié)構(gòu)簡式。 答案　(1)羥基 13．下圖中各步反應(yīng)的最后產(chǎn)物D是一種飽和一元醇，其蒸氣的密度是相同狀況下H2密度的23倍。 回答下列問題： (1)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A________；D________。 (2)寫出反應(yīng)類型：⑥________；⑧________。 (3)寫出化學(xué)反應(yīng)方程式： ④__________________________________； ⑥___________________________； ⑧_____________________________。 解析　由D是飽和一元醇，相對分子質(zhì)量為46，推出D的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH，其余便可推出。 答案　(1)CH2===CH2　CH3CH2OH (2)水解(取代)反應(yīng)　氧化反應(yīng) (3)CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O CH3CH2Cl＋H2O CH3CH2OH＋HCl 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 7 第2課時　酚的性質(zhì)和應(yīng)用 1．下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是 (　　 ) A．苯酚是一種弱酸，但不能使酸堿指示劑變色 B．苯酚在水溶液中能按下式電離： C．純凈苯酚是略帶紅色的晶體 D．苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗 解析　純凈苯酚是無色晶體，露置于空氣中因小部分被氧化而略帶粉紅色。 答案　C 2．欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾?、谶^濾?、垤o置分液?、芗尤胱懔康慕饘兮c?、萃ㄈ脒^量的CO2?、藜尤胱懔康腘aOH溶液?、呒尤胱懔康腇eCl3溶液　⑧加入H2SO4與NaBr共熱，最合理的步驟是 (　　) A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③ 解析　苯酚和乙醇的沸點相差較小，因此，不能直接蒸餾。要先將轉(zhuǎn)化為沸點較高的鹽類物質(zhì)，然后控制蒸餾溫度將乙醇蒸出，剩下的是的水溶液，通入足量的CO2，生成在水中溶解度較小的，再利用分液的方法便可得純凈的苯酚。 答案　B 3．下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、金屬鈉、濃溴水均能起反應(yīng)的是 (　　) 解析　A、D項，屬于烴類，與NaOH溶液、金屬鈉不反應(yīng)；B項屬于酚類，與三者均可反應(yīng)；C項，屬于醇類，與NaOH溶液、溴水不反應(yīng)。 答案　B 4．苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為_________，常溫下略帶粉紅色是____________________的結(jié)果，故苯酚______(填“能”或“不能”)使酸性高錳酸鉀溶液褪色。苯酚與苯甲醇______(填“是”或“不是”)同系物，兩者可以用______或________鑒別，其現(xiàn)象分別為有___________生成或__________為苯酚。能說明苯酚中羥基比苯甲醇羥基活潑的反應(yīng)為：________________________。寫出苯甲醇的酚類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________、 __________________、 _________________。 解析　—OH與苯環(huán)直接相連的才是酚類，雖然苯酚和苯甲醇都有—OH，但一個是酚羥基，一個是醇羥基。 答案　　被空氣中的氧氣氧化　能　不是　濃溴水　FeCl3溶液　白色沉淀　 溶液變紫色 2 第2課時　酚的性質(zhì)和應(yīng)用 固 基 礎(chǔ) 1．下列物質(zhì)不屬于酚類的是 (　　) 解析　根據(jù)定義，酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，所以A、B、C三者均為酚。 答案　D 2．醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列關(guān)于醇和酚的說法中不正確的是 (　　) A．醫(yī)院經(jīng)常用“來蘇水”進(jìn)行消毒，其主要成分 屬于酚類化合物 B．甘油()具有較強的吸水性，經(jīng)常用于護(hù)膚用品，它屬于三元醇 C．冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙醇 D．含有—OH(羥基)官能團(tuán)的有機(jī)物不一定屬于醇類 解析　酚類是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，A正確；B中甘油含有三個羥基，屬于三元醇，正確；冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙二醇，C錯誤；D正確，如酚類化合物也含有羥基。 答案　C 3．(2015·上?；瘜W(xué)，13)實驗室回收廢水中苯酚的過程如右圖所示。下列分析錯誤的是 (　　) A．操作Ⅰ中苯作萃取劑 B．苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的大 C．通過操作Ⅱ苯可循環(huán)使用 D．三步操作均需要分液漏斗 答案　B 4．下列關(guān)于酚的說法不正確的是 (　　) A．酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物 B．酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng) C．酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗酚 D．分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類 解析　羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對；酚類中羥基的鄰、對位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯。 答案　D 5．為了把苯酚從溴苯中分離出來，正確操作為 (　　) A．把混合物加熱到70 ℃以上，用分液漏斗分液 B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液 C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液 D．向混合物中加乙醇，充分振蕩后分液 解析　需先把苯酚變?yōu)楸椒逾c與溴苯分離，再把苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚與水分離，故選B。 答案　B 6．只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液。該試劑是 (　　) A．溴水 B．鹽酸 C．石蕊試液 D．