高中化學-專題4 烴的衍生物(課件+習題)(打包23套)[蘇教版選修]5.zip
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專題4 烴的衍生物
第一單元 鹵代烴
固 基 礎
1.下列關于氟氯代烴的說法中,不正確的是
( )
A.氟氯代烴是一類含氟和氯的鹵代烴
B.氟氯代烴化學性質穩(wěn)定,有毒
C.氟氯代烴大多數(shù)無色,無臭,無毒
D.在平流層,氟氯代烴在紫外線照射下,分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗O3的循環(huán)反應
解析 氟氯代烴的化學性質穩(wěn)定,對人體無傷害,可作為制冷劑,它是無臭味的,無毒的,當其進入臭氧層后,可以破壞O3。
答案 B
2.下列物質中,既能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生加成反應,但不能發(fā)生消去反應的是
( )
A.CH3CH2CH2CH2Cl B.CH3CH2Cl
C.CH3Br D.
解析 有機物中含有鹵素原子,可以發(fā)生水解反應;分子中含有能發(fā)生加成反應;若鹵原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子就不能發(fā)生消去反應。符合上述三項要求的是
答案 D
3.有關溴乙烷的下列敘述中,正確的是
( )
A.溴乙烷難溶于水,能溶于多種有機溶劑
B.溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯
C.將溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有淺黃色沉淀生成
D.實驗室通常用乙烯與溴水反應來制取溴乙烷
解析 溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(屬取代反應)生成乙醇,溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成乙烯,兩者反應的條件不同,其反應的類型和產(chǎn)物也不同,不能混淆;溴乙烷難溶于水,也不能在水中電離出Br-,將其滴入AgNO3溶液中,不能發(fā)生反應,也無明顯現(xiàn)象;乙烯與溴水反應生成1,2-二溴乙烷,在實驗室中通常用乙烯與溴化氫反應來制取溴乙烷。
答案 A
4.為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應還是消去反應,甲、乙、丙三位同學分別設計如下三個實驗方案:
甲方案:向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應。
乙方案:向反應混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應。
丙方案:向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應。
其中正確的是
( )
A.甲方案 B.乙方案
C.丙方案 D.上述實驗方案都不正確
解析 一溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應還是發(fā)生消去反應,都能產(chǎn)生Br-,甲方案不正確;Br2不僅能與烯烴發(fā)生加成反應使其顏色褪去,也能與NaOH溶液反應而使其顏色褪去,乙方案不正確;一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液紫色變淺或褪去,發(fā)生水解反應生成的醇也會因還原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色變淺或褪去,丙方案不正確。可行的實驗方案是:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和過量的堿,再滴入溴水,如果溴水顏色很快褪去,說明有烯烴生成,即可證明發(fā)生了消去反應。
答案 D
5.能發(fā)生消去反應,且生成物中存在同分異構體的是
( )
解析 由消去反應的定義可知生成物必為不飽和化合物,鹵代烴發(fā)生消去反應必須具備兩個條件:①主鏈碳原子至少為2個,②與—X所連碳原子相鄰的碳原子上必須具備H原子。A、C兩項只有一種生成物,分別為CH2===CHCH3、;D項沒有相鄰碳原子,不能發(fā)生消去反應;B項存在兩種相鄰的碳原子,生成物分別為
答案 B
6.要檢驗某鹵代烷中的鹵素是不是溴元素,正確的實驗方法是
( )
A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色的溴出現(xiàn)
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,觀察有無淡黃色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淡黃色沉淀生成
D.加入NaOH的醇溶液共熱,冷卻后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淡黃色沉淀生成
解析 把鹵代烴中的—X轉化為X-方法有兩種:一種是鹵代烴的水解反應,條件:NaOH水溶液;一種是鹵代烴的消去反應,條件:NaOH醇溶液,但是并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應。
答案 C
7.將1-氯丙烷與NaOH的醇溶液共熱,生成的產(chǎn)物再與溴水反應,得到一種有機物,它的同分異構體有幾種(不包含自身)
( )
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
解析 在NaOH醇溶液中,1-氯丙烷發(fā)生消去反應:CH3CH2CH2Cl+NaOHCH2===CH—CH3↑+NaCl+H2O,丙烯加溴后,生成1,2-二溴丙烷,即CH2===CH—CH3+Br2―→,它的同分異構體有3種:
答案 B
8.下列鹵代烴中,經(jīng)消去反應只能生成1種烯烴的是________;能生成2種烯烴的是________;不能發(fā)生消去反應的是________(填序號)。
解析 要知道鹵代烴的消去反應與溴乙烷類似,其機理為:,故只有與連接鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上連有氫原子才能發(fā)生消去反應,對于一種結構的鹵代烴發(fā)生消去反應能形成幾種烯烴要看鹵原子所在的位置和碳鏈的結構。若與連接鹵原子的碳原子相鄰的兩個碳原子完全相同,則其只生成1種烯烴,否則生成2種或3種烯烴。
答案 AD B CE
9.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。
