2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第3課時(shí)學(xué)案 魯科版選修5.doc

《2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第3課時(shí)學(xué)案 魯科版選修5.doc》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第3課時(shí)學(xué)案 魯科版選修5.doc（18頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

第3課時(shí)　氨基酸和蛋白質(zhì) [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.知道氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.知道氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)及三者之間的關(guān)系，認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸的意義及在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用。3.知道酶的催化作用及特點(diǎn)。 一、氨基酸和多肽 1．氨基酸的概念 分析下列氨基酸的分子結(jié)構(gòu)，回答問(wèn)題： 甘氨酸　　　　　　　　 丙氨酸 　谷氨酸 (1)氨基酸可以看作是羧酸分子中烴基上的H原子被氨基取代的產(chǎn)物。其官能團(tuán)是氨基和羧基，屬于取代羧酸。 (2)α-氨基酸：分子中氨基和羧基連在同一個(gè)碳原子上的氨基酸，其結(jié)構(gòu)可表示為 2．氨基酸的兩性 氨基酸分子中含有酸性官能團(tuán)—COOH，堿性官能團(tuán)—NH2。氨基酸既能跟酸反應(yīng)生成鹽，又能跟堿反應(yīng)生成鹽。 (1)寫出甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 (2)寫出甘氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 3．肽鍵和多肽 (1)肽：一個(gè)α-氨基酸分子的羧基與另一個(gè)α-氨基酸分子的氨基脫去一分子水所形成的酰胺鍵()稱為肽鍵，生成的化合物稱為肽。 兩分子的丙氨酸在酸或堿的作用下，脫去一分子的水。其化學(xué)方程式是＋； 該反應(yīng)中，羧基的斷鍵位置是碳氧單鍵。 (2)二肽和多肽 ①由兩個(gè)氨基酸分子縮水后形成的含有一個(gè)肽鍵的化合物叫二肽。由三個(gè)或三個(gè)以上氨基酸分子縮合而成的含多個(gè)肽鍵的化合物稱為多肽。 ②下圖多肽鏈屬于四肽，形成該化合物的氨基酸有4種，含有肽鍵的數(shù)目是3。 氨基酸的脫水縮合反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)原理為“酸脫羥基、氨脫氫”。 (1)兩分子氨基酸脫水縮合形成二肽 (或)＋H2O。 (2)分子間脫水成環(huán) ＋2H2O。 (3)分子內(nèi)脫水成環(huán) H2NCH2CH2CH2COOH＋H2O。 (4)縮聚成高分子化合物 ＋nH2O。 例1　下列6種物質(zhì)：①H2N—CH2—COOH ②CH3CH2NO2?、? ④?、? ⑥ (1)互為同分異構(gòu)體的是________(填序號(hào)，下同)。 (2)互為同系物的是________________。 答案　(1)①和②、④和⑥　(2)①和④ 解析　(1)根據(jù)同分異構(gòu)體概念判斷，①和②、④和⑥的分子式分別相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。(2)根據(jù)同系物的概念判斷，①和④結(jié)構(gòu)相似，組成相差1個(gè)“CH2”原子團(tuán)，互為同系物。 【考點(diǎn)】 氨基酸的組成與結(jié)構(gòu) 【題點(diǎn)】 氨基酸同分異構(gòu)體的書寫與判斷 規(guī)律總結(jié)　氨基酸與硝基化合物、含氨基酯等互為同分異構(gòu)體。 例2　根據(jù)最近的美國(guó)《農(nóng)業(yè)研究》雜志報(bào)道，美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病病毒感染者的免疫力，對(duì)控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．半胱氨酸屬于α-氨基酸 B．半胱氨酸是一種兩性化合物 C．兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 D．與NaOH溶液加熱時(shí)可放出一種堿性氣體 答案　C 解析　由題目給出的半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，氨基在羧基鄰位碳原子上，所以屬于α-氨基酸；因?yàn)榘被鶠閴A性基團(tuán)，羧基為酸性基團(tuán)，所以半胱氨酸是一種兩性化合物；兩分子半胱氨酸脫水形成二肽應(yīng)是氨基與羧基反應(yīng)的結(jié)果，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 因?yàn)槭前被岬匿@鹽，電離生成的銨根離子與氫氧根離子反應(yīng)會(huì)放出氨氣。 