高中化學-專題4 烴的衍生物(課件+習題)(打包23套)[蘇教版選修]5.zip
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第3課時 基團間的相互影響
固 基 礎
1.下列有關甲苯的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是
( )
A.甲苯與硝酸反應生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰
D.1 mol甲苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應
解析 側(cè)鏈對苯環(huán)的影響是使甲苯中苯環(huán)具有一些苯不具有的性質(zhì)。
答案 A
2.有機物分子中原子(或原子團)間的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列敘述不能說明上述觀點的是
( )
A.苯酚能與NaOH溶液反應,而乙醇不能
B.在空氣中易被氧化,而不易被氧化
C.苯酚與溴水作用可得三溴苯酚,而苯與純溴要在催化劑作用下才得到一溴代物
D.乙烯可發(fā)生加成反應,而乙烷不能發(fā)生加成
解析
答案 D
3.下列物質(zhì)中能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能與溴水反應而使溴水褪色的是
( )
A.C6H5—CH2CH3 B.C2H5CH===CHBr
C.C6H5—CH===CH2 D.SO2
解析 C6H5—CH2CH3中的—C2H5能被酸性KMnO4溶液氧化,但不和溴水反應。
答案 A
4.雌二醇和炔雌醇是兩種雌激素用藥,它們的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:
下列關于它們的說法不正確的是
( )
A.核磁共振氫譜峰個數(shù)不同
B.均能發(fā)生加成反應、取代反應、消去反應
C.兩種分子中所有碳原子均不可能在同一個平面內(nèi)
D.可用FeCl3溶液鑒別
解析 炔雌醇與雌二醇相比,相當于—C≡CH取代了與羥基相連的碳原子上的氫原子,氫原子的種類數(shù)目不變,核磁共振氫譜峰個數(shù)相同,選項A錯誤;二者分子中均含有苯環(huán),可與H2發(fā)生加成反應,酚羥基的鄰位碳原子上的氫原子可與溴發(fā)生取代反應,醇(酚)羥基可與羧酸發(fā)生酯化反應(取代反應),與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可發(fā)生消去反應,選項B正確;二者分子中均存在連有4個碳原子的碳原子,故所有碳原子不可能在同一個平面內(nèi),選項C正確;二者分子中均含有酚羥基,均可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,選項D不正確。
答案 D
5.下列物質(zhì)羥基氫原子的活潑性由弱到強的順序正確的是
( )
①水;②乙醇;③碳酸;④石炭酸;⑤乙酸
A.①②③④⑤ B.②①③④⑤
C.②①④③⑤ D.①②⑤④③
解析 CH3COOH>H2CO3>>H2O>CH3CH2OH,故選C。
答案 C
6.已知:C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3,某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應時,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為
( )
A.3∶3∶2 B.3∶2∶1
C.1∶1∶1 D.3∶2∶2
解析 該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中有—CHO、—COOH和—OH,其中可與Na反應的有—OH、—COOH;與NaOH反應的有酚羥基、—COOH;與NaHCO3反應的有—COOH,故答案為3∶2∶1。
答案 B
7.茶是我國的傳統(tǒng)飲品,茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑,用于多種食品保鮮等,如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式,關于這種兒茶素A的有關敘述正確的是
( )
A.分子式為C15H12O7
B.1 mol兒茶素A在一定條件下最多能與6 mol H2加成
C.等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應,消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1
D.1 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應,最多消耗4 mol Br2
解析 兒茶素A分子中含有兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵,所以1 mol兒茶素最多可與7 mol H2加成;分子中的—OH有5個酚羥基、1個醇羥基,只有酚羥基與NaOH反應,1 mol兒茶素最多消耗5 mol NaOH,而醇羥基和酚羥基均能與Na反應,1 mol兒茶素最多消耗6 mol Na;酚羥基的鄰、對位和均可與溴反應,故1 mol兒茶素A最多可消耗5 mol Br2。
答案 A
8.有機化學中常利用簡寫的字母來代替較麻煩的結(jié)構(gòu)式,若用Ph—來代表苯環(huán),則有下列物質(zhì)的溶液:①Ph;②Ph—OH;③HO—Ph—CH3;④Ph—CH2OH。
其中能夠與金屬鈉發(fā)生反應的是________(填序號,下同);能夠與NaOH溶液發(fā)生反應的是________;能夠與溴水發(fā)生反應的是________。
解析 酚、醇中的—OH都能與Na反應,只有酚中的—OH與NaOH反應,與溴水反應的也是酚。
答案?、冖邰堋、冖邸、冖?
