高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第22講 有機(jī)化合物的分類、組成與結(jié)構(gòu)課件.ppt

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第四單元,有機(jī)化學(xué),第22講 有機(jī)化合物的分類、組成與結(jié)構(gòu),[考綱導(dǎo)視],考點(diǎn)一,有機(jī)物的分類與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),【基礎(chǔ)梳理】 一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),(1)碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。,二,ⅣA,4,碳元素位于周期表中第______周期第______族，碳原子最 外層有______個(gè)電子。 (2)碳原子的成鍵特點(diǎn)。 ①碳原子價(jià)鍵為四個(gè)； ②碳原子之間的成鍵方式：碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三 鍵。,二、有機(jī)化合物的分類,1．有機(jī)化合物按碳的骨架分類。,脂環(huán),芳香,2．有機(jī)化合物按官能團(tuán)分類。,,,,,,—OH,—OH,—CHO,—COOH,3.有機(jī)化合物種類繁多的原因。,成鍵,連接,有機(jī)化合物種類繁多是因?yàn)樘荚拥腳_____特點(diǎn)、碳原子,同分異構(gòu),之間的______方式和__________現(xiàn)象。 4．有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法。,幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與鍵線式：,,,,,,,,,5.性質(zhì)特點(diǎn)(大多數(shù)有機(jī)物)。,難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑；多數(shù)為非 電解質(zhì)，不導(dǎo)電；多數(shù)熔、沸點(diǎn)較低；多數(shù)易燃、易分解，化 學(xué)反應(yīng)復(fù)雜等。,【題組訓(xùn)練】,)。,[例1]下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)能確定為丙烯的是( A. B．C3H6 C． D．CH2==CHCH3,解析：A 項(xiàng)也可能是其他有機(jī)化合物(如CF2==CF—CF3),，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2==CHCH3，所,的球棍模型；B 項(xiàng)也可能是環(huán)丙烷(,)的分子式；丙烯,的電子式為 以答案選 D。 答案：D,[例2]北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了 S-誘抗素制 劑，以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如下，下列關(guān)于該,分子說(shuō)法正確的是(,)。,A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C．含有羥基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 解析：從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在 3 個(gè)碳碳 雙鍵、1 個(gè)羰基、1 個(gè)醇羥基、1 個(gè)羧基，故 A 選項(xiàng)正確。 答案：A,[例 3]分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3；②C2H5OH；,請(qǐng)你對(duì)以上有機(jī)化合物進(jìn)行分類：,(2)烯烴：________； (4)鹵代烴：________； (6)酚：________； (8)羧酸：________；,(1)烷烴：________； (3)芳香烴：________； (5)醇：________； (7)醛：________； (9)酯：________。,解析：從有機(jī)化合物的分類方法和官能團(tuán)的特征、性質(zhì)進(jìn) 行判斷和識(shí)別。?的—OH 直接連接在苯環(huán)上，屬于酚類物質(zhì)，,②⑥屬于脂肪醇，,屬于芳香醇。,(4)?,(5)②⑥,答案：(1)①③ (7)⑦? (6)?,(2)④ (8)⑩,(3)⑤⑧⑨ (9)??,考點(diǎn)二 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體及命名,【基礎(chǔ)梳理】,一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體,1．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。,碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和,分子式,結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象,(續(xù)表),2.同系物。 結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)______________ 的化合物互稱同系物。如 CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2==CH2,和 CH2==CHCH3。,CH2 原子團(tuán),二、用系統(tǒng)命名法命名兩類有機(jī)物,最長(zhǎng),最多,最長(zhǎng),近,【題組訓(xùn)練】,)。,[例4]下列各對(duì)物質(zhì)中，互為同系物的是( A． B．HCOOCH3 與 CH3COOH,C．,與 CH2==CHCH3,D．