【考點(diǎn)】 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)綜合 例3　(2017陜西高新一中高二月考)甘氨酸()和丙氨酸()混合最多可形成二肽的種類數(shù)為(　　) A．1 B．2 C．4 D．3 答案　C 解析　氨基酸形成二肽，就是兩個(gè)氨基酸分子脫去一個(gè)水分子。當(dāng)同種氨基酸脫水時(shí)，生成2種二肽；當(dāng)異種氨基酸脫水時(shí)，可以是甘氨酸脫去羥基，丙氨酸脫去氫，也可以是丙氨酸脫去羥基，甘氨酸脫去氫，生成2種二肽，所以共有4種。 【考點(diǎn)】 氨基酸的成肽反應(yīng) 【題點(diǎn)】 氨基酸成肽反應(yīng)產(chǎn)物的書寫和判斷 易錯(cuò)提醒　兩個(gè)氨基酸分子間脫去一個(gè)水分子形成的含有1個(gè)肽鍵的有機(jī)物為二肽，而兩個(gè)氨基酸分子間脫去兩個(gè)水分子形成的含有2個(gè)肽鍵的環(huán)狀有機(jī)物不是二肽。 二、蛋白質(zhì)和酶 1．蛋白質(zhì) (1)組成元素：C、H、O、N等。 (2)結(jié)構(gòu) 由α-氨基酸分子按一定的順序、以肽鍵連接起來(lái)的生物大分子稱為蛋白質(zhì)，其一定含有的官能團(tuán)是(肽鍵)，構(gòu)成蛋白質(zhì)的物質(zhì)基礎(chǔ)是α-氨基酸。 (3)性質(zhì) (4)分離提純方法：鹽(滲)析。 2．酶 (1)酶是一種高效的生物催化劑，大多數(shù)酶都屬于蛋白質(zhì)。 (2)酶催化的主要特點(diǎn)：①需要比較溫和的條件，②具有高度的專一性，③效率非常高。 1．蛋白質(zhì)與氨基酸的轉(zhuǎn)化關(guān)系 蛋白質(zhì)多肽二肽α-氨基酸 2．蛋白質(zhì)的鹽析、變性和滲析 蛋白質(zhì)的鹽析 蛋白質(zhì)的變性 蛋白質(zhì)的滲析 含義 在蛋白質(zhì)溶液中加濃的無(wú)機(jī)鹽溶液，會(huì)使其溶解度降低而析出 蛋白質(zhì)在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、加熱、重金屬鹽等條件下變性，失去原有的生理活性 利用半透膜分離蛋白質(zhì)膠體和溶液 條件 堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽及銨鹽的濃溶液 加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、重金屬鹽、甲醛、酒精、苯酚等 水和半透膜 特點(diǎn) 可逆，蛋白質(zhì)仍然保持原有的性質(zhì) 不可逆，蛋白質(zhì)失去原有的生理活性 可逆，須多次換水或采用流動(dòng)的水 實(shí)質(zhì) 物理變化(溶解度降低) 化學(xué)變化(結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變) 膠體微粒直徑大于離子直徑 用途 分離、提純蛋白質(zhì) 殺菌，消毒，緩解重金屬鹽中毒等 精制蛋白質(zhì) 例4　(2017襄陽(yáng)高二月考)我國(guó)在有機(jī)分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域走在世界前列，某物質(zhì)A(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)是科學(xué)家在研究過(guò)程中涉及的一種物質(zhì)。 (1)A________(填“是”或“不是”)蛋白質(zhì)；A中官能團(tuán)①的名稱為________，該化合物是由________個(gè)氨基酸分子發(fā)生成肽反應(yīng)形成的。 (2)該化合物水解時(shí)，生成的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。組成中含有④的水解產(chǎn)物若發(fā)生分子內(nèi)成肽鍵反應(yīng)，則可得到________種有機(jī)物。該化合物水解時(shí)生成的相對(duì)分子質(zhì)量最小的氨基酸與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________。 答案　(1)不是　肽鍵　4 (2) 　2 H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O 解析　因A分子中只有3個(gè)肽鍵，故不是蛋白質(zhì)。A分子中有3個(gè)肽鍵，水解時(shí)可得到4個(gè)氨基酸。水解產(chǎn)物中含有④的有機(jī)物為，氨基處于非對(duì)稱位置上，故發(fā)生分子內(nèi)成肽鍵反應(yīng)時(shí)可得到2種含肽鍵的物質(zhì)。A水解得到的相對(duì)分子質(zhì)量最小的氨基酸是H2NCH2COOH，它與NaOH發(fā)生的是中和反應(yīng)。 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】 多肽水解產(chǎn)物的判斷 規(guī)律總結(jié)　由n個(gè)氨基酸分子發(fā)生分子間脫水形成一個(gè)肽鏈時(shí)，會(huì)生成(n－1)個(gè)水分子和(n－1)個(gè)肽鍵。 例5　(2017辛集中學(xué)高二期中)下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說(shuō)法中不正確的是(　　) A．蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物，沒(méi)有蛋白質(zhì)就沒(méi)有生命 B．HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白質(zhì)變性 C．