提 能 力
9.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣。A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液。B能使適量的濃溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,而A不能。B上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu),則A和B的結(jié)構(gòu)簡式分別為:A____________;B____________。
解析 從分子式C7H8O看,A和B應是不飽和有機物。從性質(zhì)上看,A能與Na反應且不與NaOH反應,則A為醇類,A不與溴水反應,應沒有C===C鍵或鍵,可推知A為;B可與Na反應放出H2;又能溶于NaOH溶液,且與濃溴水反應生成白色沉淀(這是酚的特性),則B為酚類;又知B的一溴代物只有2種同分異構(gòu)體,可推知B為含對位取代基的酚類,故B為
答案
10.某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖:
請回答下列問題:
(1)該物質(zhì)中最多有__________個碳原子共平面,它與苯酚________(填“是”或“不是”)同系物,理由是:________。
(2)該興奮劑與FeCl3溶液混合,現(xiàn)象是________。
(3)滴入酸性KMnO4酸性溶液,振蕩,紫色褪去,________(填“能”或“不能”)證明其結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,理由是:________。
(4)1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應時,最多消耗Br2和H2分別為________ mol和________ mol。
解析 (1)由乙烯、苯的結(jié)構(gòu)特點,可確定最多有16個碳原子共面;同系物之間相差若干個“CH2”原子團,而該有機物分子中含有2個苯環(huán),故不可能屬于苯的同系物。(2)(3)該有機物中含有酚羥基和碳碳雙鍵,具有酚類和不飽和烴的性質(zhì),故遇FeCl3溶液可變紫色,而酚羥基和碳碳雙鍵均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故不能說明是碳碳雙鍵使之褪色,檢驗時,應先排除酚羥基的干擾。(4)苯環(huán)上的取代反應需消耗3 mol Br2,碳碳雙鍵的加成反應需消耗1 mol Br2;與H2反應時苯環(huán)上共消耗6 mol H2,碳碳雙鍵消耗1 mol H2,共計7 mol。
答案 (1)16 不是 該分子中含2個苯環(huán),含碳碳雙鍵不屬于苯酚的同系物 (2)溶液顯紫色 (3)不能 酚羥基也具有還原性,易被KMnO4氧化,不能證明存在 (4)4 7
11.已知:①R—NO2R—NH2;②R—ClR—OH;③苯環(huán)上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關系圖:
(1)A是一種密度比水______(填“小”或“大”)的無色液體;A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式是_____。
(2)在的反應中屬于取代反應的是__________,屬于加成反應的是________(填字母)。
(3)寫出由來制取的反應過程。
解析 應用信息③和各轉(zhuǎn)化關系產(chǎn)物中各官能團在苯環(huán)上的位置可知:—Br為對位定位基,而—NO2為間位定位基。由此推斷A、B、C、D、E、F是解題的關鍵。
苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸作用生成 (A),它是一種密度比水大的無色油狀液體。根據(jù)信息①,結(jié)合反應:B可知B為由反應: (C) ,推知D為,根據(jù)以上反應和信息②的提示推知:—Br為對位定位基,而—NO2為間位定位基,故由的合成路線為
,注意前兩步合成順序不能顛倒,否則會使—Br和—NO2處于苯環(huán)的間位。
答案 (1)大
+HCl
(2)a、b c
12.A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物,它們的關系如下圖所示:
請回答下列問題:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液顯紫色,C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種,則C的結(jié)構(gòu)簡式為____。
(2)D為一直鏈化合物,其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反應放出CO2,則D的分子式為________,D具有的官能團是_______。
(3)反應①的化學方程式為_____。
(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體,通過反應②,化合物B能生成E和F,F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡式為_________。
(5)E可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________。
解析 C7H8O遇FeCl3顯紫色,必須是酚,一溴代物有兩種說明是對位結(jié)構(gòu),故C為,D能與NaHCO3反應生成CO2,必須有—COOH。
答案 (1) (2)C4H8O2 羧基
13.按下列操作步驟進行實驗:
(1)請寫出物質(zhì)①和⑤的分子式:
①____________;⑤____________;
寫出分離方法②和③的名稱:
②____________;③____________。
(2)混合物加入溶液①反應的化學方程式為_________;
下層液體④通入氣體⑤反應的化學方程式為_____________;
分離出的苯酚含在________中(填數(shù)字序號)。
解析 將苯酚與NaOH反應生成,才能把與苯、甲苯用分液的方法分離開,然后通入CO2將再轉(zhuǎn)化為,再次分液即可得到,苯、甲苯分開只能用分餾的方法。
答案 (1)①NaOH?、軨O2 ②分液?、鄯逐s
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