氯化鐵溶液 解析　本題可采用逐一排除法，如果使用氯化鐵溶液，氯化鐵溶液與AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化鐵溶液與乙醇溶液混合無明顯現(xiàn)象，氯化鐵溶液與苯酚溶液混合，溶液變?yōu)樽仙?，氯化鐵溶液與燒堿溶液混合生成紅褐色沉淀，氯化鐵溶液與硫氰化鉀溶液混合，溶液變?yōu)榧t色，可見，氯化鐵溶液分別與各待測液反應(yīng)，產(chǎn)生互不相同的實驗現(xiàn)象，可以把題中的幾種試劑鑒別出來。溴水能鑒別出AgNO3溶液、苯酚溶液、燒堿溶液，而無法鑒別出硫氰化鉀溶液和乙醇溶液，鹽酸只能鑒別出AgNO3溶液，石蕊試液只能鑒別出燒堿溶液。 答案　D 7．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下： 下列敘述錯誤的是 (　　) A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗 B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗 解析　A項苯酚與ClCH2COOH反應(yīng)生成的苯氧乙酸不含有酚羥基，故殘留物中若含有苯酚可以與FeCl3顯紫色；B項苯酚可以被O2所氧化而呈粉紅色，當(dāng)然也可以被KMnO4所氧化，菠蘿酯含有碳碳雙鍵，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧基可與堿發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯屬于酯可以在堿性條件下發(fā)生水解；由于菠蘿酯含有碳碳雙鍵也可以使溴水褪色，故不能用來檢驗殘留的烯丙醇。 答案　D 8．欲分離苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍過量的濃NaOH溶液，反應(yīng)的離子方程式為__________________。再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，振蕩靜置后，溶液將出現(xiàn)________ 現(xiàn)象，然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體是________。從分液漏斗放出下層液體，加入適量鹽酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象是________。 解析　苯酚具有弱酸性，可與NaOH反應(yīng)生成可溶于水，而苯則不與NaOH反應(yīng)，故會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，且上層為苯。溶液加入鹽酸后，又會轉(zhuǎn)化為遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液呈紫色。 答案　 分層　苯　溶液呈紫色 9．雙酚A也稱BPA，用來生產(chǎn)防碎塑料的原料。歐盟認(rèn)為使用含雙酚A的奶瓶會誘發(fā)孩子性早熟，從2011年3月2日起，禁止生產(chǎn)含雙酚A的嬰兒奶瓶。 (1)雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式如下所示。寫出雙酚A的分子式：________，苯環(huán)上的一氯代物共有________種。 (2)雙酚A由苯酚和丙酮()在酸性介質(zhì)中反應(yīng)制取。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________。 (3)以雙酚A和光氣()為原料合成一種防碎塑料——聚碳酸酯，簡稱PC，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。 下列關(guān)于雙酚A和PC的敘述中，正確的是________。 A．雙酚A和PC都是芳香烴的衍生物 B．雙酚A分子中所有的碳原子都在同一平面上 C．一定條件下，雙酚A和PC都可以和NaOH溶液反應(yīng) D．一定條件下，1 mol PC可以和6 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng) 解析　(1)找“對稱”， 共兩種氫(苯環(huán)上)，一氯代物有兩種。 答案　(1)C15H16O2　2 (3)AC 提 能 力 10．CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。下列說法不正確的是 (　　) A．1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH B．可用金屬Na檢測上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇 C．與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種 D．咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng)，并且其分子中含有3種官能團(tuán) 解析　CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng)，A正確；題述反應(yīng)化學(xué)方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，所以用Na無法檢驗反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇，B項錯誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種，分別為 C項正確；咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團(tuán)，能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項正確。 答案　B 11．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一——芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是 (　　) A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán) B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2 D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成 解析　芥子醇分子中的三種含氧官能團(tuán)分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子處于同一平面上；由于酚類與溴水反應(yīng)通常在酚羥基的鄰、對位氫原子上，但芥子醇中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù)，故只有碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醇羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)。 答案　D 12．