某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用會(huì)變黃 D．可以采用多次鹽析或多次滲析的方法分離、提純蛋白質(zhì) 答案　B 解析　蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物，是人體重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，沒(méi)有蛋白質(zhì)就沒(méi)有生命，A項(xiàng)正確；(NH4)2SO4溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，B項(xiàng)錯(cuò)誤；某些含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用會(huì)變黃，C項(xiàng)正確；可以采用多次鹽析或多次滲析的方法分離、提純蛋白質(zhì)，D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的鹽析和變性 【題點(diǎn)】 蛋白質(zhì)性質(zhì)的綜合 規(guī)律總結(jié)　(1)檢驗(yàn)蛋白質(zhì)的方法有：加濃硝酸顯黃色，灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味。 (2)分離、提純蛋白質(zhì)用鹽析法。 例6　酶是生物制造出來(lái)的催化劑，能在許多有機(jī)反應(yīng)中發(fā)揮作用。如圖所示的是溫度t與反應(yīng)速率v的關(guān)系曲線，其中表示有酶參加的反應(yīng)是(　　) 答案　D 解析　酶在室溫下對(duì)某些有機(jī)反應(yīng)發(fā)揮催化作用，在30～50 ℃時(shí)活性最強(qiáng)，而在稍高溫度下會(huì)變性而失去催化作用，因此D圖表示有酶催化的反應(yīng)。 【考點(diǎn)】 酶的性質(zhì) 【題點(diǎn)】 酶的催化性質(zhì)和催化特點(diǎn) 規(guī)律總結(jié)　酶催化需要一定的溫度條件和酸堿性，在一定溫度下，酶的催化活性最佳，超過(guò)一定溫度，酶會(huì)失去催化作用。 例7　市場(chǎng)上有一種加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的堿性蛋白酶，它的催化活性很強(qiáng)，衣服上的汗?jié)n、血跡以及人體排放出來(lái)的蛋白質(zhì)、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗滌下列衣料時(shí)，不能或不宜使用該洗衣粉的是(　　) ①棉織品?、诿椘贰、垭婢]織品?、苄Q絲織品　⑤滌綸織品?、掊\綸織品 A．①②③ B．②④ C．③④⑤ D．③⑤⑥ 【考點(diǎn)】 酶的性質(zhì) 【題點(diǎn)】 酶的催化性質(zhì)和催化特點(diǎn) 答案　B 解析　根據(jù)信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白質(zhì)發(fā)生水解。毛織品、蠶絲織品的主要成分是蛋白質(zhì)，不能用該洗衣粉洗滌。 1．如圖所示是某有機(jī)物分子的簡(jiǎn)易球棍模型，該有機(jī)物中含C、H、O、N四種元素。下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是(　　) A．分子式為C3H7NO2 B．能發(fā)生取代反應(yīng) C．能通過(guò)聚合反應(yīng)生成高分子化合物 D．不能跟NaOH溶液反應(yīng) 【考點(diǎn)】 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 答案　D 解析　根據(jù)“碳四價(jià)、氮三價(jià)、氧二價(jià)和氫一價(jià)”原則和球棍模型，可以確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(α-氨基丙酸)，故其能與NaOH溶液反應(yīng)。 2．(2018濟(jì)寧一中高二月考)某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 當(dāng)它完全水解時(shí)，可得到的產(chǎn)物有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 【考點(diǎn)】 含肽鍵和酯基有機(jī)物的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】 含肽鍵和酯基有機(jī)物水解產(chǎn)物的判斷 答案　C 解析　該有機(jī)物的分子中含有三個(gè)可水解的官能團(tuán)，其中兩個(gè)、一個(gè)，水解可產(chǎn)生4種分子，CH3COOH、 CH3CH2COOH。 3．有一分子式為C8H14N2O5的二肽，經(jīng)水解得到丙氨酸和另一種氨基酸X，則X的化學(xué)式可能是(　　) A．C3H7NO3 B．C5H9NO4 C．C5H11NO5 D．C5H7NO4 【考點(diǎn)】 二肽的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】 二肽水解產(chǎn)物的判斷 答案　B 解析　水解方程式為C8H14N2O5＋H2O――→＋X，根據(jù)質(zhì)量守恒可得X的化學(xué)式。 4.