(1)A的結構簡式是__________________,
名稱是_______________。
(2)①的反應類型是_______________,③的反應類型是________。
(3)反應④的化學方程式是______________。
解析 根據(jù)提示,A與氯氣在光照的條件下反應后得到一氯環(huán)己烷,則A為環(huán)己烷,在NaOH醇溶液的加熱條件下發(fā)生消去反應,生成環(huán)己烯,再加成,然后再發(fā)生消去反應,即可得到所要產(chǎn)物。
答案 (1) 環(huán)己烷 (2)取代反應 加成反應
10.已知:CH3—CH===CH2+HBrCH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。
(1)A的化學式:________,A的結構簡式________。
(2)上述反應中,①是________反應,⑦是________反應。(填反應類型)
(3)寫出C、D、E、H物質的結構簡式:
C________________,D________________,
E________________,H________________。
(4)寫出DF反應的化學方程式___________。
解析 1 mol烴A完全燃燒得8 mol CO2和4 mol H2O,則A的分子式為C8H8,①發(fā)生的是加成反應,反應②是從分子B中消去2分子HBr,③是在E中加入2分子Br2。則A為:,B為:,E為:,
答案 (1)C8H8
(2)加成 酯化(取代)
11.某同學欲做1-氯丁烷的水解實驗,并檢驗其中的氯元素。實驗過程如下:如圖所示:在大試管中加入5 mL 1 mol·L-1 NaOH溶液和5 mL的1-氯丁烷(1-氯丁烷的沸點為77~78 ℃,密度為0.886 g·cm-3,易燃)。水浴加熱該試管10 min以上,并控制加熱溫度在70~80 ℃。取兩支小試管,各加入約1 mL由2%的AgNO3和3 mol·L-1硝酸按1∶1比例組成的混合溶液,用膠頭滴管吸取加熱后大試管內的上層溶液,將此待測液逐滴加入其中一支小試管中,與另一支未加待測液的小試管內溶液相比,有白色的渾濁物出現(xiàn),說明1-氯丁烷與NaOH溶液反應有Cl-生成,從而證明了1-氯丁烷中含有氯元素。請回答:
(1)請寫出1-氯丁烷水解的化學方程式:__________。
(2)試管上方的玻璃導管的作用為_________。
(3)檢驗Cl-時,用硝酸酸化AgNO3溶液的目的是______________。
(4)該裝置是有機化學實驗中常用的一套裝置,實驗室中,可以使用上述裝置制備的是
( )
A.硝基苯 B.乙酸乙酯 C.溴苯
解析 (1)在1-氯丁烷水解過程中發(fā)生兩個反應,首先水解生成1-丁醇與HCl,進而HCl與NaOH溶液反應,促進了1-氯丁烷的水解。
(2)由于1-氯丁烷的沸點只有77~78 ℃,在加熱時容易揮發(fā),但又不能密封,上述裝置有效地解決了這個問題,一方面,玻璃導管與大氣相通,不至于出現(xiàn)危險,而加熱時,藥品向上揮發(fā)的過程中受到空氣冷凝,又重新變成液體,回流到試管中,繼續(xù)參加反應。
(3)使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的,是中和待測液中的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應出現(xiàn)褐色沉淀,影響實驗效果;并且檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)實驗室制取硝基苯時須在50~60 ℃條件下進行,而反應混合物中的硝酸、苯都容易揮發(fā),與上述實驗條件相似,可以使用上述裝置。制乙酸乙酯時直接加熱即可,制溴苯不用加熱。
答案 (1)CH3CH2CH2CH2Cl+NaOH
CH3CH2CH2CH2OH+NaCl
(2)冷凝回流;保持與大氣相通
(3)排除氫氧根離子的干擾;并且檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸
(4)A
12.A、B、C、D、E有如下轉化關系:
其中A、B是化學式均為C3H7Cl的兩種同分異構體。根據(jù)圖中各物質的轉化關系,填寫下列空白:
(1)A、B、C、D、E的結構簡式:A________、B________、C________、D________、E________。
(2)完成下列反應的化學方程式:
①A→E______________________________________;
②B→D________________________________________;
③C→E_________________________________。
解析 C3H7Cl的兩種同分異構體分別為CH3CH2CH2Cl或由圖中的轉化關系可知E為丙烯(CH3CHCH2)。根據(jù)題目信息可知B為,即A為CH3CH2CH2Cl,進一步推知C為CH3CH2CH2OH,D為
13.某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。
(1)A的結構簡式為___________________________;
(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?________(填“是”或“不是”);
(3)在下圖中,D1、D2互為同分異構體,E1、E2互為同分異構體。
反應②的化學方程式為________________________;C的化學名稱是________;E2的結構簡式是___________;④、⑥的反應類型依次是________、________。
解析 (1)用商余法先求該烴的化學式,n(CH2)=84/14=6,化學式為C6H12,分子中含有一個碳碳雙鍵,又只有一種類型的氫,說明分子結構很對稱,結構簡式為。(2)由于存在碳碳雙鍵,因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應,產(chǎn)物再經(jīng)反應②得共軛二烯烴C(),D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應的產(chǎn)物,而D1和D2互為同分異構體,可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物,生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應生成醇E1和E2。
答案 (1) (2)是
2,3-二甲基-1,3-丁二烯
1,4-加成反應 取代反應(或水解反應)
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