下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示，均含有多個官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是 (　　) A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2 B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色 C．1 mol ③最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng) D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng) 解析　物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng)，A項錯誤；物質(zhì)②中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上，屬于醇類，不能使FeCl3溶液顯紫色，B項錯誤；物質(zhì)③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代，根據(jù)物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡式可知1 mol ③最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，C項錯誤；物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類，并且羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應(yīng)，D項正確。 答案　D 13．A、B、C三種物質(zhì)分子式均為C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色，且核磁共振氫譜中顯示C中有四組峰；若投入金屬鈉，只有B沒有變化。在A、B中分別加入溴水，溴水不褪色。 (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A________，B________，C________。 (2)C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是： ①__________，②__________。 解析　利用性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。從分子式C7H8O看，應(yīng)屬含一個苯環(huán)的化合物，可能為酚、芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C應(yīng)為甲基苯酚；投入金屬鈉，B沒有變化，B應(yīng)為苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，說明A為苯甲醇。 14．現(xiàn)有以下物質(zhì)：① (1)其中屬于脂肪醇的有________，屬于芳香醇的有________，屬于酚類的有________。 (2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________。 (3)其中互為同分異構(gòu)體的有________。 (4)列舉出⑤所能發(fā)生反應(yīng)的類型______________。 答案　(1)①②?、邰荨、堍荨?2)④⑤　(3)③④ (4)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))，氧化反應(yīng)，消去反應(yīng)，加成反應(yīng)，顯色反應(yīng) 15．含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。 (1)①流程圖設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是________操作(填寫操作名稱)。實驗室里這一步操作可以用______(填儀器名稱)進(jìn)行。 ②由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是________(填化學(xué)式，下同)。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是_______。 ③在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。 ④在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和________。通過________(填操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分離。 ⑤圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是________、________、C6H6和CaO。 (2)為了防止水源污染，用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚，此方法是__________。 從廢水中回收苯酚的方法是①用有機(jī)溶劑萃取廢液中的苯酚；②加入某種藥品的水溶液使苯酚與有機(jī)溶劑脫離；③加入某物質(zhì)又析出苯酚。試寫出②、③兩步的反應(yīng)方程式：__________。 (3)為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水1000 mL，向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止，得到沉淀0.331 g，求此廢水中苯酚的含量(mg·L－1)。 解析　這是一道化工實驗題，主要考查苯酚的物理、化學(xué)性質(zhì)和萃取、分液的操作。首先，要正確理解流程圖和各試劑的作用，再結(jié)合苯酚的性質(zhì)和基本實驗操作就可一一解答。本題盲點主要是不能正確理解廢水處理流程圖和各試劑的作用。(1)設(shè)備Ⅰ里廢水和苯混合分離出水，顯然是萃取操作，實驗室中可以用分液漏斗進(jìn)行；設(shè)備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分離出苯，故A物質(zhì)是苯酚鈉溶液；在設(shè)備Ⅲ中通入CO2分離出苯酚，故剩下物質(zhì)B是NaHCO3溶液；在設(shè)備Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用過濾操作分離出CaCO3；在設(shè)備Ⅴ中加熱CaCO3可得CO2和CaO。(3)設(shè)每升廢水中含苯酚的質(zhì)量為x， 　94　　　　　　　　331 　x　　　　　　　 0.331 g×10 x＝0.94 g 所以此廢水中苯酚的含量為940 mg·L－1。 答案　(1)①萃取、分液　分液漏斗 ②C6H5ONa　NaHCO3 ③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 ④CaCO3　過濾?、軳aOH溶液　CO2 (2)向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚；否則不含有 NaHCO3 (3)940 mg·L－1 10