當(dāng)含有下列結(jié)構(gòu)片斷的蛋白質(zhì)在胃液中水解時(shí)，不可能產(chǎn)生的氨基酸是(　　) A. B. C.H2N—CH2—COOH D. 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】 蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物的判斷 答案　D 解析　將肽鍵中的C—N鍵斷開，C原子連接—OH，形成—COOH，N原子連接H原子形成—NH2，可得相應(yīng)的氨基酸為 NH2CH2COOH。 5.為保證加酶洗衣粉的效果，應(yīng)注意(　　) A.用沸水沖泡洗衣粉 B.用含氯較高的自來(lái)水 C.室溫時(shí)，用軟水溶解洗衣粉 D.和其他洗滌劑混合使用 【考點(diǎn)】 酶 【題點(diǎn)】 酶的催化性質(zhì)和催化特點(diǎn) 答案　C 解析　酶是一種具有催化作用的蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的一切性質(zhì)。高溫易使蛋白質(zhì)變性，含氯(Cl2)較高的自來(lái)水也會(huì)使蛋白質(zhì)變性。 6.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說(shuō)法不正確的是(　　) A.蛋白質(zhì)是由多種α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物 B.通常用酒精消毒，其原理是酒精使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性 C.濃的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白質(zhì)析出，加水后析出的蛋白質(zhì)又溶解 D.鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”可采用灼燒聞氣味的方法 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 【題點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的性質(zhì)綜合 答案　A 解析　氨基酸生成蛋白質(zhì)發(fā)生的是脫去水分子的縮聚反應(yīng)而不是加聚反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；無(wú)論何種形式的消毒，其原理都是使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去原有生理活性(死亡)，故B項(xiàng)正確；鹽析不能使蛋白質(zhì)變性，故C項(xiàng)正確；“人造絲”的成分是纖維素，灼燒時(shí)沒(méi)有燒焦羽毛的氣味，故D項(xiàng)正確。 7.已知酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有　　　　(填字母)。 A.取代反應(yīng) B.還原反應(yīng) C.酯化反應(yīng) D.中和反應(yīng) (2)已知氨基不能與堿反應(yīng)，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 【考點(diǎn)】 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】 氨基酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 答案　(1)ABCD (2)＋2NaOH―→ ＋2H2O [對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練] 題組1　氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.關(guān)于生物體內(nèi)氨基酸的敘述錯(cuò)誤的是(　　) A.構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸分子的結(jié)構(gòu)通式可表示為 B.人體內(nèi)氨基酸的分解代謝最終產(chǎn)物是水、二氧化碳和尿素 C.人體內(nèi)所有氨基酸均可以互相轉(zhuǎn)化 D.兩分子氨基酸通過(guò)脫水縮合可以形成二肽 【考點(diǎn)】 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】 氨基酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 答案　C 解析　部分氨基酸可以在人體內(nèi)相互轉(zhuǎn)化，但是有幾種氨基酸在人體內(nèi)不能合成，必須從食物中獲得，稱為必需氨基酸。 2.色氨酸是植物體內(nèi)生長(zhǎng)素生物合成重要的前體物質(zhì)，普遍存在于高等植物中。純凈的色氨酸為白色或微黃色結(jié)晶，微溶于水，易溶于鹽酸或氫氧化鈉溶液，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于色氨酸的說(shuō)法不正確的是(　　) A.色氨酸的分子式為C11H12N2O2 B.色氨酸能發(fā)生取代、加成、酯化、中和反應(yīng) C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液是因?yàn)槠渑c酸、堿都能反應(yīng)生成鹽 D.