C6H5OH 與 C6H5CH2OH,解析：HCOOCH3 和CH3COOH 分別屬于酯和羧酸，官能 團(tuán)不同，不屬于同分異構(gòu)體，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；苯乙烯結(jié)構(gòu)中存在苯 環(huán)，丙烯沒有苯環(huán)，兩者分子組成相差不是 CH2 的整數(shù)倍，C 項(xiàng)錯(cuò)誤；C6H5OH 屬于酚類，C6H5CH2OH 的羥基不直接連在苯 環(huán)上，屬于醇類，結(jié)構(gòu)不相似，D 項(xiàng)錯(cuò)誤。,答案：A 易錯(cuò)警示,同系物的判斷，要求有機(jī)物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一 個(gè)或若干個(gè)CH2 原子團(tuán)，如CH3CH3 和CH3CH2CH3；CH2==CH2 和CH2==CHCH3。,[例5]3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))(,)。,A．3 種 C．5 種,B．4 種 D．6 種,解析：按系統(tǒng)命名法寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以數(shù)出該有機(jī)物分 子共有四種等效氫，即一氯代物共有四種。 答案：B,方法技巧,同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法,(1)基元法。例如：丁基有4 種結(jié)構(gòu)，丁醇、戊醛也都有4,種結(jié)構(gòu)。,(2)替元法。例如：C6H4Cl2 有3 種結(jié)構(gòu)，C6H2Cl4 也有3 種,結(jié)構(gòu)。,(3)對(duì)稱法(又稱等效氫法)，判斷方法如下： ①同一碳原子上的氫原子是等效的；,②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； ③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。,[例6]Ⅰ.有機(jī)物 C(分子構(gòu)型為,，－X、－Y 為取,代基)是對(duì)羥基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則 －X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是__________、_____________。 Ⅱ.鄰硝基甲苯苯環(huán)上含有氨基的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫 出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。,Ⅲ.有機(jī)物 X 為化合物Ⅳ(,)的同,分異構(gòu)體，且知有機(jī)物 X 有如下特點(diǎn)：①苯環(huán)上的氫有兩種； ②能與 NaHCO3 反應(yīng)放出氣體；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出兩 種化合物 X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________,解析：Ⅰ.對(duì)羥基苯甲酸乙酯(,),的側(cè)鏈只有酯基中含有一個(gè)不飽和C==O，所以其同分異構(gòu)體 C 滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則3 個(gè)側(cè)鏈中必須只有一個(gè)側(cè)鏈含有 —CHO，所以含有醛基的一定是 Y，而其他2 個(gè)取代基 X 都是 飽和鍵，可以是酚羥基、醇羥基(—CH2OH)、醚鍵(—OCH3)。,Ⅱ. 鄰硝基甲苯的同分異構(gòu)體中含有氨基，所以只要把 —NO2 變成—NH2，—CH3 變成—COOH 即可，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可 以是鄰、間、對(duì)位的氨基苯甲酸。,Ⅲ.首先，①苯環(huán)上的氫有兩種，這個(gè)條件一般考慮苯環(huán)上 有兩個(gè)取代基，且在對(duì)位上；其次，②能與NaHCO3 反應(yīng)放出 氣體，這個(gè)條件說(shuō)明一定有—COOH，再次，③能發(fā)生銀鏡反 應(yīng)，這個(gè)條件說(shuō)明有—CHO，結(jié)合化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式， 先寫苯環(huán)，再將取代基分別放在對(duì)位上，再根據(jù)分子式求算出 剩余的C 和H，再在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中補(bǔ)入，寫完一定要對(duì)照條件再 看是否符合，分子式是否和化合物Ⅳ一樣。,答案：Ⅰ.—OH Ⅱ.,—CH2OH(或－OCH3) (或間、對(duì)位),Ⅲ. 。,[例7]下列各化合物的命名中正確的是(,)。,A. CH2==CH—CH==CH2,1,3-二丁烯,思路指導(dǎo)：有機(jī)物命名時(shí)要滿足主鏈最長(zhǎng)(含官能團(tuán)在內(nèi))，,取代基最多，編號(hào)和最小。,解析：A 項(xiàng)主鏈命名錯(cuò)誤，應(yīng)為1,3-丁二烯；B 項(xiàng)羥基編 號(hào)起點(diǎn)錯(cuò)誤，應(yīng)為2-丁醇；C 項(xiàng)沒有標(biāo)明甲基與羥基的位置關(guān) 系，應(yīng)為鄰甲基苯酚。,答案：D,方法技巧,烯烴和炔烴的命名原則,(1)主鏈：選取含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱某烯,或某炔。,(2)編號(hào)：從離雙鍵或三鍵近的一端起給主鏈編號(hào)定位。 (3)標(biāo)雙(三)鍵：在名稱中要標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置，且多 個(gè)雙鍵或三鍵要合并算，例如用戊二烯或己二炔等表示。,),[例8](2014 年全國(guó)模擬題組合)(1)有機(jī)物A( 的化學(xué)名稱為____________。 (2)有機(jī)物 V(CH2Br－CH2Br)的名稱為____________。,(3)物質(zhì) A(,)在酸性 KMnO4 溶液中兩個(gè),側(cè)鏈均可被氧化，其有機(jī)產(chǎn)物的名稱叫做____________。