將色氨酸與甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定條件下最多可形成三種二肽 【考點(diǎn)】 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】 氨基酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 答案　D 解析　色氨酸分子中有羧基、氨基和碳碳雙鍵，能發(fā)生取代、加成、酯化、中和反應(yīng)，B正確；氨基是堿性基團(tuán)，羧基是酸性基團(tuán)，則色氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液是因?yàn)槠渑c酸、堿都能反應(yīng)生成鹽，C正確；由于同種氨基酸之間也可形成二肽，則將色氨酸與甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定條件下形成的二肽共4種，D錯(cuò)誤。 3.(2017昆明一中高三月考)含碳、氫、氧、氮四種元素的某醫(yī)藥中間體的3D模型如圖甲所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是(　　) A.不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 B.能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng) C.屬于芳香族化合物，且與苯丙氨酸互為同系物 D.其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為圖乙，分子中所有原子不可能全部處于同一平面 【考點(diǎn)】 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】 氨基酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 答案　D 解析　由3D模型圖可知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化，故A錯(cuò)誤；分子中含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；分子中沒(méi)有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故C錯(cuò)誤；根據(jù)碳、氫、氧、氮原子的成鍵數(shù)可推知分子結(jié)構(gòu)模型與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相符，由于存在飽和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正確。 題組2　含肽鍵有機(jī)物和蛋白質(zhì)的水解反應(yīng) 4.下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中標(biāo)出了分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂的鍵是(　　) A.① B.② C.③ D.④ 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】 多肽水解產(chǎn)物的判斷 答案　C 解析　氨基酸形成肽鍵時(shí)，它是由羧基(—COOH)脫羥基(—OH)，氨基(—NH2)脫氫原子結(jié)合而成的。因此，水解時(shí)斷裂的鍵為蛋白質(zhì)分子中—CO—NH—中的C—N鍵。 5.(2016蚌埠二中高二期中)構(gòu)成下列結(jié)構(gòu)片斷蛋白質(zhì)的氨基酸的種類數(shù)目為(　　) A.2種 B.3種,C.4種 D.5種 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】 多肽水解產(chǎn)物的判斷 答案　B 解析　兩個(gè)氨基酸分子在酸或堿的存在下加熱，通過(guò)一分子的氨基和另一分子的羧基間脫去一分子水縮合形成含有肽鍵的化合物，稱為成肽反應(yīng)，蛋白質(zhì)水解斷裂的是肽鍵，生成相應(yīng)的氨基酸，故該片斷蛋白質(zhì)水解生成的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2NCH(CH3)COOH、H2NCH2COOH、H2NCH(CH3)COOH、H2NCH(C2H5)COOH、H2NCH2COOH，可見共3種氨基酸，B正確。 6.(2017天津一中高二期末)有一個(gè)多肽分子，其化學(xué)式為C55H70O19N10，將其完全水解后得到下列四種氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)，則一個(gè)該多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子數(shù)為(　　) A.1個(gè) B.2個(gè) C.3個(gè) D.4個(gè) 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】 多肽水解反應(yīng)的原理 答案　D 解析　1個(gè)氨基酸含有1個(gè)氮原子，根據(jù)氮原子守恒，可知C55H70O19N10，將其完全水解后得到10個(gè)氨基酸分子，需要9個(gè)水分子，以上四種氨基酸中只有谷氨酸含有4個(gè)氧原子，其余三種氨基酸均只含2個(gè)氧原子，因此根據(jù)氧原子數(shù)目進(jìn)行計(jì)算，即谷氨酸4＋(10－谷氨酸)2－9＝19，解得谷氨酸數(shù)目為4個(gè)。 7.(2017邢臺(tái)一中高二期中)纈氨霉素是一種脂溶性的抗生素，是由12個(gè)分子組成的環(huán)狀化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　) A.纈氨霉素是一種蛋白質(zhì) B.纈氨霉素完全水解可得到4種氨基酸 C.纈氨霉素完全水解后的產(chǎn)物中有2種產(chǎn)物互為同系物 D.纈氨霉素完全水解，其中一種產(chǎn)物與甘油互為同分異構(gòu)體 【考點(diǎn)】 含肽鍵和酯基有機(jī)物的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】 含肽鍵和酯基有機(jī)物水解產(chǎn)物的判斷 答案　C 解析　蛋白質(zhì)是高分子化合物，分子中含有氨基、羧基和肽鍵，而纈氨霉素是由12個(gè)分子組成的環(huán)狀化合物，屬于低分子化合物，不是蛋白質(zhì)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；纈氨霉素完全水解的產(chǎn)物有3種： (氨基酸)、和，只有1種氨基酸，B項(xiàng)錯(cuò)誤；和互為同系物，C項(xiàng)正確；與甘油醛( )互為同分異構(gòu)體，與甘油的分子式(C3H8O3)不相同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 題組3　蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 8.(2017北京昌平區(qū)高二期末)下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是(　　) A.蛋白質(zhì)是兩性物質(zhì) B.蛋白質(zhì)分子中的重要化學(xué)鍵是肽鍵() C.天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α-氨基酸 D.蛋白質(zhì)溶液中分別加入濃NaCl溶液、CuSO4溶液，其過(guò)程都是不可逆的 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 【題點(diǎn)】 蛋白質(zhì)性質(zhì)的綜合 答案　D 解析　蛋白質(zhì)分子中含有羧基和氨基，既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，是兩性物質(zhì)，A項(xiàng)正確；蛋白質(zhì)分子中的重要化學(xué)鍵是肽鍵( )，B項(xiàng)正確；天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α氨基酸，C項(xiàng)正確；蛋白質(zhì)溶液中加入濃NaCl溶液發(fā)生鹽析，是物理變化，其過(guò)程可逆，加入CuSO4溶液，蛋白質(zhì)變性，其過(guò)程是不可逆的，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 9.(2017唐山一中高二調(diào)研)在下列物質(zhì)中能使蛋白質(zhì)變性的是(　　) ①K2SO4?、贖CHO?、跰gSO4?、蹾g(NO3)2 ⑤NH4Cl?、轐OH A.②④⑥ B.①③⑤ C.①②③ D.④⑤⑥ 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的鹽析和變性 【題點(diǎn)】 蛋白質(zhì)鹽析和變性的試劑 答案　A 解析　K2SO4不屬于重金屬鹽，不能使蛋白質(zhì)變性，故①錯(cuò)誤；HCHO能使蛋白質(zhì)變性，故②正確；MgSO4不屬于重金屬鹽，不能使蛋白質(zhì)變性，故③錯(cuò)誤；Hg(NO3)2是重金屬鹽，能使蛋白質(zhì)變性，故④正確；NH4Cl不屬于重金屬鹽，不能使蛋白質(zhì)變性，故⑤錯(cuò)誤；KOH是強(qiáng)堿，能使蛋白質(zhì)變性，故⑥正確。 10.(2017寶雞高二期中)生命中無(wú)時(shí)無(wú)刻不進(jìn)行著許許多多的化學(xué)反應(yīng)，這些反應(yīng)要根據(jù)環(huán)境的變化和身體的需要而靈活控制、自動(dòng)調(diào)節(jié)，以維持生命活動(dòng)的持續(xù)進(jìn)行，所有這一切都離不開酶。下列有關(guān)酶的敘述錯(cuò)誤的是(　　) A.酶是具有催化功能的蛋白質(zhì) B.酶的催化作用具有選擇性和專一性 C.高溫或紫外線的照射會(huì)失去酶的活性 D.酶通常在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿的條件下發(fā)揮作用 【考點(diǎn)】 酶 【題點(diǎn)】 酶的催化性質(zhì)及催化特點(diǎn) 答案　D 解析　酶是具有高效催化作用的蛋白質(zhì)，酶具有高度的專一性和選擇性，在高溫或紫外線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等作用下會(huì)使蛋白質(zhì)變性，失去活性，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。 [綜合強(qiáng)化] 11.蛋白質(zhì)是構(gòu)成生命的基礎(chǔ)物質(zhì)，而氨基酸又是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基石，最簡(jiǎn)單的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　??；該氨基酸形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　??