,(4)原料 A(,)的名稱為______________。,解析：實(shí)際考試中對(duì)芳香族化合物的命名要求較為簡(jiǎn)單， 一般用習(xí)慣命名法，注意位置關(guān)系用鄰、間、對(duì)表示。,答案：(1)苯乙烯 (2)1,2-二溴乙烷 (3)對(duì)二苯甲酸,(4)對(duì)甲基苯甲酸,方法技巧,芳香烴的命名,(1)習(xí)慣命名法。簡(jiǎn)單芳香烴可用類似甲苯、乙苯、苯乙烯、 苯乙炔這種命名方式；用鄰、間、對(duì)來(lái)表示苯環(huán)上兩個(gè)取代基 的位置關(guān)系，如鄰二甲苯、對(duì)甲乙苯。,(2)系統(tǒng)命名法。以最復(fù)雜的烴基或取代基為起始位置在苯 環(huán)上用數(shù)字1～6 編號(hào)，順時(shí)針或逆時(shí)針均可，但取代基編號(hào)之 和必須最??；命名時(shí)依次寫出各取代基的位置編號(hào)，1 號(hào)位取 代基的位置不用標(biāo)出，如 3-甲基乙苯，1,2,4-三甲苯。,考點(diǎn)三,研究有機(jī)物的一般步驟,【基礎(chǔ)梳理】 1．研究有機(jī)化合物的基本步驟。,(1)分離、提純。,質(zhì)譜法,用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法將有機(jī)物分離、提純。 (2)確定實(shí)驗(yàn)式。 對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析(如燃燒法)，確定實(shí)驗(yàn)式。 (3)確定分子式。 用________測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子式。,(4)確定結(jié)構(gòu)式。,紅外光譜、核磁共振氫譜,用______________________________確定有機(jī)物中的官能 團(tuán)和各類氫原子的數(shù)目，確定分子結(jié)構(gòu)式。,2．分離提純有機(jī)化合物常用的方法。,(1)蒸餾和重結(jié)晶。,沸點(diǎn),溶解度,溫度,(2)萃取和分液。 ①常用的萃取劑： ________、________、乙醚、石油醚、,二氯甲烷等。,苯,CCl4,互不相溶,溶解性,②液-液萃取：利用有機(jī)物在兩種________________的溶劑 中的________________不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一 種溶劑中的過(guò)程。 ③固-液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò) 程。,【題組訓(xùn)練】,[例9]有機(jī)物 A 可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提 取。純凈的 A 為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究 A 的組成與 結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：,（續(xù)表）,④A的核磁共振氫譜圖如下：,思路指導(dǎo)：,不同化學(xué)環(huán) 種數(shù)：等于吸收峰的個(gè)數(shù) 境的氫原子 個(gè)數(shù)比：與吸收峰的面積成正比,解析：(1)A 的密度是相同條件下H2 密度的45 倍，相對(duì)分 子質(zhì)量為452＝90。9.0 g A 的物質(zhì)的量為0.1 mol。 (2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別 增重5.4 g 和13.2 g，說(shuō)明0.1 mol A 燃燒生成0.3 mol H2O 和0.3 mol CO2。1 mol A 中含有 6 mol H (6 g)、3 mol C(36 g)，則含有 (90－6－36) g＝48 g 氧，即3 mol，所以A 的分子式為C3H6O3。,,(3)0.1 mol A 跟足量的NaHCO3 粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成 2.24 L H2(標(biāo) 準(zhǔn)狀況)，說(shuō)明分子中含有一個(gè)—COOH 和一個(gè)—OH。 (4)A 的核磁共振氫譜中有 4 個(gè)峰，說(shuō)明分子中含有4 種處 于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。,(5)綜上所述，A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,。,答案：(1)90 (2)C3H6O3,(3)—COOH,—OH,(4)4,(5),[例10]在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為,3∶2 的化合物是(,)。,解析：A 中有2 種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1；B 中據(jù)鏡面對(duì)稱分 析知有3 種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1∶1；C 中據(jù)對(duì)稱分析知有3 種 氫，個(gè)數(shù)比為1∶3∶4；D 中據(jù)對(duì)稱分析知有2 種氫，個(gè)數(shù)比 為3∶2。 答案：D,[例11]為了提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑,和分離方法的選擇均正確的是(,)。,解析：A 中向試樣中加入溴水，己烯與Br2 反應(yīng)的產(chǎn)物與 己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B 中除去淀粉中的NaCl 可用滲析的方法；D 中用KMnO4 酸性溶液除去甲烷中的乙烯， 又引入雜質(zhì)CO2。,答案：C,規(guī)律方法,有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)的確定,1．有機(jī)物分子式的確定。 (1)元素分析。 ①定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如 燃燒后 C→CO2，H→H2O。 ②定量分析：將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單有機(jī)物； 測(cè)定各產(chǎn)物的量，從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子最簡(jiǎn) 單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。,(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法。,質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值),最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。,2．分子結(jié)構(gòu)的鑒定。,(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍,生物進(jìn)一步確認(rèn)。,（續(xù)表）,(2)物理方法： ①紅外光譜。,分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化 學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位 置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。,②核磁共振氫譜圖。,不同化學(xué)環(huán) 種數(shù)：等于吸收峰的個(gè)數(shù),境的氫原子 個(gè)數(shù)比：與吸收峰的面積成正比,,[典例]化合物 A 經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子 質(zhì)量為 136，分子式為 C8H8O2。A 的核磁共振氫譜有 4 個(gè)峰且 面積之比為 1∶2∶2∶3，A 分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有 一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于 A 的下列,說(shuō)法中，正確的是(,)。,A．A 分子屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反,應(yīng),B．A 在一定條件下可與 4 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng) C．符合題中 A 分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有 2 種 D．與 A 屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有 2 種,思路指導(dǎo)：解答有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的題目時(shí)，抓住以下兩個(gè)要,點(diǎn)：,(1)要重視圖譜提供的信息，能從圖上獲得相對(duì)分子質(zhì)量、 化學(xué)鍵及官能團(tuán)、氫原子種數(shù)和數(shù)目比等重要信息，在中學(xué)階 段能達(dá)到從圖中獲取信息就可以；(2)借助圖譜提供的信息，結(jié) 合題目的條件，推導(dǎo)分子式、結(jié)構(gòu)式等。,解析：因化合物 A 中有4 類氫原子，結(jié)合其分子式可知個(gè),數(shù)分別為1、2、2、3，又因?yàn)锳 是一取代苯結(jié)構(gòu)(,)，苯,環(huán)上有三類氫原子，個(gè)數(shù)分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3 個(gè)氫等效，為—CH3，結(jié)合紅外光譜知，A 中含有酯基，可以,；與A 同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5,水解，A 為 種。 答案：A,[應(yīng)用]有機(jī)物A 只含有C、H、O 三種元素，常用作有機(jī)合 成的中間體。16.8 g 該有機(jī)物完全燃燒生成 44.0 g CO2 和 14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為 84，紅外光譜分析表明 A 分子中含有 O—H 鍵和位于分子端的 C≡C 鍵，核磁共振氫譜 上有三個(gè)峰，峰面積之比為 6∶1∶1。 (1)A 的分子式是____________。 (2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與 A 發(fā)生反應(yīng)的是______(填 字母)。,A．H2 C．酸性 KMnO4 溶液,B．Na D．Br2,(3)A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________。 (4)有機(jī)物 B 是 A 的同分異構(gòu)體，1 mol B 可與 1 mol Br2 加 成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________。,(2)A 分子中含有C≡C 鍵，能與H2、Br2 發(fā)生加成反應(yīng)， 能與酸性KMnO4 溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；含有羥基，能與Na 發(fā)生 置換反應(yīng)。 (3) 根據(jù)A 的核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比 為 6∶1∶1，說(shuō)明A 中有三種類型的氫原子，個(gè)數(shù)之比為6∶1∶1， 再結(jié)合A 中含有O—H 鍵和位于分子端的C≡C 鍵，則其結(jié)構(gòu),簡(jiǎn)式為,。,(4)根據(jù)1 mol B 可與1 mol Br2 加成，可以推斷B 分子中含 有1 個(gè)碳碳雙鍵，再結(jié)合B 沒有順反異構(gòu)體，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CCH3CH3CHCHO。,(2)ABCD,答案：(1)C5H8O (3) (4),