；將該氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　?。粚⒃摪被崛苡趬A性溶液形成的微粒的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　。 【考點(diǎn)】 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】 氨基酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 答案　 解析　最簡(jiǎn)單的氨基酸是甘氨酸( )，分子中含有一個(gè)—NH2和一個(gè)—COOH，既具有酸性又具有堿性，可與酸或堿發(fā)生中和反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的鹽，也可在分子間發(fā)生反應(yīng)生成二肽、多肽等。 12.某些兒童偏食，喜歡吃一些豆類作物制成的食品，不喜歡吃肉類食品。豆類作物中含有的天然蛋白質(zhì)在酶的作用下，發(fā)生水解生成A、B兩種有機(jī)物，其中，A的化學(xué)式為C4H7O4N，B的化學(xué)式為C6H14O2N2。已知A、B的分子結(jié)構(gòu)中均不含甲基，且鏈端都有官能團(tuán)。試回答： (1)試判斷A、B的水溶液的酸堿性：A　　　　　　　；B　　　　　　　。 (2)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A______________________________________________； B________________________________________________________________________。 (3)寫出A與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________ ________________________________________________________________________。 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】 蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物的書寫及判斷 答案　(1)酸性　堿性 (2) (3)＋2NaOH―→＋2H2O 解析　天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都是α-氨基酸，故A、B的分子結(jié)構(gòu)中均含有，除此之外，A分子中剩余C2H3O2—。根據(jù)已知條件“不含甲基，且鏈端都含有官能團(tuán)”可知，C2H3O2—只能為—CH2—COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B分子中剩余部分為C4H10N—，同理可得該部分官能團(tuán)只能為—NH2，即—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。另外，在氨基酸分子中，一般來(lái)說(shuō)若羧基數(shù)目大于氨基數(shù)目，則其分子顯酸性，若氨基數(shù)目大于羧基數(shù)目，則其分子顯堿性，氨基酸分子中含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有兩性，可以與堿或酸發(fā)生反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹽和水。 13.(1)α-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到α-羥基酸，如 ＋HNO2―→＋N2↑＋H2O, α-氨基乙酸　　　　　　 α-羥基乙酸 試寫出下列變化中A、B、C、D四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A　　　　　　　　　　、B　　　　　　　　　　、 C　　　　　　　　　　、D　　　　　　　　　　。 (2)下列物質(zhì)中，既能與NaOH反應(yīng)，又能與硝酸反應(yīng)，還能水解的是　　　　(填字母)。 ①Al2O3　②Al(OH)3?、郯被帷、芏? ⑤?、?NH4)2CO3 ⑦NaHCO3　⑧纖維素?、岬鞍踪|(zhì)?、釴H4Cl A.①②③④ B.④⑤⑥⑦⑨⑩ C.③④⑤⑥⑧⑨ D.全部 (3)下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中不正確的是　　　　。 A.溫度越高，酶催化的化學(xué)反應(yīng)越快 B.天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為α-氨基酸 C.重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒 D.氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與強(qiáng)酸反應(yīng)又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的兩性物質(zhì) 【考點(diǎn)】 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】 氨基酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 答案　(1) (2)B　(3)A 解析　(1)生成A的反應(yīng)顯然是中和反應(yīng)。生成B的反應(yīng)是題給信息的應(yīng)用，只要把—NH2改寫成—OH即可。生成C的反應(yīng)是氨基酸的縮合反應(yīng)。生成D的反應(yīng)從B的結(jié)構(gòu)容易推得是酯化反應(yīng)。,(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸與NaOH、HNO3均能發(fā)生反應(yīng)，但三者均不能發(fā)生水解反應(yīng)；二肽和蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中均含有—NH2、—COOH及，因此與NaOH、HNO3均能發(fā)生反應(yīng)，且均能發(fā)生水解反應(yīng)；(NH4)2CO3為弱酸弱堿鹽，既能水解，又能分別與NaOH和HNO3反應(yīng)；HCO可水解，也可與NaOH、HNO3反應(yīng)；中含有—OH和—COONa，—OH與NaOH反應(yīng)，—COONa與HNO3反應(yīng)，且—COONa能發(fā)生水解；纖維素與NaOH不反應(yīng)；NH4Cl與NaOH發(fā)生反應(yīng)NH＋OH－===NH3H2O，與HNO3發(fā)生氧化還原反應(yīng)，且NH能發(fā)生水解，故選B。 14.(2017唐山一中高二檢測(cè))A是某天然蛋白質(zhì)在一定條件下發(fā)生水解得到的產(chǎn)物之一。經(jīng)測(cè)定：A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200，其中氧元素所占質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.5%；等物質(zhì)的量的A分別與NaOH、Na充分反應(yīng)，消耗兩者的物質(zhì)的量之比為1∶2，經(jīng)儀器分析A分子中含有苯環(huán)，不含 —CH2— 和 —CH3基團(tuán)。 (1)A的摩爾質(zhì)量約為　　　　。 (2)一定條件下A分子間發(fā)生反應(yīng)生成聚酯的化學(xué)方程式為_____________________ ________________________________________________________________________。 (3)A的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________________________________________________________________。 ①與A具有相同的官能團(tuán)，是二取代苯，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種； ②催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③分子中氨基與羧基的位置關(guān)系與A分子中的氨基與羧基的位置關(guān)系不同。 【考點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)及氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】 蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)及氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合 答案　(1)181 gmol－1 (2) (3) 解析　(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200，其中氧元素所占質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26.5%，由≈3.3可知，A中最多可有3個(gè)氧原子，A是天然蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物，則A為α-氨基酸，分子中含有—NH2、—COOH，由等物質(zhì)的量的A分別與NaOH、Na充分反應(yīng)，消耗兩者的物質(zhì)的量之比為1∶2，可知分子中還含有—OH，—COOH與—OH個(gè)數(shù)之比為1∶1，即分子中含有1個(gè)—COOH和1個(gè)—OH，則A分子中含有3個(gè)氧原子，A的摩爾質(zhì)量為≈181 gmol－1。 (2)根據(jù)上述分析，A分子中含有苯環(huán)、—NH2、—COOH、—OH，不含 —CH2— 和 —CH3，可推得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A分子中含 —OH和 —COOH，一定條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯。 (3)滿足條件：①與A具有相同的官能團(tuán)，是二取代苯，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，說(shuō)明含有—NH2、—OH、—COOH，兩取代基在苯環(huán)上是對(duì)位位置關(guān)系；②催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有 —CH2OH結(jié)構(gòu)；③分子中氨基與羧基的位置關(guān)系與A分子中的氨基與羧基的位置關(guān)系不同，符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為